A Lewis basicity scale for nonprotogenic solvents: enthalpies of complex formation with boron trifluoride in dichloromethane

Maria, Pierre‐Charles; Gal, Jean Francois

doi:10.1021/j100253a048

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“…Major anomalies have been reported for triethylamine and HMPA. Maria & Gal [84] have published an extremely careful critical compilation of the available DN values. Of great relevance are the results by Olofsson and co-workers [85].…”

Section: Dn and ⌬Hњ Bf3mentioning

confidence: 99%

“…These data are presented here together with their experimental uncertainties. The 'best' values (according to [84]) from Gutmann's work are also given.…”

Section: Dn and ⌬Hњ Bf3mentioning

confidence: 99%

“…Reference [84] gives a succint description of the experimental method as well as a series of references to more detailed treatments of the experimental methods. It seems that ⌬HЊ BF3 values are somewhat less likely to be affected by the same problems as the DN numbers.…”

Section: Dn and ⌬Hњ Bf3mentioning

confidence: 99%

“…It seems that ⌬HЊ BF3 values are somewhat less likely to be affected by the same problems as the DN numbers. The values reported in the compilation are taken from [84] and from Maria & Gal's 1990 review [92]. The experimental uncertainties are generally below 1 kJ/mol and are given in each case.…”

Section: Dn and ⌬Hњ Bf3mentioning

confidence: 99%

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Critical compilation of scales of solvent parameters. Part I. Pure, non-hydrogen bond donor solvents

Abboud¹,

Notari²

1999

Pure and Applied Chemistry

395

286

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Section: Dn and ⌬Hњ Bf3mentioning

confidence: 99%

“…These data are presented here together with their experimental uncertainties. The 'best' values (according to [84]) from Gutmann's work are also given.…”

Section: Dn and ⌬Hњ Bf3mentioning

confidence: 99%

Section: Dn and ⌬Hњ Bf3mentioning

confidence: 99%

Section: Dn and ⌬Hњ Bf3mentioning

confidence: 99%

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Critical compilation of scales of solvent parameters. Part I. Pure, non-hydrogen bond donor solvents

Abboud¹,

Notari²

1999

Pure and Applied Chemistry

395

286

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“…Um escala termoquímica mais moderna, e também mais precisa (consegue detectar pequenas variações nos valores de basicidade) foi proposta por Maria e Gal 14 . Esta escala, estabelecida para 75 substân-cias não-protônicas, consiste na medida da entalpia de reação (kJ mol -1 ) entre a base considerada e um ácido previamente escolhido, no caso BF 3 , em uma solução de diclorometano, de acordo com a reação: BF 3 (g) + :Base(sol) → Base:BF 3 (sol).…”

Section: Dragounclassified

Escalas termoquímicas e espectroscópicas de basicidade: breve revisão

Farias¹

2003

Quím. Nova

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Recebido em 5/12/01; aceito em 26/8/02 THERMOCHEMICAL AND SPECTROSCOPIC BASICITY SCALES: A BRIEF REVIEW. A brief review about the main thermochemical and spectroscopic basicity scales is presented, with a discussion about the range of reliability of them. Is concluded that, as a general trend, thermochemical basicity scales are more sensitives, and so reliable, than spectroscopic ones.Keywords: thermochemistry; spectroscopy; basicity scales. INTRODUÇÃOO conceito de ácidos e bases constitui-se num dos mais fundamentais em Química, tendo um grande poder na predição e racionalização de reações 1 . As definições do que sejam um ácido ou uma base podem ser as mais diversas, com as definições de Arhenius, Brφnsted-Lowry e Lewis estando entre as mais conhecidas e empregadas, uma vez que se aplicam grandemente às reações em solução. A despeito das diferentes definições existentes, verifica-se que, em geral, estas definições se sobrepõem e/ou englobam, conforme ilustrado pelo diagrama de Jensen 2 . Contudo, para que o conceito de ácidos e bases possa ser de utilidade mais efetiva na racionalização das reações químicas, tornase necessário o estabelecimento de dados quantitativos, ou seja, precisa-se saber o quão "forte" ou "fraco" seja um determinado ácido ou uma determinada base. Mas, como se pode medir a "força" de um determinado ácido ou base?O procedimento geralmente utilizado é medir-se a variação de uma determinada propriedade, quando da reação de diferentes bases de Lewis com um certo ácido, que será definido como a espécie receptora de elétrons, e será sempre o mesmo em todas as reações. Contudo, espera-se que uma determinada ordem de basicidades seja mantida, independentementre da escala utilizida (embora isso nem sempre se verifique, como veremos mais adiante).No estabelecimento quantitativo da basicidade de espécies doadoras de par(es) de elétrons (bases de Lewis), o uso da calorimetria e da espectroscopia têm se mostrado de grande utilidade. Discutem-se aqui as principais escalas de basicidade elaboradas com base em dados termoquímicos (calorimétricos) ou espectroscópicos. Para efeito de comparação/discussão, os valores de basicidade para um grupo de quinze substâncias, em algumas das escalas consideradas, são apresentados na Tabela 1. Vale a pena ressaltar que existem várias outras escalas, além das aqui apresentadas, como as escalas espectroscópicas propostas por Munakata 3 e Abraham 4 . O presente trabalho tem por finalidade apresentar uma breve revisão sobre as principais escalas termoquímicas e espectroscópicas de basicidade, discutindo-se as vantagens e limitações de cada uma. ESCALAS ESPECTROSCÓPICAS DE BASICIDADESandström e colaboradores 5,6 utilizaram-se de dados de espectroscopia na região do infravermelho para o estabelecimento de uma escala de basicidades, apresentando o chamado D S "donor strength", que teria um valor diferente para cada base, ou seja, seria uma medida da "força" desta base. Tal escala foi estabelecida levando-se em conta a diferença na freqüência vibracional de estiramento do HgB...

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Triarylmethanes and 9-arylxanthenes as prototypes amphihydric compounds for relating the stabilities of cations, anions and radicals by C-H bond cleavage and electron transfer

Arnett

Flowers

Ludwig

et al. 1997

J. Phys. Org. Chem.

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A Lewis basicity scale for nonprotogenic solvents: enthalpies of complex formation with boron trifluoride in dichloromethane

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Critical compilation of scales of solvent parameters. Part I. Pure, non-hydrogen bond donor solvents

Critical compilation of scales of solvent parameters. Part I. Pure, non-hydrogen bond donor solvents

Escalas termoquímicas e espectroscópicas de basicidade: breve revisão

Triarylmethanes and 9-arylxanthenes as prototypes amphihydric compounds for relating the stabilities of cations, anions and radicals by C-H bond cleavage and electron transfer

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