Aminolyse und Racemisierung aktivierter Ester bei Anwendung höherer Temperaturen

Abstract

Zusammenfassung: Die Reaktionsgeschwindigund die dabei auftretende Racemisierung unterkeiten der Aminolyse der Benzyl-, Phenyl-,psucht. Es zeigte sich, daß der RacemisierungsNitrophenyl-und Pentachlorphenylester des Ben-schütz der Benzyloxycarbonyl-Schutzgruppe zyloxycarbonylphenylalanins wurden bei verauch bei Anwendung höherer Temperaturen wäh-schiedenen Temperaturen bis zu 90 °C bestimmt rend der Peptidsynthese erhalten bleibt. Aminolysis and Racemization of Activated Esters with the Use of High TemperaturesSummary: The reactivities in aminolysis of the investigated. It turned out that the protective benzyl, phenyl, p-nitrophenyl and pentachlorofunction of the benzyloxycarbonyl group in relaphenyl esters of benzyloxycarbonylphenylalation to the racemization was conserved, even at nine were ascertained at different temperatures the high temperatures used in the peptide synup to 90 °C and the occurrence of racemization thesis.

Combinatorial Synthesis of Peptide Arrays with a Laser Printer

“…Our observations are in agreement with the results of Schüttler et al, who detected no racemization of the closely related Fmoc amino acidOPcp esters at coupling temperatures of 90 8C (Pcp = pentachlorophenyl). [11] Although neither mass spectrometry nor HPLC data indicate that any other heat-induced side reaction occurs to a significant extent (see Figures S7 and S9-S11 in the Supporting Information), this possibility has to be investigated in more detail in the future. To our surprise, none of the Fmoc amino acid-OPfp esters showed a measurable decay rate when stored at 25 8C inside our toner cartridges, except for Fmoc-Arg(Pbf)-OPfp, which decayed at a moderate rate of 5 % per month (see Figure S5 in the Supporting Information).…”

Kombinatorische Synthese von Peptidarrays mit einem Laserdrucker

“…Unsere Daten bestätigen die Ergebnisse von Schüttler et al, die bei Kupplungstemperaturen von 90 8C für die nah verwandten FmocAminosäure-OPcp-Ester ebenfalls keine Racemisierung nachweisen konnten. [11] Obwohl weder unsere massenspektrometrischen Daten noch die HPLC-Daten auf größere Probleme mit anderen durch Hitze hervorgerufene Nebenreaktionen hinweisen (Abbildungen S7, S9, S10, S11), werden wir dies in der Zukunft noch näher untersuchen. Zu unserer Überraschung zeigte keiner der in die Tonerpartikel eingeschlossenen Fmoc-Aminosäu-re-OPfp-Ester einen messbaren Zerfall bei 25 8C, mit der Ausnahme von Fmoc-Arg(Pbf)-OPfp, das mit 5 % pro Monat zerfiel (Abbildung S5).…”