A versatile approach to optically active primary 2-fluoro-2-phenylalkanols through lipase-catalyzed transformations

Goj, O.; Burchardt, Annegret; Haufe, Günter

doi:10.1016/s0957-4166(96)00501-0

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“…As a model compound for the resolution experiments we chose 3-acetoxy-2-fluorodec-1-ene (2a). Based on our earlier investigations on kinetic resolution of fluorohydrins [22][23][24][25][26], we tested three different lipases, namely those from Pseudomonas cepacia (Amano PS), Candida rugosa and Candida antarctica (Novozym435 1 ), to find optimal conditions for maximal enantioselectivity (Scheme 3).…”

Section: Synthesis and Resolution Of Racemic 2-fluoroalk-1-en-3-ols Amentioning

confidence: 99%

Synthesis of optically active 2-fluoroalk-1-en-3-yl esters and chirality transfer in their Claisen-type rearrangements

Marhold

Wittmann

Takahashi

et al. 2007

Journal of Fluorine Chemistry

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Section: Synthesis and Resolution Of Racemic 2-fluoroalk-1-en-3-ols Amentioning

confidence: 99%

Synthesis of optically active 2-fluoroalk-1-en-3-yl esters and chirality transfer in their Claisen-type rearrangements

Marhold

Wittmann

Takahashi

et al. 2007

Journal of Fluorine Chemistry

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“…A seletividade da enzima está relacionada à estrutura do biocatalisador, podendo variar de acordo com seu micro--organismo de origem e seu micro-organismo produtor (cabe informar que, no caso de utilização de ferramentas de engenharia genética, estes micro-organismos podem não ser os mesmos). 26 Taguchi et al 27 demonstraram como a biologia molecular pode auxiliar na síntese de biopolímeros com base no conhecimento de rotas metabólicas já consolidadas. A síntese de polilactato normalmente utiliza um catalisador metálico que proporciona uma taxa de reação bastante elevada, porém geralmente leva à formação de subprodutos que podem gerar problemas associados à segurança e à saúde.…”

Section: Aplicações De Enzimas Na Síntese De Polímeros Poliésteresunclassified

Applications of Enzymes in Synthesis and Modification of Polymers

Albuquerque¹,

Ribeiro²,

Rabelo³

et al. 2014

Química Nova

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Recebido em 07/06/2013; aceito em 10/12/2013; publicado na web em 21/03/2014 APPLICATIONS OF ENZYMES IN SYNTHESIS AND MODIFICATION OF POLYMERS. Enzymes are biological catalysts that offer great potential for use in the synthesis and modification of polymers, being more specific and greener than chemical catalysts. In this work, enzymes from the classes of hydrolases (lipase, cutinase and protease) and of oxidoreductases (horseradish peroxidase, manganese peroxidase and laccase) were identified as the main biocatalysts responsible for the synthesis of polymers. Biocatalysis can potentially be part of the life cycle of several polymers, including polyesters, polyurethanes, polycarbonates, polyamides, functionalized polysaccharides and polystyrene, allowing the synthesis of specialty macromolecules for fine applications and with higher added-value than commodity polymers.Keywords: enzyme polymerization; biocatalysis; lipase. INTRODUÇÃOProcessos de polimerização representam uma das principais transformações químicas industriais da atualidade, sendo, em sua maioria, conduzidos na presença de catalisadores químicos não renováveis e sob elevadas temperaturas, demandando, em alguns casos, a proteção e desproteção de grupos funcionais, de forma a evitar a ocorrência de reações indesejadas. 1 Há cerca de 20 anos, a catálise enzimática tem sido apontada como uma estratégia de grande potencial para a síntese de políme-ros, por ser ambientalmente amigável e em geral bastante seletiva, permitindo assim a obtenção de macromoléculas com propriedades diferenciadas e de maior valor agregado.2 As enzimas para a síntese e também modificação de polímeros estão nas classes das hidrolases (como lipases, proteases e esterases) e das oxidorredutases. 3A biocatálise pode ser empregada tanto para a síntese de polí-meros naturais como de polímeros sintéticos, e dentre suas maiores vantagens está a elevada seletividade (enantio-, quimio-, éstereo-e régio-seletividade), levando à obtenção de polímeros perfeitamente estruturados na maioria dos casos. Além disso, a catálise enzimática ocorre em geral de forma bastante eficiente sob condições mais brandas de temperatura e pressão, 4 demanda reduzida (ou nenhuma) quantidade de solventes orgânicos, 5 não proporciona a formação de produtos secundários e os produtos finais são de fácil separação e recuperação.6-8 Tais vantagens ficam claras especialmente quando são empregados biocatalisadores na forma imobilizada, a qual é uma técnica amplamente reportada pela literatura.9,10 A biocatálise foi reconhecida na década de 1990 como uma área nova na síntese de polímeros de precisão. 11Dessa forma, o objetivo desse artigo é apresentar um panorama das principais enzimas e condições de processo que podem ser utilizadas para a síntese e a modificação de polímeros de interesse industrial. O reconhecimento da importância do tema se traduz pela existência hoje de livros inteiramente dedicados à polimerização enzimática. 12-14 APLICAÇÕES DE ENZIMAS NA SÍNTESE DE POLÍMEROS PoliésteresOs poliésteres estão dentre ...

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“…For instance, the PCL-catalyzed acylation of 2-phenylpropanol with acetic anhydride showed quite low enantioselectivity [161]. Attachment of an additional fluorine substituent at the stereogenic centre, seems to improve the selectivity of interaction of the substrate with the active site of the enzyme and the resolution becomes more efficient (Scheme 69) [162].…”

Section: Resolution Of Racemic Vicinal Fluorohydrins Using Enzyme-catmentioning

confidence: 99%

“…Applying vinyl acetate as the acylating agent and cyclohexane as the solvent, the resotution becomes even more selective [162].…”

Section: Resolution Of Racemic Vicinal Fluorohydrins Using Enzyme-catmentioning

confidence: 99%

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Regio- and stereoselective synthesis of vicinal fluorohydrins

Haufe

2004

Journal of Fluorine Chemistry

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A versatile approach to optically active primary 2-fluoro-2-phenylalkanols through lipase-catalyzed transformations

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Regio- and stereoselective synthesis of vicinal fluorohydrins

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