Alkenylation of 1-Methyl-2-pyridone and 2-Formylfuran with Methyl Acrylate and Palladium Acetate

Itahara, Toshio; OUSETO, F.

doi:10.1055/s-1984-30875

Cited by 76 publications

(36 citation statements)

References 0 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…The majority of examples employ a halogenated 2pyrone (2-pyridone) and Mizoroki-Heck, [136] Suzuki-Miyaura, [137] Stille, [138] as well as Negishi reactions are known. As reported by Itahara and Ouseto in 1984 (Scheme 29), [139] N-methyl-2-pyridone (177) was converted into the corresponding 4-alkenyl analogue 178 in an example of CÀH activation that pre-dates the current interest in this transformation by over 20 years.…”

Section: Angewandte Chemiementioning

confidence: 77%

Dendralenes Branch Out: Cross‐Conjugated Oligoenes Allow the Rapid Generation of Molecular Complexity

2012

View full text Add to dashboard Cite

Twenty-seven years ago, H. Hopf published the only previous comprehensive review on branched oligoenes that had the title "Dendralenes: A Neglected Family of Hydrocarbons". The dendralenes are no longer neglected. Research into the synthesis, properties, and applications of dendralenes is rapidly gaining momentum and this Review summarizes important recent findings. From significant fundamental properties (the first demonstration of alternating behavior since the annulenes) through to unparalleled complexity-generating synthetic transformations, this fundamental oligoene family is coming of age. Effective synthetic approaches to cyclic and acyclic dendralene systems are analyzed and classified. The most powerful synthetic transformations of the dendralenes, diene-transmissive Diels-Alder reactions, are surveyed in detail.

show abstract

Section: Angewandte Chemiementioning

confidence: 77%

Dendralenes Branch Out: Cross‐Conjugated Oligoenes Allow the Rapid Generation of Molecular Complexity

2012

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…The direct CC coupling of 2‐pyridones has also been studied (Figure 1). In 1984, Itahara and Ouseto reported a pioneering study on the palladium‐mediated C5‐selective direct alkenylation of 2‐pyridones with acrylates 4a. Li and co‐workers subsequently developed a catalytic variant of the reaction by using Cu(OAc) 2 as a terminal oxidant and also succeeded in C5‐selective dehydrogenative arylation with polyfluoroarenes under similar Pd/Ag catalysis 4b.…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

Copper‐Mediated C6‐Selective Dehydrogenative Heteroarylation of 2‐Pyridones with 1,3‐Azoles

et al. 2014

View full text Add to dashboard Cite

A copper-mediated C6-selective dehydrogenative heteroarylation of 2-pyridones with 1,3-azoles has been developed. The reaction proceeded smoothly by twofold C-H cleavage even in the absence of noble-metal catalysts. The observed site selectivity was directed by a pyridyl substituent on the nitrogen atom of the pyridone ring. This directing group was readily removed after the coupling event, thus leading to 2-pyridone derivatives with a free N-H group. Moreover, in some cases, catalytic turnover of the Cu salt was also possible with the ideal terminal oxidant: molecular oxygen in air.

show abstract

“…Die Mehrzahl der Beispiele verwendet ein halogeniertes 2-Pyron (2-Pyridon), und Mizoroki-Heck-, [136] Suzuki-Miyaura-, [137] Stille- [138] sowie Negishi-Reaktionen sind bekannt. Wie 1984 von Itahara und Ouseto berichtet (Schema 29), [139] wurde N-Methyl-2-pyridon (177) [142] Wir mçchten auch auf einen interessanten und allgemeinen -zumindestens hinsichtlich der Ringgrçße -Zugang zu 1,3-Cyclo [ [144] Ferner wurde über andere vereinzelte Beispiele zu Transformationen vom Eninmetathesetyp berichtet. [135,145] Die verçffentlichten Kreuzkupplungsrouten zu 1,2-Cyclo [3]dendralenen umfassen Mizoroki-Heck-Reaktionen [81] [148] Schlussendlich wurden analog zu Abschnitt 3 (Schema 24) säurekatalysierte Umlagerungen von spirocyclischen Cyclopropanen für die Herstellung von substituierten 1,2-Cyclo[3]dendralenen genutzt.…”

Section: Cyclische Dendralenderivateunclassified

Dendralene auf dem Vormarsch: kreuzkonjugierte Oligoene ermöglichen den schnellen Aufbau molekularer Komplexität

Hopf

Sherburn

2012

Angewandte Chemie

View full text Add to dashboard Cite

Vor 27 Jahren veröffentlichte H. Hopf den bisher einzigen umfassenden Übersichtsartikel zu verzweigten Oligoenen mit dem Titel “Dendralene – eine vernachlässigte Gruppe hochungesättigter Kohlenwasserstoffe”. Die Dendralene werden heutzutage nicht mehr vernachlässigt. Die Forschung zu Synthese, Eigenschaften und Anwendungen der Dendralene hat in jüngster Zeit viele neue Impulse erhalten, und der vorliegende Aufsatz fasst die bedeutenden Ergebnisse der letzten Jahre zusammen. Von grundlegend wichtigen Eigenschaften (der ersten Demonstration von alternierendem Verhalten seit den Annulenen) bis zu unvergleichbaren, molekulare Komplexität erzeugenden, chemischen Transformationen: Die als Dendralene bekannte Klasse der Oligoene ist erwachsen geworden! Die verschiedenen Synthesewege zu acyclischen und cyclischen Dendralenen werden analysiert und klassifiziert. Die leistungsfähigste Umwandlung der Dendralene – die Dien‐transmissive Diels‐Alder‐Reaktion (DTDA‐Reaktion) – wird in einer detaillierten Übersicht vorgestellt.

show abstract

Alkenylation of 1-Methyl-2-pyridone and 2-Formylfuran with Methyl Acrylate and Palladium Acetate

Cited by 76 publications

References 0 publications

Dendralenes Branch Out: Cross‐Conjugated Oligoenes Allow the Rapid Generation of Molecular Complexity

Dendralenes Branch Out: Cross‐Conjugated Oligoenes Allow the Rapid Generation of Molecular Complexity

Copper‐Mediated C6‐Selective Dehydrogenative Heteroarylation of 2‐Pyridones with 1,3‐Azoles

Dendralene auf dem Vormarsch: kreuzkonjugierte Oligoene ermöglichen den schnellen Aufbau molekularer Komplexität

Contact Info

Product

Resources

About