A‐Nortriterpenoide durch Benzilsäure‐Umlagerung

Abstract

Brieskorn und KrauseArch. Pharmaz. BcimTrockcngranulicrcn wurdc &as brikctticrtc Pulvcrgcmisch im Krwcka-Granulator granuliert, die Granula durch cin Sicb mit 1,2 mm Maschcnwcitc gcdriickt und dann das Pulvcr durch cin Sicb von 0,75 mm Maschcnwcitc cntfcrnt. Die Tabletticrung crfolgtc mit Hilfc dcr Exzcntcr-Tablctticrmaschinc Korsch mit eincm lcicht gcwolbten Stempel von 10 mm @. Die Tablcttcn hattcn cin bcrcchnctes Sollgcwicht von 0,40 g. elcktronischc DruckmeDcinrichtung mit cincm MeDbcreich bis zu 3000 kp und cincr McDgcnauigkeit von f 1,s 76 Vcrwendung. Die Bcstimmung der mechanischen Fcstigkcit und dcr Zerfallszcit der Tabletten wurde in dem hierzu diencnden Erwcka-Gerat und die der Porositat pyknomctrisch vorgenommen. Zur Mcssung det wahren Dichte wurde Tetrachlorkohlenstoff und zur Bestimmung dcr scheinbaren Dichte Quecksilber verwendet. Die Priifung der Bruchfestigkeit geschah an je 30 Tabletten der einzelnen Arten, die der Zerfallszeit an je 20 und die der Rollfestigkeit und Porositat an je 3 x 10 Tabletten. Zut Mcsstmg des Prcssdrucks fand cine auf dcm Prinzip des Dchnungsmessstrcifens bcruhcnde, Fur die Durchfuhrung der Porositatspriifungen bin ich Frau Ass. Dr. M. Garamvolgy-Horvith zu Dank verpflichtet.2,3-Diosphenole der Olean-12-en-und Urs-12-en-Reihe lagern i m alkalischen Milieu zu den A-Norhydroxytriterpenen 4,5,6 urn. Durch Bkitetraacetat decarboxylieren 4 und 6 zu den Norketotriterpenen 7 und 9.A-Nortriterpenoids by Benzilic Acid Rearrangement 2,3-Diosphenols of the olean-12-ene-and urs-12-ene-type rearrange in alkaline medium to the A-norhydroytriterpenoids 4,5,6. By means of lead tetraacetate 4 and 6 decarboxylate to the norketotriterpenoids 7 and 9.Die 2-Hydroxyverbindungen von tu-Amyrin, Oleanol-und Ursolsiiuremethylestem liegen nach Oxidation kaum als 2,3-Dioxoverbindungen, sondern hauptsachlich als Diosphenole 1,2,3 vor'). Im alkalischen Milieu erfahren sie eine der Benzilsaure-1 Teil der Dissertation W. Krause, Univ. Wurzburg 1972. 2 C.H. Brieskorn und W. Krause, Arch. Pharmaz. 307, 603 (1974).