Alkyl-Wanderungstendenzen bei der Vinyliden-Acetylen-Umlagerung und Isotopeneffekt in der Vinylidenbildung aus einem deuterierten Cyclopropen

Abstract

Das Geheimnis des Mechanismus von Vinyliden‐Umlagerungen wurde durch die Verwendung von spezifisch markierten Cyclopropenen unter milden, thermischen Bedingungen gelüftet (siehe Gleichungen). 13C‐Markierung liefert die überraschende 1,2‐Alkyl‐Wanderungstendenz Et>iPr>Me. Durch D‐Markierung gelang die erste Bestimmung des primären Isotopeneffektes der Ringöffnung eines Cyclopropens zu einem Vinyliden.