1969
DOI: 10.1139/v69-243
|View full text |Cite
|
Sign up to set email alerts
|

1,3-Dipolar cycloaddition of nitrile oxides. II. Reactions with o-quinoid structures

Abstract: o-Chloro-, 2-chloro-4-methoxy-, and 5-chloro-3,4-methylenedioxy-benzonitrile oxides react with phenanthrenequinone, chrysenequinone, phenanthrenequinonimine, chrysenequinonimine, and phenanthrenequinone monoxime to give a 1:1 adduct. Tetrabromo-o-quinone gives an adduct with benzonitrile N-oxide in ratio of 1:2.When benzoyl chloride or benzyl chloride was allowed to react with benzonitrile oxide, dibenzohydroxamic acid, o-benzohydroxamic benzyl ether were obtained respectively.The constitution of the products … Show more

Help me understand this report

Search citation statements

Order By: Relevance

Paper Sections

Select...
1
1
1
1

Citation Types

0
2
0
3

Year Published

1972
1972
2013
2013

Publication Types

Select...
4
3

Relationship

0
7

Authors

Journals

citations
Cited by 16 publications
(5 citation statements)
references
References 4 publications
0
2
0
3
Order By: Relevance
“…The HOMO and LUMO energies were derived from this program. Most of the 1,3‐dipolar cycloaddition reactions of o‐ quinones undergo inverse electron demand Diels‐Alder reaction (Type II mechanism) [4–13] at carbon–oxygen double bond. The molecular orbital coefficients calculated from the eigen vectors for the orbital interactions of 3,5‐di‐tert‐butyl‐1,2‐benzoquinone and 1,2‐diphenyl nitrone (Fig.…”
Section: Resultsmentioning
confidence: 99%
See 1 more Smart Citation
“…The HOMO and LUMO energies were derived from this program. Most of the 1,3‐dipolar cycloaddition reactions of o‐ quinones undergo inverse electron demand Diels‐Alder reaction (Type II mechanism) [4–13] at carbon–oxygen double bond. The molecular orbital coefficients calculated from the eigen vectors for the orbital interactions of 3,5‐di‐tert‐butyl‐1,2‐benzoquinone and 1,2‐diphenyl nitrone (Fig.…”
Section: Resultsmentioning
confidence: 99%
“…The chemistry of o ‐quinones has invoked considerable interest, and the cycloaddition reactions of these versatile compounds have been the subject of a number of investigations [1, 6]. A wide variety of dipolar species, including diazomethane [3], nitrile oxides [7–10], and mesoionic compounds [11–15], have been used in these reactions. Most of the dipolar cycloadditions to quinones, however, involved addition across carbon–oxygen double bonds.…”
Section: Introductionmentioning
confidence: 99%
“…Τονίζεται ότι στη βιβλιογραφία αναφέρεται, ότι σε αντιδράσεις με ο-κινονο μεθίδια, ο βινυλο-αιθυλαιθέρας και ο μεθυλακρυλικός η-προπυλεστέρας δίνουν ανάλογα regio-ισομερή 101 , γεγονός που δεν αποκλείει τη δομή (213) για το υπό μελέτη προϊόν. Υπενθυμίζεται η σχετική βιβλιογραφία, σύμφωνα με την οποία, μετά από παρατεταμένη θέρμανση του DMAD (24) με τις Ο-μεθυλο-μονοξίμες της 1,2-ναφθοκινονης και της 4-μεθυλο-ο-βενζοκινόνης, οι οξίμες ανακτήθηκαν αναλλοίωτες χωρίς να λάβει χώρα αντίδραση" 121 ενώ η αντίστοιχη αντίδραση με την Ο-μεθυλο-μονοξίμη της 9,10-φαινανθρενοκινόνης 139 έδωσε τα μη αναμενόμενα προϊόντα (119), (120).…”
Section: Ph _201 σχημα 2unclassified
“…Ar=CgH5 και παράγωγα του) και ετεροκυκλικών (π.χ. 3-μεθυλοθειοφαίνιο), έδωσε τα αντίστοιχα ^αποκατεστημένα οξαζολικά παράγωγα(76), κατά τη θέρμανση με DMAD σε διοξάνιο έδωσε το πολυκυκλικό προϊόν 139(119), ενώ κατά τη θέρμανση με DM AD σε διαλύτη τολουόλιο έδωσε το μη αναμενόμενο προϊόν(120), μαζί με τα προϊόντα (76) και(119).Ως αποτυχημένες αναφέρονται οι αντιδράσεις του (111) με μηλεινικό ανυδρίτη ή με κετένες, διότι δεν οδήγησαν σε απομονώσιμα προϊόντα, ενώ κατά τη θέρμανση της σε βινυλαιθέρα η ένωση(111) ανακτήθηκε πρακτικά αναλλοίωτη Τα υλίδια του φωσφόρου που χρησιμοποιούνται, παρασκευάσθησαν απο τα αντίστοιχα φωσφωνιακά άλατα με επίδραση βάσης, π.χ. διάλυμα Na2C03, αραιό διάλυμα καυστικού νατρίου, και καταβύθιση του υλιδίου.…”
unclassified
“…7 8 Όμως όταν η φωτόλυση γίνεται παρουσία τολουολίου 11 προκύπτει το οξαζόλιο 9 Οξαζόλια λαμβάνονται επίσης απο την επίδραση αλδεϋδών ή διαζωενώσεων 12 στην ιμίνη 4. Η ιμίνη 4 αντιδρά με νιτριλοξείδια 13 και φωτοχημικά 14 με P(OR) 3 , και δίνει τα αντίστοιχα προϊόντα 10 και 11. Οι οξίμες όπως και όλα τα παράγωγα που φέρουν υδρογόνο σε αθέση ως προς το άτομο Ν ταυτομερίζονται προς την αρωματική μορφή 15.…”
Section: Abstructunclassified