B 1969 Stereoselective Protonation of Carbanions, 41'1. -Enantioselective Protonation of Lactone Enolatesr21 Wahl der Modellsysteme Die einzusetzenden Modellsysteme sollten folgende Voraussetzungen erfiillen: 1. Vermeidung von (Ej/(Z)-Isomeren der prochiralen Enolate, da deren Protonierung von der gleichen Seite zu den entgegengesetzten Enantiomeren fiihrt[I61. Daher wurden endocyclische Enolate angestrebt. 2. Um Racemisierungen zu vermeiden, sollte die C-H-Aciditat relativ gering sein. Daher wurden Ester-Enolate bevorzugt. 3. Die Enantiomeren sollten sich leicht optisch aktiv gewinnen lassen (Testsubstanzen, Reinheitskontrollen). 4. Die Modelle sollten Phenylgruppen enthalten, da dann die Enantiomeren an chiralen Saulen besser getrennt wer-Die Wahl fie1 danach auf das von Mandelsaure abgeleitete ruc-Dioxolanon 1[18], auDerdem (R)-l[l9I und (s>-l[20], deren Drehwerte korrigiert werden m~l3ten['~~I, sowie auf das von Thiomandelsaure abgeleitete ruc-Oxathiolanon 2L2' 1 mit den bisher unbekannten Enantiomeren (Rj-2 ([alZs = -47.2) und (S)-2 ([aIz5 = +47.2).