2-β-Naphthylimino-4-thiazolidone and its Derivatives

Rout, M. K.; Mahapatra, G. N.

doi:10.1021/ja01614a020

Cited by 29 publications

(10 citation statements)

References 0 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…Similar heterocycles based on the same starting compound (5ylidene-3-phenyl-cyclohexane(1 0 -2)thiazolidin-4-one) are described in the reaction with the difunctional nucleophiles (thiourea, hydrazine hydrate derivatives, malononitrile and ethylcyanoacetate) that yielded thiazolo [4,5-d] The bromination of the double bond is the efficient approach to the synthesis of compounds 223 with high antimicrobial activity [464,465] (Scheme 105).…”

Section: Addition Reactionsmentioning

confidence: 99%

5-Ene-4-thiazolidinones – An efficient tool in medicinal chemistry

Kaminskyy

Kryshchyshyn

Lesyk

2017

European Journal of Medicinal Chemistry

151

133

View full text Add to dashboard Cite

The presented review is an attempt to summarize a huge volume of data on 5-ene-4-thiazolidinones being a widely studied class of small molecules used in modern organic and medicinal chemistry. The manuscript covers approaches to the synthesis of 5-ene-4-thiazolidinone derivatives: modification of the C5 position of the basic core; synthesis of the target compounds in the one-pot or multistage reactions or transformation of other related heterocycles. The most prominent pharmacological profiles of 5-ene derivatives of different 4-thiazolidinone subtypes belonging to hit-, lead-compounds, drug-candidates and drugs as well as the most studied targets have been discussed. Currently target compounds (especially 5-en-rhodanines) are assigned as frequent hitters or pan-assay interference compounds (PAINS) within high-throughput screening campaigns. Nevertheless, the crucial impact of the presence/nature of C5 substituent (namely 5-ene) on the pharmacological effects of 5-ene-4-thiazolidinones was confirmed by the numerous listed findings from the original articles. The main directions for active 5-ene-4-thiazolidinones optimization have been shown: i) complication of the fragment in the C5 position; ii) introduction of the substituents in the N3 position (especially fragments with carboxylic group or its derivatives); iii) annealing in complex heterocyclic systems; iv) combination with other pharmacologically attractive fragments within hybrid pharmacophore approach. Moreover, the utilization of 5-ene-4-thiazolidinones in the synthesis of complex compounds with potent pharmacological application is described. The chemical transformations cover mainly the reactions which involve the exocyclic double bond in C5 position of the main core and correspond to the abovementioned direction of the 5-ene-4-thiazolidinone modification.

show abstract

Section: Addition Reactionsmentioning

confidence: 99%

5-Ene-4-thiazolidinones – An efficient tool in medicinal chemistry

Kaminskyy

Kryshchyshyn

Lesyk

2017

European Journal of Medicinal Chemistry

151

133

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…Для синтезу структурно подібних 3-(2-піридил)-2,4-тіазолідиндіонів запропоновано двохетапний підхід, який базується на використанні 1-бензоїл-3-(піридин-2-іл)-2-тіосечовини, яку одержано за відомим методом на основі 2-амінопіридину [12]. Встановлено, що в одноре-акторній («one-pot») трикомпонентній реакції тіосечови-ни, монохлороцтової кислоти та ароматичного альдегі-ду, яка включає послідовне проходження [2+3]-цикло-конденсації і реакції Кньовенагеля, з задовільними ви-ходами одержано 5-ариліден-2-бензоїліміно-3-(2-піридил)-4-тіазолідинони 6-10.…”

Section: Synthesis Of Biologically Active Compoundsunclassified

Синтез 3-Піридилзаміщених 4-Тіазолідинонів Як Потенційних Біологічно Активних Сполук

Wojtyra¹,

Lesyk²

2017

ФЧ

View full text Add to dashboard Cite

Мета роботи. Здійснити синтез 3-піридилзаміщених 5-ариліден-4-тіазолідинонів потенційних біологічно активних сполук.Матеріали і методи. Вихідні реагенти синтезовані за відомими методиками із комерційно доступних реактивів. 1H ЯМР спектри знімались на приладі Varian Gemini 400 MHz. Температури плавлення визначали на приладі BŰCHI B-545.Результати й обговорення. Одержано 3-піридилзаміщені 5-ариліден-2-тіоксо-4-тіазолідинони на основі методу Гольмберга та реакції Кньовенагеля. Для синтезу структурно подібних 3-(2-піридил)-2,4-тіазолідиндіонів запропоновано двохетапний підхід, який базується на однореакторній («one-pot») трикомпонентній реакції 1-бензоїл-3-(піридин-2-іл)-2-тіосечовини, монохлороцтової кислоти та ароматичного альдегіду з утворенням 5-ариліден-2-бензоїліміно-3-(2-піридил)-4-тіазолідинонів, які при кислотному гідролізі з високими виходами утворюють цільові продукти. Структура синтезованих сполук підтверджена методом спектроскопії ПМР.Висновки. Синтезовано серію нових 3-піридилзаміщених похідних роданіну, тіазолідиндіону і псевдотіогідантоїну. Стереоселективність реакції Кньовенагеля і утворення 5-(Z)-ариліден-4-тіазолідинонів підтверждено даними спектрів ПМР.

show abstract

“…For the biological activity of 2-aryl(heteryl)aminothiazol-4one derivatives, see: Ates et al (2000); Eleftheriou et al (2012); Eriksson et al (2007); Lesyk & Zimenkovsky (2004); Lesyk et al (2003Lesyk et al ( , 2011; Rout & Mahapatra (1955); Subtel'na et al (2010). For prototropic tautomerism studies, see: Lesyk et al (2003); Subtel'na et al (2010).…”

Section: Related Literaturementioning

confidence: 99%

2-[N-(4-Methoxyphenyl)acetamido]-1,3-thiazol-4-yl acetate

2013

View full text Add to dashboard Cite

The structural analysis of the title compound, C14H14N2O4S, particularly the presence of an acetyl group at the exocyclic N atom and the C(H)—C(O2CMe)—N acetoxy group in the thiazole ring, may indicate that one of the starting materials, i.e. 2-(4-methoxyanilino)-1,3-thiazol-4(5H)-one, exists in the reaction mixture, at least partially, as a tautomer with an exocyclic amine N atom and an enol group. The acetoxy and acetyl groups deviate from the thiazole plane by 69.17 (6) and 7.25 (19)°, respectively. The thiazole and benzene rings form a dihedral angle of 73.50 (4)°. In the crystal, centrosymmetrically related molecules are connected into dimeric aggregates via C—H...O interactions

show abstract

2-β-Naphthylimino-4-thiazolidone and its Derivatives

Cited by 29 publications

References 0 publications

5-Ene-4-thiazolidinones – An efficient tool in medicinal chemistry

5-Ene-4-thiazolidinones – An efficient tool in medicinal chemistry

Синтез 3-Піридилзаміщених 4-Тіазолідинонів Як Потенційних Біологічно Активних Сполук

2-[N-(4-Methoxyphenyl)acetamido]-1,3-thiazol-4-yl acetate

Contact Info

Product

Resources

About