A solvent-free synthesis of beta-enamino trihalomethyl ketones

Martins, Marcos A. P.; Peres, Rodrigo L.; Fiss, Gabriela F.; Dimer, Frantiescoli Anversa; Mayer, R.; Frizzo, Clarissa P.; Marzari, Mara R. B.; Zanatta, Nilo; Bonacorso, Hélio G.

doi:10.1590/s0103-50532007000800006

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“…This reaction furnishes a,b-unsaturated trihalomethylated ketones an important chemical intermediate for heterocyclic synthesis [1] and for enaminone synthesis [25].…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Ionic Liquids Promoted the C-Acylation of Acetals in Solvent-free Conditions

et al. 2009

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The synthesis of a series of fourteen 4-alkoxy-1,1,1-trihalo-3-alke\n-2-ones (2,3) [CX 3 COC(R 2 )=C(R 1 )-OMe, where X = Cl, F; R 1 /R 2 = Me/H, Bu/H, i-Bu/H, Ph/ H, Thien-2-yl/H, -(CH 2 ) 4 -, -CH(CH 2 ) 4 CH(CH 2 ) 2 -] from the acylation reactions of acetals (1) with trichloroacetyl chloride or trifluoroacetic anhydride in the presence of equimolar amounts of pyridine and imidazolium based ionic liquid ([BMIM][BF 4 ] or [BMIM][PF 6 ]) is reported.The reaction time, yields and IL recyclation are also investigated and this method showed advantages over the methods described in the literature.

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“…This reaction furnishes a,b-unsaturated trihalomethylated ketones an important chemical intermediate for heterocyclic synthesis [1] and for enaminone synthesis [25].…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Ionic Liquids Promoted the C-Acylation of Acetals in Solvent-free Conditions

et al. 2009

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“…The most convenient method for constructing trifluoromethylated compounds is to use fluoro-containing building blocks as starting reagents [12]. Since enones 1 are well known as versatile synthetic precursors for the preparation of fluorinated heterocycles [12], the aim of this paper is to report the results of the study of the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of alkyl-, aryl-and heteroaryl-substituted enones 1 with 2,6-difluorobenzyl azide, under thermal solvent-free conditions that are efficient, environmentally friendly, and inexpensive.…”

Section: Page 3 Of 23mentioning

confidence: 99%

“…Since enones 1 are well known as versatile synthetic precursors for the preparation of fluorinated heterocycles [12], the aim of this paper is to report the results of the study of the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of alkyl-, aryl-and heteroaryl-substituted enones 1 with 2,6-difluorobenzyl azide, under thermal solvent-free conditions that are efficient, environmentally friendly, and inexpensive. We present the obtainment of a new series of 1H-1,2,3-triazoles with good yields and as pure or separable mixtures of 4-trifluoroacetyl or 5-trifluormethyl substituted triazoles (regioisomers I and II, respectively - Fig.…”

Section: Page 3 Of 23mentioning

confidence: 99%

Synthesis of 1H-1,2,3-triazoles—Rufinamide analogs by 1,3-dipolar cycloaddition and eletrocyclization reactions of trifluoroacetyl enolethers under thermal solventless conditions

Bonacorso

Moraes

Wiethan

et al. 2013

Journal of Fluorine Chemistry

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“…[137][138][139][140][141][142][143][144][145][146][147][148][149] Foram utilizados por esse grupo, principalmente, os derivados de 4-alcoxi-1,1,1-tricloro-alquen-2-onas, que, conforme já mencionado, são reagentes de larga versatilidade. Mais recentemente, o mesmo grupo desenvolveu novas metodologias sintéticas utilizando energia de micro-ondas e ultrassom.…”

Section: Heterociclos Contendo -Cxunclassified

Recentes aplicações sintéticas de compostos orgânicos tricloro(bromo)metila substituídos

Menezes¹,

Gallardo²,

Zucco³

2010

Quím. Nova

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Recebido em 1/7/10; aceito em 11/10/10; publicado na web em 16/11/10 RECENT SYNTHETIC APPLICATIONS OF TRICHLORO(BROMO)METHYL CONTAINING ORGANIC COMPOUNDS. This review presents the recent applications of some trihalomethyl carbinols, α,α,α-trihalogenated carbonyl compounds and trichloro(bromo)methyl-containing heterocycles, acting as high versatile synthetic precursors in organic chemistry, based on the last 10 years' literature.Keywords: trichloro(bromo)methyl compounds; synthetic applications. INTRODUÇÃO O grupo tricloro(bromo)metilaCompostos orgânicos contendo grupos -CCl 3 ou -CBr 3 em suas estruturas possuem diversas aplicações em diferentes áreas como bioquímica, agroquímica, produtos naturais, mas são reconhecidos, sobretudo, como reagentes altamente versáteis em síntese orgânica. O clorofórmio, por exemplo, o derivado mais simples contendo o grupo -CCl 3 , é um solvente de larga utilização em laboratórios. A Figura 1 mostra alguns compostos contendo o grupo -CX 3 , dotados de interessantes propriedades. O DDT, 1, é o inseticida mais conhecido da história.1 O composto piridínico 2 é relatado como um agente antitumoral 2 e o derivado arsênico 3 possui atividade antileucêmica.3 O grupo -CCl 3 é fundamental para a atividade biológica do Salubrinal, 4, uma molécula altamente eficaz na proteção de células sadias contra apoptose induzida por estresse excessivo e incorreto do retículo endoplasmático, fato responsável por importantes patologias como diabetes, Alzheimer e infecções virais. 4,5 Com relação aos derivados contendo o grupo -CBr 3 , destaca-se o agente neurotóxico 5.6 Já o composto 6 é um dos componentes da alga vermelha Asparagopsis Taxiformis, que apresenta atividade contra aldose redutase em bovinos. 7 Aplicações sintéticas de compostos orgânicos contendo -CX 3O desenvolvimento de novas estratégias e metodologias em sín-tese orgânica é um acontecimento recorrente e promissor de pesquisa em Química, e, nesse contexto, compostos orgânicos contendo o grupo -CX 3 (X = Cl, Br) têm sido citados na literatura como reagentes úteis e versáteis em diversas circuntâncias. Nesta revisão, serão apresentados exemplos relatados, principalmente na última década, envolvendo a utilização de tri-halometil carbinois (THMCs), compostos carbonilados α,α,α-tri-halogenados (CCTHs) e heterociclos contendo -CX 3 como precursores sintéticos de funções químicas variadas. Esses compostos atuam, muitas vezes, como peças fundamentais em estratégias de síntese de moléculas altamente elaboradas e de acentuada importância.Em 1934, Fuson e Bull publicaram um artigo de revisão acerca da reação do halofórmio, apontando, já naquela época, utilização dessa reação em análises qualitativas e quantitativas, suas aplicações em síntese e explicações mecanísticas. 8 De fato, a reação do halofórmio é uma das mais antigas na Química. Em 1822, Serulla, acidentalmente, verificou que o tratamento de etanol com hipoiodito, formado a partir de iodo em solução básica de hidróxido, levava à obtenção de iodofórmio e íon formato, por reação de oxidação do...

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A solvent-free synthesis of beta-enamino trihalomethyl ketones

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