1998
DOI: 10.1021/ja981045r
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A Palladium-Catalyzed Strategy for the Preparation of Indoles:  A Novel Entry into the Fischer Indole Synthesis

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“…[160] Buchwald et al zeigten 1998, dass N-Arylbenzophenonhydrazone für Fischer-Indolisierungen durch die palladiumkatalysierte Aminierung von Arylbromiden mithilfe der chelatisierenden Phosphane Binap oder Xantphos erhältlich sind. [161,162] In der Folge wurde dieses Verfahren durch die Anwendung von Dialkylbiarylphosphanliganden auf Arylchloride ausgedehnt [163] und bei Rhodia im grö-ßeren Maßstab untersucht (Schema 15). [164,165] Analog hierzu wiesen Forscher bei Boehringer Ingelheim nach, dass Heteroarylhalogenide wie 2-Chlorpyrazin und 2-Brompyrimidin mithilfe von Dialkylbiarylphosphanliganden mit Hydrazonen gekuppelt werden können.…”
Section: Aufbau Von Heterocyclenunclassified
“…[160] Buchwald et al zeigten 1998, dass N-Arylbenzophenonhydrazone für Fischer-Indolisierungen durch die palladiumkatalysierte Aminierung von Arylbromiden mithilfe der chelatisierenden Phosphane Binap oder Xantphos erhältlich sind. [161,162] In der Folge wurde dieses Verfahren durch die Anwendung von Dialkylbiarylphosphanliganden auf Arylchloride ausgedehnt [163] und bei Rhodia im grö-ßeren Maßstab untersucht (Schema 15). [164,165] Analog hierzu wiesen Forscher bei Boehringer Ingelheim nach, dass Heteroarylhalogenide wie 2-Chlorpyrazin und 2-Brompyrimidin mithilfe von Dialkylbiarylphosphanliganden mit Hydrazonen gekuppelt werden können.…”
Section: Aufbau Von Heterocyclenunclassified
“…[8] In our first attempts we did not observe any good conversion of p-tolyl bromide into the corresponding arylhydrazone. We had to undertake extensive investigations on the C À N coupling to achieve an efficient C À N bond formation.…”
Section: Resultsmentioning
confidence: 79%
“…General procedure for synthesis of (17)(18)(19)(20)(21)(22)(23)(24)(26)(27)(28)(29)(30)(31)(32)(33). To a solution of 1-15 (5 mmol) in ethanol (5 mL), butyl or pentyl amine (15 mmol) was added and heated under reflux until the starting material was consumed (determined by TLC, 8-48 h).…”
Section: Compmentioning
confidence: 99%