Zur Einwirkung starker Basen auf quartäre Methallyl‐ammoniumverbindungen. IV [1]. Die basen‐initiierte Umlagerung von Dimethyl‐benzyl‐methallyl‐ammoniumjodid

Abstract

Es wird die Konkurrenz von STEVENS‐ und SOMMELET‐Umlagerung bei der Einwirkung von Natriumamid, Methylsulfinyl‐carbanion und Butyllithium auf Dimethyl‐benzyl‐methallyl‐ammoniumjodid untersucht. Mit allen 3 Basensystemen wurden ein SOMMELET‐ und zwei STEVENS‐Umlagerungsprodukte erhalten. Mit Natriumamid überwog das Produkt der [3, 2]‐SOMMELET‐Umlagerung, mit Methylsulfinyl‐carbanion das der [1, 2]‐ und mit Butyllithium das der [3, 2]‐ STEVENS‐Umlagerung.