Nitriloxide reagieren mit Bis(trimethylsily1)acetylen (1) zu 4,5-disilylierten 3-Alkyl-bzw. 3-Arylisoxazolen 6-8. Die entsprechende Reaktion einseitig silylierter Acetylenderivate, wie Mono(trimethylsilyl)acetylen (2), 3,3-Dimethyl-3-sila-1,4-pentadiin (12) und 3,3,4,4-Tetramethyl-3,4-disila-l,5-hexadiin (13) fuhrt nahezu ausschlieBlich zu 5-silylierten Produkten 9-11 und 14, 15. 3-Methy1-4,5-bis(trimethylsilyl)isoxazol (6) 1aOt sich selektiv in 4-Brom-3-methyl-5-(trimethylsilyl)isoxazol (16) iiberfiihren.
C-Silylated Isoxazolesl)Nitriloxides react with bis(trimethylsily1)acetylene (1) to form 4,5-disilylated isoxazoles 6 -8. The corresponding reaction of asymmetrically silylated acetylene derivatives as mono(trimethylsilyl)acetylene (2), 3,3-dimethyl-3-sila-1,4-pentadiyne (12), and 3,3,4,4-tetramethyl-3,4-disila-l,5-hexadiyne (13) yields almost exclusively the 5-silylated products 9-11 and 14, 15. 3-Methyl-4,5-bis(trimethylsilyl)isoxazole (6) leads to 4-bromo-3-methyl-5-(trimethylsily1)isoxazole (16) under mild conditions of reaction.Die 1,3-dipolare Cycloaddition von Nitriloxiden an Silaalkene zu silylierten 4,5-Dihydroisoxazolen ist in der Literatur sehr ausfiihrlich besprochen worden2.3). Vergleichbare Untersuchungen der Addition von Nitriloxiden an die dipolarophil reaktionstrageren Silaalkine zu silylierten Isoxazolen wurden dagegen bisher nicht beschrieben. Lediglich in einer Arbeit von Fritsch und Lefort4) aus dern Jahre 1964 findet sich eine Notiz iiber die Darstellung eines C-silylierten Isoxazols.