An Efficient Synthesis of 3,4-Dihydro-1h-2,3-Benzothiazine 2,2-Dioxides Using Amberlyst 15 and Amberlyst Xn 1010

Abstract

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Amberlyst‐15‐Catalyzed Novel Synthesis of Quinoline Derivatives in Ionic Liquid

“…2 To date, some of the more important reactions have been carried out and investigated in ionic liquids, for example, Friedel-Crafts reaction, 3 alkoxycarbonylation, 4 hydrogenation, 5 DielsAlder reaction, 6 Wittig reaction, 7 Recently, the use of ion exchange resins in organic synthesis has received great attention. 16 Amberlyst-15 [17][18] is a porous sulfonated polystyrene resin that serves as an excellent source of strong acid in nonaqueous media (Fig. 1).…”

“…Recently, the use of ion exchange resins in organic synthesis has received great attention. 16 Amberlyst-15 [17][18] is a porous sulfonated polystyrene resin that serves as an excellent source of strong acid in nonaqueous media ( Fig. 1).…”

Sulfonilamidometilación intramolecular de 2-naftilmetan y 2-(2-naftil)etansulfonamidas

“…En trabajos posteriores de nuestro laboratorio, se siguió estudiando la sulfonilamidometilación intramolecular de bencilsulfonamidas pero utilizando catálisis ácida en medio heterogéneo. (37)(38) Inicialmente, (37) las sulfonamidas fueron cicladas a las correspondientes benzotiazinas reemplazando el uso de ácidos fuertes en medio homogéneo por resinas de intercambio iónico Amberlyst XN-1010 y Amberlyst 15. Los resultados obtenidos fueron excelentes superando en casi todos los casos los rendimientos obtenidos mediante el empleo de catálisis homogénea, donde cabe mencionar la ciclización para sustratos con R 1 =R 2 =H y R 1 =H, R 2 ≠H con R 2 de tipo alifático en los que se obtuvieron rendimientos cuantitativos.…”

“…Uno de ellos ya fue desarrollado en la sección "Antecedentes de la sulfonilamidometilación intramolecular" (pág 19) donde se describe la preparación de 3,4-dihidro-1H-2,3-benzotiazinas 2,2-dióxido. (36)(37) Asimismo también fue mencionada la síntesis de estas benzotiazinas por Sustitución Nucleofílica Vicaria de N-(m-nitrobencil)clorometansulfonamidas (pág 46). (146)(147) Otro ejemplo de estas 2,3-benzotiazinas que puede citarse es el estudiado por Sianesi y colaboradores (151) en 1971, quienes sintetizaron 3,4-dihidro-1H-2,3benzotiazinas 2,2-dióxido a partir del ácido o-aminometilbencilsulfónico (130).…”

“…Las resinas utilizadas en este trabajo, las Amberlyst XN-1010 se encuentran dentro de la clasificación mencionada anteriormente, como resinas macroreticulares fuertemente ácidas conteniendo grupos ácido sulfónico. Las características son: (251)  volumen del poro: 47 %  capacidad de intercambio: 3,3 meq/g  área superficial: 540 m 2 /g Estas resinas han sido utilizadas en nuestro laboratorio en la síntesis de 3,4dihidro-1H-2,3-benzotiazinas 2,2-dióxido por reacción de sulfonilamidometilación intramolecular de bencilsulfonamidas (37) con resultados muy satisfactorios. Los espectros de RMN bidimensionales se registraron en los mismos equipos anteriormente citados y en los mismos solventes deuterados.…”