A facile cyclization of 4-(2-chloroethyl)-3-methyl-2- pyrazolin-5-one to a spirocyclopropane derivative

Magnien, E.; Tom, Wing C.

doi:10.1021/jo01279a087

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“…The reaction is reversed on heating the spirane in concentrated hydrochloric acid. 38 In the second example in Scheme 18, cyclization with five-membered-ring formation is effected by oxidative bond formation between two appropriately placed amino nitrogens, from an oxime and an amide function in a cy- reaction path…”

Section: Scheme 17mentioning

confidence: 99%

Preparation and Structure Classification of Heteraspiro[m.n]alkanes

Undheim¹

2014

Synthesis

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The fundamental spirane framework consists of two monocyclic rings linked in an orthogonal relationship by a common ring atom. In spiranes with no annular heteroatom, four carbon atoms are bonded directly to the quaternary spirocarbon. The spirocarbon may be the site of a stereogenic centre and stereoisomerism. This review covers families of spiranes where one or both rings carry additional annular heteroatoms, mainly N, O or S. The heteroatoms are indicated by replacement prefixes. In general, the term 'hetera' denotes a nonspecified annulated heteroatom which may be N, O, or S. The presentation is arranged with preference for the size of the monocyclic rings and thereafter the nature of the annular heteroatoms.In general, rigid spirocyclic structures provide wide variations of spatial disposition of the functional groups. When the spirane skeleton consists of small-or medium-sized rings, a rigid structure results that also confers stiffness onto molecules in which the spirane may be embedded. The rigidity of such systems provides a stiff framework for the attachment of pharmacophoric groups, or a rigid framework for metal coordination. Reference is made to a limited number of studies of physico-chemical properties of small-ring systems. Nitrogen-containing systems are most common. 1 Introduction and Definitions 2 Heteraspiro[2.m]alkanes 3 Heteraspiro[3.m]alkanes 4 Heteraspiro[4.m]alkanes 5 Heteraspiro[5.m]alkanes

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Section: Scheme 17mentioning

confidence: 99%

Preparation and Structure Classification of Heteraspiro[m.n]alkanes

Undheim¹

2014

Synthesis

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“…Acyl-lactone und -thiollactone liefern mit Abfangbasen, die zwei nucleophile Zentren besitzen, unter doppelter Kondensation heterocyclische Verbindungen [17][18][19][20] . Abfangreaktionen mit Guanidin, Acetamidin und Phenylhydrazin liefern im vorliegenden Falle 2-Amino-6-hydroxy-4-phenyl-5-or/Äo-mercaptobenzyl-(VII a) und 6-Hydroxy-2-methyl-4-phenyl-5-orZÄo-mercapto-benzyl-pyrimidin (VII b) sowie 1.3-Diphenyl-4-orfAo-mercapto-benzyl-pyrazolon-(5) (VIII) als weiße, auf Grund ihrer Polarität in den gebräuchlichen Lösungsmitteln unlösliche Feststoffe: mit in Übereinstimmung mit bekannten Werten 21 23 .…”

Section: Abfangreaktionen Am 3-benzoyl-34-dihydro-l-thiocumarinunclassified

Heterocyclen durch Abfangreaktion an geöffneten Acyl-lactonen, V: Synthese, Acyl-lacton-Umlagerung und Abfangreaktion am 3-Benzoyl-3.4-dihydro-1-thio-cumarin

Herbertz

Wamhoff

Körte

1968

Zeitschrift Für Naturforschung B

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für die Förderung dieser Arbeit. Der Union Miniere du Haut-Katanga, Brüssel, danken wir für die kostenlose Überlassung von Germaniummetall, ebenso wie der Deutschen Forschungsgemeinschaft und dem Fonds der Chemischen Industrie für finanzielle Unterstützung.Heterocyclen durch Abfangreaktion an geöffneten Acyl-lactonen, V 1 Synthese und Eigenschaften von 3-Benzoyl-3.4-dihydro-l-thio-cumarin werden beschrieben. Durch Acyl-lacton-Umlagerung gelangt man zum 3-Äthoxycarbonyl-l-thioflaven (V). Abfangreaktionen mit Guanidin, Acetamidin und Phenylhydrazin führen zu den 4-bzw. 5-subst. Pyrazolonen-(5) (VIII) und 6-Hydroxypyrimidinen (VII a und VII b). Die NMR-und IR-Spektren der erhaltenen Verbindungen werden diskutiert.Kürzlich wurde über Abfangreaktionen an bi-und tricyclischen a-Acyl-(5-lactonen berichtet. Nach basenkatalysierter Öffnung des Lactonringes erhält man mit Guanidin, Acetamidin und Thioharnstoff substituierte 6-Hydroxy-5-(2-hydroxy-benzyl)-und 6-Hydroxy-5 -(2-hydroxy-naphthyl -(1) -methyl) -pyrimidine la . Die vorliegende Arbeit behandelt die Übertragung dieses Reaktionsprinzips auf die Thiaanaloga, aufgezeigt am Beispiele des 3-Benzoyl-3.4-dihydro-l-thio-cumarins.

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Heterocyclische β‐Enamino‐ester, VIII. Zur Reaktion von 2‐Amino‐3‐äthoxycarbonyl‐4.5‐dihydro‐furanen mit Amidinen und Hydrazinen

Wamhoff

Materne

1972

Justus Liebigs Ann. Chem.

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Heterocyclische P-Enamino-ester haben sich bei Kondensationen3-5) und Additionens) zum Aufbau von anellierten heterocyclischen Verbindungen bewahrt. Verbindungen dieser Reihe, wie die Dihydrofurane 1, besitzen zwei f iir elektrophile Substitutionen geeignete Zentren: das 2-stiindige C-Atom und die 3-standige Esterfunktion. Sie konnen daher auch als ,,aminanaloge" cyclische (3-Dicarbonyl-Derivate aufgefaBt werden. Ihre Reaktion mit bifunktionellen Stickstoffbasen sollte deshalb zu heterocyclischen Verbindungen fiihren. Reaktionen rnit Amidinen2-Amino-3-athoxycarbonyl-4.5-dihydro-furan7~ (1 a) reagiert mit sogenannten ,,1.3-Stickstoff-Basen" (Acetamidin, Benzamidin, Guanidin) unter gleichzeitiger Offnung des Dihydrofuran-Ringes zu den substituierten 4-[2-Hydroxy-athyl]-pyrimidonen-(6) 2a-c.

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A facile cyclization of 4-(2-chloroethyl)-3-methyl-2- pyrazolin-5-one to a spirocyclopropane derivative

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Heterocyclen durch Abfangreaktion an geöffneten Acyl-lactonen, V: Synthese, Acyl-lacton-Umlagerung und Abfangreaktion am 3-Benzoyl-3.4-dihydro-1-thio-cumarin

Heterocyclische β‐Enamino‐ester, VIII. Zur Reaktion von 2‐Amino‐3‐äthoxycarbonyl‐4.5‐dihydro‐furanen mit Amidinen und Hydrazinen

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