Ácido ent-16alfa,17-diidroxicauran-19-óico isolado de Ouratea semiserrata e os desafios estereoquímicos dos carbonos quirais C-4 e C-16

Velandia, Javier Rincón; Carvalho, Mário Geraldo de; Braz-Filho, Raimundo

doi:10.1590/s0100-40421998000400004

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“…Different criteria are used for the nomenclature of the kaurane diterpenes, the most frequent being the inversion of the conventional description of stereochemistry when the name is preceded by the prefix "ent-" [1,[5][6][7]. Furthermore, the nomenclature, numbering and stereochemistry of the ent-kaurane skeleton have already been established by IUPAC recommendations [7].…”

Section: Taxanes Tiglianesmentioning

confidence: 99%

Occurrence, Biological Activities and Synthesis of Kaurane Diterpenes and their Glycosides

2007

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This paper presents a review on kaurane diterpenes and their glycoside derivatives, covering aspects of their occurrence, biological activities and the synthesis of these natural products and their analogues. First, it shows and classifies diterpenes, in accordance with the already established structural criteria in the literature. Then, kaurane diterpenes are presented, focusing on their chemical structures, occurrence in the plant kingdom and their main, recently described, biological activities. Moreover, the most significant works, published between 1964 and November 2006, which describe the total synthesis or structural transformations of some kaurane diterpenes, including either semisynthetic and/or microbiological methodologies, are consisely reviewed. At this point, some general considerations on glycosides are introduced, and kaurane glycosides are presented and discussed on the basis of their toxic importance and occurrence in the plant kingdom, having focused on related aspects of their biological activities and the relationships between these activities and the structural factors of their molecules. Finally, the principal methods of glycosidation by enzymatic and chemical processes are both presented, and a few papers on the synthesis of kaurane glycosides are succinctly discussed. Molecules 2007, 12 456

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Section: Taxanes Tiglianesmentioning

confidence: 99%

Occurrence, Biological Activities and Synthesis of Kaurane Diterpenes and their Glycosides

2007

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“…Além dos flavonóides e biflavonóides, esses gêneros são bioprodutores de outras classes de metabólitos como triterpenos, diterpenos, depsídeos, ésteres graxos e triglicerídeos 17,[20][21][22][23] . Entre essas classes de substâncias, os biflavonóides recebem destaque na literatura, devido à freqüência e abundância com que são encontrados nesses gêneros e cuja diversidade estrutural é devida, principalmente, aos diferentes padrões de ligações entre seus monômeros.…”

Section: Flavonóides Identificados Nos Gêneros Ouratea E Luxemburgiaunclassified

Biodiversidade flavonoídica e aspectos farmacológicos em espécies dos gêneros Ouratea e Luxemburgia (Ochnaceae)

Suzart¹,

Daniel²,

Carvalho³

et al. 2007

Quím. Nova

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Recebido em 31/7/06; aceito em 9/11/06; publicado na web em 5/6/07 FLAVONOIDIC BIODIVERSIY AND PHARMACOLOGIC ASPECTS IN THE SPECIES OF THE Ouratea AND Luxemburgia GENERA (OCHNACEAE). This work describes the flavonoids and biflavonoids found in species of Ouratea and Luxemburgia as chemical markers that serve to detect the difference between these taxa according to the linkage between the flavonoidal units. A rational nomenclature is proposed and the pharmacological potencial is discussed.Keywords: Ochnaceae; Ouratea; Luxemburgia. INTRODUÇÃOA família Ochnaceae pertence à ordem Theales 1 e compreende cerca de 28 gêneros e 400 espécies de ampla distribuição nas regiões tropicais e subtropicais de todo o mundo. No Brasil, ocorrem aproximadamente 9 gêneros com 105 espécies 2 . São plantas essencialmente arbóreas ou arbustivas. As espécies espalhadas pelo país recebem designações específicas como Angelim (Ouratea vaccinoides), Caju Bravo (Ouratea floribunda e Ouratea salicifolia) e Coração de Bugre (Ouratea parviflora). Ouratea floribunda e Ouratea castanaefolia são empregadas em ornamentação urbana. No Nordeste, as espécies desse gênero são conhecidas como batiputá 3 .As espécies de Ochnaceae são capazes de biossintetizar flavonóides e biflavonóides, sendo a família mais bem representada pelos gêneros Ouratea, Luxemburgia, Ochna e Lophira 4-7 . A freqüência e a diversidade estrutural dos biflavonóides em espécies desses gêneros permitem que sejam utilizados como marcadores taxonômicos.Os biflavonóides constituem uma classe de flavonóides diméricos, diferenciando-se de outros oligômeros como as proantocianidinas, devido à origem biogenética das unidades constituintes. A maioria dos representantes dessa classe de produtos naturais é formada pelos dímeros flavona-flavona, flavona-flavanona, flavanona-flavanona além de ocorrerem, mais raramente, os dímeros de chalconas e de isoflavonas. Quando as duas unidades são iguais, constituem os bisflavonóides e quando as duas unidades são diferentes, os biflavonóides. As ligações entre as unidades flavonoídicas podem ser C-C ou C-O-C envolvendo os anéis A, B ou C dos monômeros (Figura 1). Raramente ocorre alteração no padrão de oxigenação dos precursores, sendo garantida a oxigenação em 5, 7 e 4' e raramente uma oxidação adicional em 3'. Podem ocorrer oxidações nas posições 6, 8 ou 3' e quando isso acontece é, certamente, proveniente da outra unidade ligada nessa posição via C-O-C (34, Figura 2).A primeira biflavona, foi isolada em 1929, e é conhecida como gingentina. Desde então, mais de mil biflavonóides foram isolados de plantas e muitas atividades biológicas têm sido relacionadas a essa classe de substâncias 8 .Utiliza-se a numeração dos biflavonóides atribuindo números ordinários para os anéis A e C e primados (′) para o anel B de um dos monômeros. Para a segunda unidade, empregam-se números ordinários duplamente primados (′′) para os núcleos A e C e núme-ros ordinários triplamente primados (′′′) para o núcleo B. De acordo com os átomos de carbonos envolvidos na ligação entr...

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“…The axial trans position of the C-19 carboxyl group in relation to H-5 was deduced from the chemicals shifts of C-5, C-18, C-19 and C-20 16 .…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Kaurene diterpenes and other chemical constituents from Mikania stipulacea (M. Vahl) willd

Nascimento¹,

Oliveira²

2001

J. Braz. Chem. Soc.

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foram identificadas com base na análise dos espectros de IV, EM e RMN de 1 H e 13 C.Phytochemical study of Mikania stipulacea yielded lupeol, α-amyrin, stigmasterol, β-sitosterol, campesterol, β-sitosteryl glucopyranoside, stigmasteryl glucopyranoside, the coumarin isoscopoletin, and vanillic, cinnamoylgrandifloric and ent-kaurenoic acids, besides two new diterpene acids : ent-9α-hydroxy-15β-E-cinnamoyloxy-16-kauren-19-oic and ent-9α-hydroxy-15β-Z-cinnamoyloxy-16-kauren-19-oic. IR, 1 H and 13 C NMR and MS spectroscopic analyses were used for the identification of these compounds.

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Ácido ent-16alfa,17-diidroxicauran-19-óico isolado de Ouratea semiserrata e os desafios estereoquímicos dos carbonos quirais C-4 e C-16

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Biodiversidade flavonoídica e aspectos farmacológicos em espécies dos gêneros Ouratea e Luxemburgia (Ochnaceae)

Kaurene diterpenes and other chemical constituents from Mikania stipulacea (M. Vahl) willd

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