An improved synthesis of 2,2-disubstituted-1,2-dihydroquinolines and their conversion to 3-chloro-2,2-disubstituted-tetrahydroquinolines

Williamson, Natalie M.; March, Darren R.; Ward, A. D.

doi:10.1016/0040-4039(95)01572-y

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“…N-(1,1-Disubstituted propargyl)anilines can be cyclized to 2,2-disubstituted 1,2dihydroquinolines by heating under reflux in toluene containing CuCl (Scheme 17.29) [92].…”

Section: O-acylanilines Plus Carbonyl Compoundsmentioning

confidence: 99%

Six‐Membered Heterocycles: Quinoline and Isoquinoline

Alajarı́n

Burgos

2011

Modern Heterocyclic Chemistry

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“…N-(1,1-Disubstituted propargyl)anilines can be cyclized to 2,2-disubstituted 1,2dihydroquinolines by heating under reflux in toluene containing CuCl (Scheme 17.29) [92].…”

Section: O-acylanilines Plus Carbonyl Compoundsmentioning

confidence: 99%

Six‐Membered Heterocycles: Quinoline and Isoquinoline

Alajarı́n

Burgos

2011

Modern Heterocyclic Chemistry

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“…[69] Viele relativ einfache synthetische 1,2,3,4-Tetrahydrochinoline werden bereits als Therapeutika eingesetzt oder wurden als potenzielle Wirkstoffe getestet. Beispiele sind Oxamnichin, ein Schistosomizid, [70] Nicainoprol, ein Antiarrhythmatikum, [71] Vitrantmycin, ein neues Antibiotikum, [72] und L-689,560 (Schema 17). Arya et al stellten eine Serie mittelgroßer Bibliotheken mit dem Tetrahydrochinolin als Grundgerüst her.…”

Section: Verbindungsbibliotheken Mit Tetrahydrochinolin Als Strukturmunclassified

Die Synthese von naturstoffinspirierten Verbindungsbibliotheken

Kumar

Waldmann

2009

Angewandte Chemie

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Der Natur abgeschaut: Die Entwicklung vielstufiger stereoselektiver Synthesen eröffnet den Zugang zu naturstoffinspirierten Verbindungsbibliotheken mit carbo‐, oxa‐ und azacyclischen Gerüststrukturen, die vielversprechende Quellen für neue Reagentien in der medizinischen Chemie und der chemischen Biologie sind. Das Bild zeigt eine Sammlung von naturstoffinspirierten Molekülen (blau) mit ihren zugrundeliegenden Naturstoffen (gelb).magnified imageNaturstoffe und ihre Derivate und Analoga gehören zu den wichtigsten Quellen neuer Wirkstoffkandidaten und Reagentien für die chemische Biologie und medizinische Chemie. Hieraus leitet sich ein großer Bedarf an effizienten Synthesemethoden ab, die einen Zugang zu naturstoffabgeleiteten oder ‐inspirierten Verbindungsbibliotheken ermöglichen. Um solche Verfahren entwickeln und anwenden zu können, ist es erforderlich, die vielstufigen stereoselektiven Synthesemethoden, wie sie für Naturstoffsynthesen charakteristisch sind, auf die Verfahrensweisen beim Aufbau von Verbindungsbibliotheken zu übertragen und entsprechend anzupassen. Neue Entwicklungen bei der Synthese naturstoffinspirierter Bibliotheken aus carbocyclischen und heterocyclischen Gerüststrukturen zeigen klar auf, dass dieses Ziel erreicht werden kann. Die bereits erzielten Fortschritte haben den Weg für die Einbeziehung naturstoffinspirierter Verbindungsbibliotheken in die medizinische Chemie und die biochemische Forschung geebnet.

show abstract

“…The tetrahydroquinoline framework is considered to be one of the privileged structures in the area of drug discovery, as compounds containing this scaffold display a wide range of biological and pharmaceutical activities [4][5][6][7][8][9][10][11][12], including anti-human immunodeficiency virus (HIV) [13,14], anticancer [15,16], and antimalarial action [17], cholesteryl ester transfer protein inhibition [18], antidiabetic [19] and antifungal activity [20], C 5a receptor antagonism [21], RET tyrosine kinase inhibition [22], etc.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Bleaching earth clay (pH 12.5)/PEG-400: an efficient recyclable catalytic system for synthesis of 5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile derivatives

et al. 2014

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A green, efficient, and simple method for synthesis of 5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile derivatives via one-pot three-component condensation of 2,6-bis(substituted benzylidene)cyclohexanone, arylamines/substituted 2-aminothiazoles, and malononitrile in the presence of bleaching earth clay pH 12.5 (basic catalyst) as a recyclable and green catalyst in PEG-400 is described. Catalyst recyclability, good to excellent product yield, shorter reaction time, and avoidance of hazardous reagents are the main advantages of this methodology.

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An improved synthesis of 2,2-disubstituted-1,2-dihydroquinolines and their conversion to 3-chloro-2,2-disubstituted-tetrahydroquinolines

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Six‐Membered Heterocycles: Quinoline and Isoquinoline

Six‐Membered Heterocycles: Quinoline and Isoquinoline

Die Synthese von naturstoffinspirierten Verbindungsbibliotheken

Bleaching earth clay (pH 12.5)/PEG-400: an efficient recyclable catalytic system for synthesis of 5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile derivatives

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