Allylation of aldehydes with potassium allyltrifluoroborate catalyzed by Amberlyst A-15

Application of beta zeolite in allylation reaction aiming formation of new C-C bonds

“…However, a drastic increase in the amount of beta zeolite to 150% m/m led to a decrease in yield (experiment 1), and by-products were visualized by CCD, probably due to the increase in acidity, since the thermogravimetric curves of beta zeolite, showing the thermal desorption of the n-butylamine molecule, indicated an acidity of 2.6 mmol.g -1 . A similar result was described by Couto et al [36] when they increased the Amberlyst A-15 the reaction yield decreased. When the amount of beta zeolite was drastically reduced to 25% m/m, the reaction was not complete (experiment 5), even leaving the reaction system for up to 60 min.…”

“…The same was observed for allylation using aldehydes containing the methoxy group at the o-, m-, and p-positions (experiments 7 and 9). It is noteworthy that Couto et al [36] when performing the allylation reaction using the Amberlyst A-15, found that the position of electron-withdrawing or electron-donating groups did not significantly affect the reaction time and yield. However, methoxybenzaldehyde allylations 1g-i had a longer reaction time compared to nitrobenzaldehyde allylations 1a-c, most likely due to the methoxy group being electron donor, which makes carbonyl less electrophilic, making nucleophilic attack difficult.…”

Aplicação de amidoximas como catalisadores da reação de alilação por aliltrifluoroborato de potássio em meio bifásico

“…Quando o aldeído heterocíclico 4o foi submetido às condições reacionais de alilação, o álcool homoalílico 5o foi obtido em moderado rendimento (Tabela 5, entrada 15). A reação de alilação de aldeídos alifáticos 4q-r levou à formação dos álcoois homoalílicos 5q-r com rendimentos de 59 a 62% (Tabela 5, entrada 17 e 18), sendo este baixo rendimento atribuído, de acordo com a literatura, 25 a volatilidades dos produtos de partida 5q-r.…”

“…A amberlyst A-15 foi escolhida, uma vez que o nosso grupo de pesquisa propôs recentemente o seu emprego como promotor heterogêneo da alilação. 25 Os resultados estão sumarizados na Tabela 7. Rendimento do produto isolado após cromatografia de camada delgada utilizando como sistema eluente hexano:acetato de etila na proporção (9,5:5).…”

Ciclofuncionalizações utilizando iodo/iodo(III)

“…RMN de 13 C (CDCl3, 75MHz): δ = 87,0; 86,0; 81,7; 81,1; 72,5; 72,1; 56,8; 56,5; 33,4; 33,3 (2C); 32,8; 25,7 (3C); 25,6 (3C). 6;81,5;79,2;78,3;72,4;72,0;56,7;56,6;38,2;38,1;Parte experimental 143 35,8;35,4;31,8 (2C);29,7;29,6;29,3 (2C);26,4;26,2;22,7 (2C); 14,1 (2C). A preparação do THF 52f foi realizada seguindo o método A utilizando o álcool 33f (166 mg; 1,00 mmol), I2 (51 mg; 0,20 mmol), HTIB (809 mg; 2,00 mmol) e MeOH (5 mL).…”