Addition reaction of spiro orthoesters with electrophiles: A model reaction for the development of novel polyaddition accompanying ring-opening isomerization

Nishida, Haruo; Sanda, Fumio; Endō, Takeshi; Nakahara, Takeshi; Ogata, Takayuki; Kusumoto, Koshi

doi:10.1002/(sici)1099-0518(19991215)37:24<4502::aid-pola6>3.0.co;2-4

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“…The propagation reaction is a nucleophilic attack by another monomer. Different pathways are possible in the ring opening of SOEs, [18] leading some of them to the formation of g-BL, being the most probable of these pathways represented in Scheme 3. The g-BL generated in this reaction may in turn reacts with epoxy to get a new SOE group, what agrees with the decrease in the g-BL conversion observed for all the systems studied.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Microwave‐Accelerated Polymerization of 2‐Phenoxymethyl‐1,4,6‐trioxaspiro[4,4]nonane with Diglycidyl Ether of Bisphenol A

Canadell¹,

Mantecón²,

Cádiz³

2007

Macro Chemistry & Physics

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The cationic copolymerization of 2‐phenoxymethyl‐1,4,6‐trioxaspiro[4,4]nonane with DGEBA under microwave irradiation using ytterbium and lanthanum triflates as initiators is described. A comparison with thermal heating showed a great enhancement in the reaction rates and a higher SOE incorporation in the network. The double ring opening of SOE reduces the usual shrinkage of epoxy resins on curing, and it was lower under microwave irradiation. Moreover, the ytterbium triflate initiator lead to a higher incorporation of linear ester moieties in the network than lanthanum triflate.

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Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Microwave‐Accelerated Polymerization of 2‐Phenoxymethyl‐1,4,6‐trioxaspiro[4,4]nonane with Diglycidyl Ether of Bisphenol A

Canadell¹,

Mantecón²,

Cádiz³

2007

Macro Chemistry & Physics

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“…All catalysts listed in Table 2 including Lewis acids, onium salts, and phosphine derivatives were commercially purchased and used without further purification. SOEs (SOE-I-VII, IX, XI-XV) in Table 1 were prepared according to the literature in 11-66% yields [13,14]. Almost all the acid chlorides, acetic anhydride, and benzyl chloride listed in Table 4 were reagent grade, and used without further purification.…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

“…According to the reported cationic mechanism of the reaction [14], two groups of reagents for the cationic reaction were tested as the catalysts: (1) Lewis acids and derivatives and (2) onium salts. The reaction of monofunctional SOE, 2-methoxymethyl-1,4,6-trioxaspiro [4,5] decane (SOE-II), and benzoyl chloride (BC) was carried out in the feed ratio [SOE]:[-COCl]Z1:1 with catalysts of approximately 0.5 or 3 mol% based on [SOE] at 100 8C for 2 h in bulk.…”

Section: Effect Of Various Catalysts On the Reaction Of Soe And Acid mentioning

confidence: 99%

“…In our previous report [13,14], we succeeded in a selective polyaddition of bifunctional SOEs with bifunctional acid chlorides, in which the double ring-opening reaction of SOEs occurred repeatedly to obtain the corresponding copolymers with very little volume change in a range of 0.2% expansion to 1.3% shrinkage (Scheme 2). This double ring-opening polyaddition proceeded at lower temperatures (w60 8C) than those required for the homopolymerization of SOEs.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

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Catalytic double ring-opening polyaddition of spiro orthoester with acid chloride for shrinkage-controlled molding

Nishida

Morikawa

Nakahara

et al. 2005

Polymer

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“…Las reacciones de curado, ya sea por adición o por condensación, presentan el problema de la contracción [133] debido a que las moléculas se encuentran separadas por distancias Van der Waals y al polimerizar pasan a ser distancias covalentes, más próximas entre sí [134][135][136].…”

Section: Ohunclassified

Formulación de imprimaciones epoxi en polvo de curado a bajas temperaturas basadas en triflatos de lantánido. Desarrollo de una técnica electroquímica para la evaluación acelerada de la protección anticorrosiva de recubrimientos orgánicos:...

Espallargas¹,

Juan²

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A mi familia __________________________________________________________________ "-Digo, pues, que los trabajos del estudiante son estos: principalmente pobreza (no porque todos sean pobres, sino por poner este caso en todo el extremo que pueda ser); y en haber dicho que padece pobreza me parece que no había que decir más de su mala ventura; porque quien es pobre no tiene cosa buena. Esta pobreza la padece por sus partes, ya en hambre, ya en frío, ya en desnudez, ya en todo junto; pero, con todo eso, no es tanta que no coma, aunque sea poco más tarde de lo que se usa; aunque sea de las sobras de los ricos; que es la mayor miseria del estudiante este que entre ellos llaman andar a la sopa; y no les falta algún ajeno brasero o chimenea, que, si no caliente, a lo menos entibie su frío, y, en fin, la noche duermen muy bien debajo de cubierta. No quiero llegar a otras menudencias, conviene a saber, de la falta de camisas y no sobra de zapatos, la caridad y poco pelo del vestido, ni aquel ahitarse con tanto gusto, cuando la buena suerte les depara algún banquete. Por este camino que he pintado, áspero y dificultoso, tropezando aquí, cayendo allí, levantándose acullá, tornando a caer acá, llegan al grado que desean; el cual alcanzado, a muchos hemos visto que habiendo pasado por estas sirtes y por estas Scilas y Caribdis, como llevados en vuelo de la favorable fortuna, digo que los hemos visto mandar y gobernar el mundo desde una silla, trocada su hambre en hartura, su frío en refrigerio, su desnudez en galas y su dormir en una estera en reposar en holandas y damascos, premio justamente merecido de su virtud…" El Ingenioso Hidalgo Don Quijote de la ManchaCapítulo XXXVII, Primera parte Miguel de Cervantes Saavedra _________________________________________________________________________________________ __________________________Agradecimientos __________________________________________________________________ AgradecimientosAquello que moldea la personalidad de un individuo es todo con lo que tiene contacto. Familia, amigos, entorno, estudios… De la misma forma, esta tesis, es, en función de todas las personas que han influido en su desarrollo de forma directa o indirecta.Por este motivo mis agradecimientos se extienden a todos aquellos que de una forma u otra han influido en mí y en la propia tesis durante su desarrollo, aquellos que aquí señalo y aquellos de los que probablemente me olvide (lo siento…).Agradecer a Julio que confiara en mí desde un principio, recordándome a menudo aquella frase mía de pipiolo: "no me quiero aburrir" y haciendo que se materializara en un "massa coses", facilitando el desarrollo de esta tesis. También le agradezco que me haya dado la oportunidad de tener contacto con tantas personas y grupos de trabajo. Y ¡cómo olvidar el famoso "master en recursos humanos"! En definitiva, gracias por darme la posibilidad de vivir la creación de una tesis doctoral.En segundo lugar quiero hacer especial mención a una persona que ha sido, aún en la distancia, mi mentora en muchas más cosas de las que cree, ...

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Addition reaction of spiro orthoesters with electrophiles: A model reaction for the development of novel polyaddition accompanying ring-opening isomerization

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Microwave‐Accelerated Polymerization of 2‐Phenoxymethyl‐1,4,6‐trioxaspiro[4,4]nonane with Diglycidyl Ether of Bisphenol A

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Formulación de imprimaciones epoxi en polvo de curado a bajas temperaturas basadas en triflatos de lantánido. Desarrollo de una técnica electroquímica para la evaluación acelerada de la protección anticorrosiva de recubrimientos orgánicos:...

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