A Novel Mechanochromic and Photochromic Polymer Film: When Rhodamine Joins Polyurethane

Abstract

A rhodamine-based molecule, Rh-OH, is synthesized. Rh-OH exhibits a reversible mechanochromic luminescent character but a passivating response to UV light. An elastomeric polymer film based on polyurethane with embedded Rh-OH is prepared via a polycondensation reaction. The film shows mechanochromic and photochromic properties with reversible color change, which originates from the isomerization of the Rh-OH molecule from a twisted spirolactam in the ring-closed form to a planarized zwitterionic structure in the ring-open state.

Triggered Metal Ion Release and Oxidation: Ferrocene as a Mechanophore in Polymers

“…[10] Applications of such mechanoresponsive polymeric materials include sensors, [11] self-healing materials, [2] drug delivery, [12] tissue engineering, [13] and catalysis. [14] These polymers contain mechanophores such as spiropyran [6b] and azo units, [15] as well as epoxide, [16] b-lactam, [17] dioxe-tane, [18] and rhodamine moieties, [19] among others. [20] Several examples involve noncovalent (supramolecular) motifs [21] and coordination bonds.…”

Anti‐Stokes‐Belastungsanzeige: Mechanochemische Aktivierung der Triplett‐Triplett‐Annihilierung‐Photonen‐Hochkonversion

“…[4][5][6][7][8] Die kontinuierliche Entwicklung neuer Mechanophore und ihrer jeweiligen Nachweismethoden ist jedoch von grçßter Bedeutung,u md ie kraftinduzierten molekularen Veränderungen und ihren Beitrag zum makroskopischen Versagen des Materials mit der von außen einwirkenden Kraft qualitativ und schließlich auch quantitativ zu korrelieren. Beliebte molekulare Strukturen sind u. a. Spiropyran [9][10][11][12] und seine Rhodamin Derivate, [13][14][15] Diels-Alder-Addukte mit latenten Anthracenen, [16][17][18][19][20][21] persistente delokalisierte Radikale, [22][23][24][25][26] und aggregachrome Farbstoffe. [27][28][29] Unter diesen kçnnen Fluorophore,d ie mit mechanischer Kraft "angeschaltet" werden, als die empfindlichsten angesehen werden.…”

“…[1][2][3] Bis heute wurden eine Vielzahl von Mechanochromophoren und Mechanofluorophoren entwickelt, die bei mechanischer Belastung entweder ihre Absorptions-oder Emissionseigenschaften ändern und als empfindliche Kraftsonden im molekularen Maßstab dienen. Beliebte molekulare Strukturen sind u. a. Spiropyran [9][10][11][12] und seine Rhodamin Derivate, [13][14][15] Diels-Alder-Addukte mit latenten Anthracenen, [16][17][18][19][20][21] persistente delokalisierte Radikale, [22][23][24][25][26] und aggregachrome Farbstoffe. Beliebte molekulare Strukturen sind u. a. Spiropyran [9][10][11][12] und seine Rhodamin Derivate, [13][14][15] Diels-Alder-Addukte mit latenten Anthracenen, [16][17][18][19][20][21] persistente delokalisierte Radikale, [22][23][24][25][26] und aggregachrome Farbstoffe.…”

Approaches to polymeric mechanochromic materials

“…Following a similar approach, a rhodamine derivative has been recently embedded in the backbone of poly(urethane)s and the polymer films prepared from these materials exhibited a reversible mechanochromic response to stresses applied through shearing or compression . This response is related to a ring‐opening isomerization of the rhodamine from a twisted spirolactam to a planar zwitterionic amide derivative.…”