A route to optically pure (-)-huperzine A; molecular modeling and in vitro pharmacology

Yamada, Fumio; Kozikowski, Alan P.; Reddy, E. R.; Pang, Yuan Ping; Miller, J. Hillis; McKinney, Michael

doi:10.1021/ja00012a056

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“…However, the synthesis of Hup A and its derivatives appears to suffer from complexity, cost and time with low yields. 20 It is necessary to find complementary drugs, which can enhance the pharmacological effect of Hup A. EGCG is one of these complementary drugs. According to the above results, the addition of EGCG to Hup A can largely reduce the dose of Hup A.…”

Section: Discussionmentioning

confidence: 99%

Green tea polyphenol (–)-epigallocatechin-3-gallate enhances the inhibitory effect of huperzine A on acetylcholinesterase by increasing the affinity with serum albumin

Zhang

Cao

Wen

et al. 2009

Nutritional Neuroscience

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The green tea polyphenol (-)-epigallocatechin-3-gallate (EGCG) was investigated for its enhancement effect of huperzine A on inhibiting acetylcholinesterase (AChE). The inhibitory effect of huperzine A on acetylcholinesterase is quite weak in the whole phase. EGCG hardly inhibits the AChE activity within the range 10-300 mg/kg. However, upon addition of EGCG to the huperzine A groups, a remarkably enhanced inhibitory effect was observed. The EGCG also can largely prolong the inhibitory time. These results indicate that addition of EGCG to huperzine A can reduce the dose of huperzine A required compared with huperzine A alone. The enhancement and complementary effect of EGCG on huperzine A activity may partly be due to the antioxidant property of EGCG. One of the beneficial effects of green tea is to induce a feeling of relief. It is conceivable that this function may be regulated by EGCG in the central nervous system since EGCG is distributed in the brain after oral administration. EGCG can be used as an enhanced supplement for huperzine A to treat Alzheimer's disease.

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Section: Discussionmentioning

confidence: 99%

Green tea polyphenol (–)-epigallocatechin-3-gallate enhances the inhibitory effect of huperzine A on acetylcholinesterase by increasing the affinity with serum albumin

Zhang

Cao

Wen

et al. 2009

Nutritional Neuroscience

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“…An asymmetric version of this synthesis was also accomplished by Kozikowski et al by using 8-phenylneomenthol as a chiral auxiliary which afforded the natural enantiomer (-) huperzine A. 25 Another asymmetric version 26 of the aforementioned domino Michael-aldol sequence was implemented by employing a chiral cinchona base (11) which converted β-keto ester 3 into alcohol 4 in 64% ee. This asymmetric tandem Michael-aldol reaction has also been realized recently by Yao and coworkers 27 under the influence of the quinine-derived chiral thiourea organocatalyst 12 to give rise to the alcohol 4 in 92% enantiomeric excess.…”

Section: Huperzine Amentioning

confidence: 99%

Synthetic approaches towards huperzine A and B

Sohel¹,

Opatz²

2013

Arkivoc

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“…Am Shanghai Institute of Materia Medica wurden die beiden Lycopodium-Alkaloide (-)-Huperzin A und (-)-Huperzin B (Abbildung 2) aus dieser Pflanze isoliert und als reversible Inhibitoren der Acetylcholinesterase identifiziert [ [12][13][14] ebenso wie die stereoselektive Totalsynthese des natürlichen Enantiomers (-)-Huperzin A [15]. Name Huperzia serrata = Lycopodium serratum, gesägter Bärlapp) wurde im Verlauf der Jahrhunderte zur Behandlung einer Vielzahl von Krankheiten eingesetzt: z.B.…”

Section: Huperzinunclassified

Mit chinesischer Medizin zu neuen Arzneimitteln: Auf Wirkstoffsuche im Fernen Osten

