Aeroplysinin-2, a dibromolactone from marine sponges Aplysina(Verongia)aerophoba and Ianthella sp.

The Marine Bromotyrosine Derivatives

“…From the inspection of the structures, Minale et al (19) and Moddy et al (58) suggested that the Verongia bromo-metabolites are most likely biogenetically derived from 3,5-dibromo-tyrosine and, presumably, the central C 4 N 2 and C 5 N 2 chains of aerothionin (68) and homoaerothionin (69) are derived from ornithine and lysine, respectively.…”

Metabólitos secundários das esponjas Aplysina fistularis e Dysidea sp. e atividade antituberculose da 11-cetofistularina-3

“…O extrato metanólico de A. fistularis foi submetido a várias separações cromatográficas (ver Parte Experimental), resultando na obtenção dos derivados da dibromotirosina aeroplisinina-2 (4), 15 2-(3,5-dibromo-4-metoxifenil)-N,N,N-trimetiletanamônio (5), 16 o ácido 7,9-dibromo-10-hidroxi-8-metoxi-1-oxa-2-azaspiro [4.5] deca-2,6,8-trieno-3-carboxílico (6), 17 bem como o éster metílico deste último (7), 18 a 11-oxoaerotionina (8), 19 a aerotionina (9), 20 a 11-ceto-12-hidroxiaerotionina (10), 21 a 11-cetofistularina-3 (11) 22 e a fistularina-3 (12). 23 Todos os derivados da dibromotirosina isolados de A. fistularis coletada na Baía de Todos os Santos foram identificados pela análise de seus dados espectroscópicos e por comparação com dados da literatura, cujas referências para comparação são indicadas para os compostos 4-12 na seção experimental.…”

“…por partição líquido-líquido e por uma série de separações cromatográficas (ver Parte Experimental) levou ao isolamento da lactona da furodisinina (14) e ao esterol 9a,11a-epoxicolest-7-eno-3b,5a,6a,10-tetrol-6-acetato (15). A lactona da furodisinina 14 foi originalmente isolada da esponja Dysidea etheria.…”

Isolamento e atividades biológicas de produtos naturais das esponjas monanchora arbuscula, aplysina sp. petromica ciocalyptoides e topsentia ophiraphidites, da ascídia didemnum ligulum e do octocoral carijoa riisei

“…Além disso, foram observados sinais de 5 carbonos sp 2 , sendo um em δ 173,7, que foi atribuído a um grupo carbonila de éster, três sinais em δ 151,2, 119,3, 107,6 atribuídos a carbonos sp 2 totalmente substituídos, e um sinal em δ 77,0 de carbono quaternário oxigenado. Após a análise dos dados acima descritos e comparação com dados da literatura 10 , a substância 3 foi identificada como sendo a aeroplisinina-2, previamente isolada das esponjas Aplysina aerophoba, A. fistularis forma fulva e A. archeri [10][11][12] 13,14 permitiram determinar a estrutura de 4 como sendo a 2,4-dibromo-1-hidroxi-3-metoxi-6-oxa-3-azaspiro[4.5]dec-2,4,8-trieno-8-carboxilato de etila. Embora esta substância seja inédita na literatura, o fato do ácido correspondente já ter sido isolado de Pseudoceratina sp.…”

“…A fração contendo compostos nitrogenados (positiva ao reagente de Dragendorff) foi dissolvida em MeOH-d 4 (500 μL), transferida para um tubo de RMN e mantida em geladeira a 4 o C. Após 24 h observou-se a formação de cristais monoclínicos, os quais foram cuidadosamente retirados do tubo e analisados por difração por raios-X. Posteriormente, os cristais foram dissolvidos em DMSO-d 6 e analisados por RMN-1 H, RMN-13 C, COSY Determinação da estrutura cristalina da asterubina (10) Os dados de difração da asterubina (10) foram coletados em um difratômetro automático CAD4 Enraf-Nonius, a 273 K no modo ω-2θ. Os parâmetros de cela unitária foram obtidos e refinados usando 22 reflexões centradas automaticamente.…”