An Electrolytic System That Uses Solid‐Supported Bases for In Situ Generation of a Supporting Electrolyte from Acetic Acid Solvent

Obwohl die organische Elektrosynthese im Allgemeinen als nachhaltige Methode anerkannt ist, stellt hier die Notwendigkeit zur Verwendung von Leitsalzen einen großen Nachteil dar.Z udem verursachen die vielfache ingesetzten Mediatoren ein weiteres Trennproblem. Vord iesem Hintergrund haben wir die Mçglichkeit zur Verwendung von lçslichen Polyelektrolyten und Polymediatoren untersucht, wobei uns die TEMPO-vermittelte Alkoholoxidation als Modellreaktion diente.Unsere Zyklovoltammetriestudien belegen, dass TEMPO-modifizierte Polymere bezüglichd er Reaktionskinetik durchaus gegenüber dem molekular-definierten TEMPO konkurrenzfähig sind. Auch im präparativen Maßstab zeigt sich unser polymerbasierter Ansatz als verlässlich und effizient, wobei die Abtrennung des Mediators und des Leitsalzes in einem einzigen Schritt mittels Membranfiltration gelingt. Zudem konnten wir zeigen, dass beide Komponenten recyclingfähig sind.

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On the Use of Polyelectrolytes and Polymediators in Organic Electrosynthesis

Schille

Giltzau

Francke

2017

Angew Chem Int Ed

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Although organic electrosynthesis is generally considered to be a green method, the necessity for excess amounts of supporting electrolyte constitutes a severe drawback. Furthermore, the employment of redox mediators results in an additional separation problem. In this context, we have explored the applicability of soluble polyelectrolytes and polymediators with the TEMPO-mediated transformation of alcohols into carbonyl compounds as a test reaction. Catalyst benchmarking based on cyclic voltammetry studies indicated that the redox-active polymer can compete with molecularly defined TEMPO species. Alcohol oxidation was also highly efficient on a preparative scale, and our polymer-based approach allowed for the separation of both mediator and supporting electrolyte in a single membrane filtration step. Moreover, we have shown that both components can be reused multiple times.

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An Electrolytic System That Uses Solid‐Supported Bases for In Situ Generation of a Supporting Electrolyte from Acetic Acid Solvent

Cited by 6 publications

References 17 publications

The Recent Developments of Electrochemical Oxidation

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Zur Nutzung von Polyelektrolyten und Polymediatoren in der organischen Elektrosynthese

On the Use of Polyelectrolytes and Polymediators in Organic Electrosynthesis

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