2‐(Aminothio)acrylamidine aus Schwefeldiimiden und Inaminen mit 3‐ständigem Wasserstoff

Gotthardt, Hans; Löhr, Thomas

doi:10.1002/cber.19871200511

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Neue Reaktionen von Schwefeldiimiden mit elektronenreichen und elektronenarmen Alkinen

1987

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In der vorstehenden Mitteilung berichteten wir uber die Synthese von 2-(Aminothio)acrylamidinen durch Reaktion von Schwefeldiimiden mit Inaminen, die in 3-Stellung Wasserstoffatome enthalten '). Im weiteren Verlauf unserer Studien iiber das Cycloadditionsverhalten von Heterocumulenen') untersuchten wir auch die Reak-751 Novel Reactions of Sulfur Diimides with Electron-rich and Electron-poor AlkynesDepending on the reaction conditions, the sulfur diimides la, b react with the ynamines 28-c to produce 3a,4a-d or 68-d and 8, whereas the reactions of ln,c,d with 2a,c give the amidines 6e-h. Furthermore, the reactions of 4a with 2c or of l a with 2b,c lead to products of type 12. On the other hand, dimethyl acetylenedicarboxylate (2d) reacts with l e to form 17 and 18, whereas the reaction of I f with 2d leads to the 2(1H)-pyridinone derivative 21. Spectroscopic data as well as the results of an Xray analysis of 6e are consistent with the structures. tivitat von Schwefeldiimiden 3, gegeniiber Inaminen, die in 3-Position keinen Wasserstoff enthalten, sowie gegeniiber Acetylendicarbonester. Nachstehend beschreiben wir neue Ergebnisse auf diesem Gebiet sowie die am Beispiel von 6e durchgefuhrte Rontgenstrukturanalyse.Tab.

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