A Molecular Solomon Link

Pentecost, Cari D.; Chichak, Kelly S.; Peters, Andrea J.; Cave, Gareth W. V.; Cantrill, Stuart; Stoddart, J. Fraser

doi:10.1002/ange.200603521

Cited by 84 publications

(30 citation statements)

References 64 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…Diamines and dialdehydes are known to come together with metal ions to form metal-templated macrocycles, [7,13,14] as shown in Scheme 2a. [15] Two factors allowed us to avoid this outcome during the formation of 2.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

“…Two such helical ligands, capped with monoamine residues, thread neatly around four pseudotetrahedral copper ions in the structure of 2 (Figure 1), minimizing the strain of the system. The geometries and modes of linking of our systems subcomponents thus provide a program [16] for the self-assembly process to follow, [14,17] which selects a linear array of copper(I) ions surrounded by two helical polyimine ligands as the product.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

See 1 more Smart Citation

Helicate Extension as a Route to Molecular Wires

Schultz

Biaso

Shahi

et al. 2008

Chemistry A European J

View full text Add to dashboard Cite

We describe the preparation of a helicate containing four closely spaced, linearly arrayed copper(I) ions. This product may be prepared either directly by mixing copper(I) with a set of precursor amine and aldehyde subcomponents, or indirectly through the dimerization of a dicopper(I) helicate upon addition of 1,2-phenylenediamine. A notable feature of this helicate is that its length is not limited by the lengths of its precursor subcomponents: each of the two ligands wrapped around the four copper(I) centers contains one diamine, two dialdehyde, and two monoamine residues. This work thus paves the way for the preparation of longer oligo- and polymeric structures. DFT calculations and electrochemical measurements indicate a high degree of electronic delocalization among the metal ions forming the cores of the structures described herein, which may therefore be described as molecular wires

show abstract

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Helicate Extension as a Route to Molecular Wires

Schultz

Biaso

Shahi

et al. 2008

Chemistry A European J

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…Eine Salomonische Verschlingung (die Topologie ist traditionell eigentlich als "Salomonischer Knoten" bekannt, da es sich aber eher um eine Verschlingung handelt, haben Chemiker diesen für molekularstrukturelle Zwecke umbenannt) [317] ist aus zwei Komponenten zusammengesetzt, die über vier Überkreuzungspunkte miteinander verschlungen sind (Abbildung 5). Die Struktur entspricht der eines [2]Catenans mit zwei zusätzlichen Überkreuzungspunkten -also einem "doppelt verschlungenen" [2]Catenan.…”

Section: Molekulare Salomonische Verschlingungenunclassified

Strategien und Taktiken für die metallgesteuerte Synthese von Rotaxanen, Knoten, Catenanen und Verschlingungen höherer Ordnung

et al. 2011

View full text Add to dashboard Cite

Mehr als ein Vierteljahrhundert nach der ersten Metalltemplatsynthese eines [2]Catenans in Straßburg existiert nun eine Fülle an Strategien zum Aufbau mechanisch verbundener und verflochtener Strukturen auf molekularer Ebene. Catenane, Rotaxane, Knoten und Borromäische Ringe sind alle erfolgreich über Methoden zugänglich, in denen Metallionen eine Schlüsselrolle spielen. Ursprünglich wurden Metallionen ausschließlich aufgrund ihrer Koordinationschemie verwendet, indem sie entweder die einzelnen Bausteine auf eine Weise anordneten, die durch anschließende Reaktionen die Erzeugung der verschlungenen Produkte ermöglichte, oder indem sie selbst als wesentlicher Bestandteil der Ringe oder als “Stopper” dienten. Vor kurzem wurde die Rolle des Metalls auch auf die Katalyse ausgedehnt: Die Metallionen ordnen die Bausteine nicht nur zu einer verflochtenen oder eingefädelten Struktur an, sondern fördern auch aktiv die Strukturbildung durch kovalenten Einfangen. Dieser Aufsatz fasst die Strategien zur Bildung mechanisch verbundener Molekülstrukturen mit Metallionen zusammen und diskutiert die Taktiken, die zum Aufbau von Überkreuzungen, zur Maximierung der Ausbeuten verschlungener und nichtverschlungener Produkte und zur Bildung eingefädelter oder verflochtener Intermediate durch kovalenten Einfang zur Verfügung stehen.

show abstract

“…[3] The dynamic covalent bond, [4] which shares the chemical stability of kinetically inert covalent bond and the reversibility of noncovalent interaction, is one of the ideal linkages for further pushing the limit of chemical self-assembly. During the last decade, many intricate molecular architectures based on the dynamic covalent bond have been constructed, such as Borromean rings, [5] Solomon links, [6] pentafoil knots, [7] porous organic molecules, [8] covalent organic frameworks, [9] molecular capsules and cages, [10] macrocycles, [11] and other multicomponent assemblies. [12] In most of these architectures, very rigid building blocks are involved.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Imine Macrocycle with a Deep Cavity: Guest‐Selected Formation of syn/anti Configuration and Guest‐Controlled Reconfiguration

Jiang

2014

Chemistry A European J

View full text Add to dashboard Cite

A dynamic covalent bond is one of the ideal linkages for the construction of large and robust organic architectures. In the present article, we show how organic templates can efficiently transform a complex dynamic imine library into a dynamic imine macrocycle. Not only is the constitution well controlled, but also the syn/anti host configuration is efficiently selected and even the orientation of the guest in the asymmetric cavity of the host can be well aligned. This is attributed to the delicate balance and the cooperation of multiple noncovalent interactions between the hosts and the guests. Through sequential additions of three guests in appropriate amounts, controlled structural reconfiguration of dynamic covalent architectures has been achieved for the first time.

show abstract

A Molecular Solomon Link

Abstract: Knoten in Hülle und Fülle: Durch wohlüberlegte Wahl der Ionen und Lösungsmittel gelingt es, eine molekulare Solomon‐Verknüpfung durch kinetisch kontrollierte Kristallisation aus einer dynamischen kombinatorischen Bibliothek molekularer Knoten anzureichern (siehe Schema).

Cited by 84 publications

References 64 publications

Helicate Extension as a Route to Molecular Wires

Helicate Extension as a Route to Molecular Wires

Strategien und Taktiken für die metallgesteuerte Synthese von Rotaxanen, Knoten, Catenanen und Verschlingungen höherer Ordnung

Imine Macrocycle with a Deep Cavity: Guest‐Selected Formation of syn/anti Configuration and Guest‐Controlled Reconfiguration

Contact Info

Product

Resources

About