2‐Cyclohexene‐1,4‐Dione

Abstract

2‐cyclohexene‐1,4‐dione intermediate: endo‐Tricyclo[6.2.1.02,7]undeca‐4,9‐diene‐3,6‐dione 1. intermediate: endo‐Tricyclo[6.2.1.02,7]undec‐9‐ene‐3,6‐dione 2. product: 2‐cyclohexene‐1,4‐dione 3

A practical, convergent route to the key precursor to the tetracycline antibiotics

“…5 Thus, reduction of the cyclopentadiene-benzoquinone Diels–Alder adduct 7 11 with sodium borohydride (1.2 equiv) in the presence of cerium chloride (2 equiv) in methanol provided the meso diol 8 in 97% yield. 12,13 Enantioselective acylation of 8 was best accomplished using an immobilized Amano lipase ( Pseudomonas sp.)…”

Synthesis and Biological Evaluation of Rigid Polycyclic Derivatives of the Diels-Alder Adduct Tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dien-3,6-dione

“…The reaction shown in Scheme 1 is widely known in literature [2,[8][9][10][11], however, from an experimental point of view, a few drawbacks can be noted, such as the use of toxic solvents and the need to perform the reaction at very low temperatures. These features prompted us to search for a more efficient and higher yielding methodology to generate 3.…”

Die Totalsynthese des Pilzmetaboliten Diversonol

“…[7] Das benötigte 4-Hydroxycyclohexenon (4) konnte ausgehend von p-Benzochinon nach einer von uns optimierten Methode im Multigramm-Maßstab hergestellt werden. [8] Mit diesen Bausteinen konnte nun eine Schlüsselreaktion, die Domino-Oxa-Michael-Aldolkondensation, optimiert werden. Die Verwendung von Imidazol als Base ergab das Tetrahydroxanthenon 5 in einer Ausbeute von 61 % als 1.5:1-Mischung der beiden Diastereomere, wohingegen die in frü-heren Tetrahydroxanthenon-Synthesen [5] Das Schützen der freien Hydroxyfunktion als MEMEther [9] und die nachfolgende stereoselektive Bildung des Bromhydrins 7 schafften nun die Voraussetzung für den Aufbau des konjugierten Systems 8 durch Eliminierung von Bromwasserstoff aus 7.…”