A Stereoselective Formal Synthesis of Quinolizidine (–)‐217A

Abstract

The stereoselective formal synthesis of quinolizidine alkaloid (–)‐217A was achieved by utilizing a combination of the dithiane coupling reaction and the organocatalytic aza‐conjugate addition reaction promoted by the gem‐disubstituent effect to provide the functionalized 2,6‐cis‐piperidine ring system in a stereoselective manner.

Síntesis de compuestos aza-bicíclicos por ciclación intramolecular de imidas

“…A través de esta metodología, se han preparado productos naturales como Septicina, 30 Quinolizidina 217A, 31 Alcaloide (-)-205B, 32 Monomorina y otros. 12 Por ejemplo, Tian y colaboradores reportaron recientemente la síntesis de Solanidina y Demisidina I-17, 33 par de alcaloides indolizidínicos esteroidales aislados de varias especies de la familia Solanaceae.…”