Hellwig

2002

Chemie in unserer Zeit

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U m neue Leitstrukturen und moderne Wirkstoffe in der Pharmaforschung zu finden, werden Pflanzen, Tieren und andere Organismen mit auffälligen biologischen Eigenschaften chemisch untersucht. Die vielversprechenden Organismen werden hierbei über ein Screening mit biochemischen und molekularbiologischen Testsystemen ermittelt, das auf eine große Zahl von Extrakten aus natürlichen Quellen angewendet wird (Abbildung 1). Bei der Zusammenstellung der Extraktsammlung für das Screening sowie bei der Auswahl von Untersuchungsobjekten werden auch ethnopharmakologische Kriterien berücksichtigt. Der vorliegende Artikel soll die Bedeutung des Know-hows der Traditionellen Chinesischen Medizin (TCM) für die moderne Pharmaforschung aufzeigen [1]. Nach einer kurzen Einführung in die TCM [2] werden einige Leitstrukturen und Wirkstoffe moderner Arzneimittel vorgestellt, die aus der TCM hervorgegangen sind.Die Erkenntnisse und Erfahrungen der TCM reichen bis in das 2. Jahrtausend v. Chr. zurück, beruhen auf der Anwendung diagnostischer Methoden und sind in schriftlichen Aufzeichnungen weitergegeben worden. Das Gebiet der TCM wurde in der Neuzeit nach westlichem Verständnis oft als unwissenschaftlich eingestuft und somit lange Zeit wenig beachtet. Für die moderne Wirkstoffforschung bietet die TCM einen seit vielen Jahrhunderten stetig gewachsenen Erfahrungsschatz für die Behandlung von Krankheiten unterschiedlicher Indikationsgebiete mit Arzneipflanzen. Ihre Wirkungsweise und mögliche Nebenwirkungen sind oft bereits genau untersucht. Auch von chinesischer Seite werden Forschungsarbeiten über die chemische Zusammensetzung der Wirkstoffe der über die Jahrtausende erfolgreich in der Heilbehandlung eingesetzten Pflanzen und optimierten TCM-Rezepturen vorangetrieben. Für das Auffinden neuer Leitstrukturen bieten die TCM-Arzneipflanzen deshalb eine vielversprechende Quelle. Arzneidrogen in der Chinesischen MedizinGroße Bedeutung nimmt in der TCM die Behandlung mit Rezepturen aus Arzneipflanzen oder anderen Organismen ein. In diesem Artikel wird ausschließlich auf diesen Aspekt der TCM eingegangen, wenngleich auch andere Bereiche wie die Akupunktur in der westlichen Welt auf wachsendes Interesse stoßen. Der Erfahrungsschatz der Arzneimittelwirkungen der TCM ist auch für die moderne Wirkstofffor-Arzneipflanzen und andere natürliche Organismen werden seit Jahrhunderten in der Traditionellen Chinesischen Medizin zur Therapie von Krankheiten eingesetzt, so dass ein umfangreiches pharmakologisches Wissen über die verwendeten Drogen vorliegt. Die Isolierung ihrer Inhaltsstoffe ermöglicht die chemische und biologische Charakterisierung der Wirkstoffe. Einige dieser Naturstoffe wurden bzw. werden zu marktfähigen Arzneimitteln entwickelt, wie für die Leitstrukturen Huperzin, Camptothecin und Artemisinin geschildert wird. Abb. 1 Screening von Naturstoffen.

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A route to optically pure (-)-huperzine A; molecular modeling and in vitro pharmacology

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Green tea polyphenol (–)-epigallocatechin-3-gallate enhances the inhibitory effect of huperzine A on acetylcholinesterase by increasing the affinity with serum albumin

Green tea polyphenol (–)-epigallocatechin-3-gallate enhances the inhibitory effect of huperzine A on acetylcholinesterase by increasing the affinity with serum albumin

Synthetic approaches towards huperzine A and B

Mit chinesischer Medizin zu neuen Arzneimitteln: Auf Wirkstoffsuche im Fernen Osten

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