Chirale Azidoselenide wie 2 sind nützliche Ausgangsverbindungen für die Synthese enantiomerenangereicherter stickstoffhaltiger Produkte, z. B. 3. Die Azidoselenide 2 sind durch asymmetrische elektrophile Azidoselenylierung von Alkenen mit dem chiralen schwefelhaltigen Selenyltriflat 1 und Natriumazid zugänglich, in vielen Fällen mit hoher Seitenselektivität.

No abstract

No abstract

No abstract

[reaction: see text] The first example of a kinetic resolution process promoted by electrophilic selenium reagents is reported. Racemic allylic alcohols react with half equivalents of a selenenylating agent in methanol leading to the regiospecific formation of the corresponding addition products with a very high level of facial selectivity (from 95:5 to 98:2 dr). The unreacted alcohols can be recovered in an optically enriched form (from 90 to 94% ee).