O presente trabalho traz uma reflexão das trajetórias de três mulheres empreendedoras do setor da hospitalidade, analisando suas histórias de vida e relatos, os quais indicam desafios e oportunidades a serem superados no tocante à discriminação, barreiras ao estabelecimento e à condução de seus negócios no Rio de Janeiro. A discussão inclui aspectos relativos às estruturas de poder de gênero, entendendo-se que a mulher proprietária de um pequeno negócio de hospedagem modifica seu papel social quando se emancipa das regras sociais, criando suas próprias regras. Nesse sentido o artigo mostra evidências de que esse movimento precisa ser entendido com as singularidades de cada contexto.