Adsorption and Degradation of the Weak Acid Mesotrione in Soil and Environmental Fate Implications

Abstract

The ability of soils to adsorb and degrade pesticides strongly influences their environmental fate. This paper examines the adsorption and degradation of a weak acid, a new herbicide mesotrione 12-[4-(methylsulfonyl)-2-nitrobenzoyl]-1,3-cyclohexanedione], in 15 different soils from Europe and the USA. Experiments were conducted to understand the influence of soil properties, covering a wide range of soil textures, soil pH values (4.4 to 7.5), and organic carbon contents (0.6 to 3.35%). Mesotrione adsorption (Kd values ranged from 0.13 to 5.0 L/kg) was primarily related to soil pH, and to a lesser extent by percent organic carbon (%OC). As soil pH rose. mesotrione Kd values got smaller as mesotrione dissociated from the molecular to anionic form. Mesotrione degradation (half-lives ranged from 4.5 to 32 d) was also related to soil pH, getting shorter as soil pH rose. Simple regression of mesotrione adsorption against soil pH and %OC and against degradation provided a close fit to the data. The correlation between mesotrione adsorption and degradation means that Kd and half-life values are only relevant for use in environmental fate assessment if these values are "paired" for the same soil pH and %OC. The implications were as illustrated for leaching, raising important issues about combining pesticide adsorption and degradation behavior in environmental fate assessments.

Degradation study of mesotrione and other triketone herbicides on soils and sediments

“…All triketone herbicides are weak acids (pK a in the range of 3.17-2.98). As the pH rises, they dissociate from molecular to anionic forms, which are more resistant to hydrolysis and photolysis process (Dyson et al 2002;Chabbane et al 2005). Therefore, the stability of MES, SUL, and TEMB was highly influenced by the pH of sorbent.…”

Sorção de atrazina e de mesotriona em latossolos e estimativa do potencial de contaminação

“…Possivelmente, a menor funcionalização da cadeia alifática favorece a conformação globular da estrutura micelar da matéria orgânica, aumentando assim os sítios hidrofóbicos alifáticos, pelos quais a atrazina apresenta maior afinidade. 21 a sorção de mesotriona foi influenciada principalmente pelo pH do solo e, em menor extensão, pelo teor carbono, sendo favorecida nos solos com os menores valores de pH e maiores teores de carbono. A contribuição dos constituintes minerais na sorção de mesotriona ainda não foi relatada, embora seja significativa para alguns pesticidas tais como a sulcotriona, um herbicida de caráter ácido fraco com estrutura molecular similar à mesotriona.…”

“…Exemplo disso são as divergências encontradas nos dados de literatura nas avaliações do potencial de lixiviação de um dado pesticida segundo esse método. 2,21,27,28 Segundo o índice de Goss, a atrazina foi classificada como herbicida de elevado potencial de contaminação de águas superficiais na sua forma dissolvida, enquanto que o potencial de transporte associado às partículas do solo foi considerado intermediário. Já, a mesotriona foi enquadrada na categoria intermediária de contaminação na forma líquida com baixo potencial de transporte associada às partículas.…”

Transporte ascendente da mistura formulada de imazethapyr e imazapic em resposta à profundidade do lençol freático

“…Contudo, a dinâmica desses herbicidas também é afetada por propriedades do solo, como pH (LOUX & REESE, 1993), teor de matéria orgânica (STOUGAARD et al, 1990), textura (LOUX & REESE, 1993) e umidade do solo (BAUGHMAN & SHAW, 1996).…”

“…Estudos mostram que as imidazolinonas possuem pouca mobilidade horizontal (TU et al, 2004), porém, verticalmente, de 80 a 90% do herbicida aplicado pode se concentrar na camada de 10 a 20cm de profundidade no perfi l do solo, podendo permanecer nesse local por longos períodos (MANGELS, 1991;LOUX & REESE, 1993). Imazethapyr e imazapic lixiviam rapidamente após uma chuva; mas trabalhos relatam que, durante o processo natural de perda de umidade do solo, o herbicida pode movimentarse ascendentemente, devido ao movimento de fl uxo de massa por capilaridade, conduzido pelas correntes de evapotranspiração da água (VANWYK & REINHARDT, 2001;FIRMINO et al, 2008).…”