An overview of synthetic approaches for heterocyclic steroids

Efficient synthesis of novel antiproliferative steroidal spirooxindoles via the [3+2] cycloaddition reactions of azomethine ylides

“…1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 , δ, ppm): 7.59-7.43 (m, 3H), 7.25 (d, 2H), 6.73 (dd, J = 15.8, 12.1 Hz, 1H), 5.35 (s, 1H), 3.62-3.40 (m, 1H), 2.95-2.90 (m, 1H), 1.00 (s, 3H), 0.63 (s, 3H). 13 C NMR (100 MHz,CDCl 3 ,δ,ppm): 199.7,150.9,140.8,140.1,131.7,127.7,126.3,125.3,120.7,71.0,61.2,58.3,56.5,50.2,49.4,48.8,45.4,44.2,41.5,38.4,36.5,35.8,34.8,33.4,31.3,31.1,30.9,25.4,24.0,23.5,22.0,20.4,20.3,18.7, White 2,71.7,62.0,57.3,50.1,45.1,42.3,39.1,37.3,36.6,32.1,31.9,31.7,24.8,22.8,21.2,19.5, White solid, yield: 92 %，mp 154.9-155.8°C. 1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.50 (d,…”

“…1H),6.76 (d,J = 15.9 Hz,1H),5.36 (d,J = 5.2 Hz,1H), 3.61 -3.47 (m, 1H), 2.84 (t, J = 8.8 Hz, 1H), 1.00 (s, 3H), 0.64 (s, 3H). 13 2,57.1,50.0,45.0,42.2,39.1,37.2,36.5,32.0,31.8,31.6,24.6,22.7,21.1,19.3, White 13 C NMR (100 MHz,CDCl 3 ,δ,ppm): 199.4,140.1,139.3,135.4,132.6,128.7,128.4,126.4,120.7,71.0,61.5,56.5,49.3,44.3,41.5,38.4,36.5,35.8,31.3,31.1,30.9,23.9,22.0,20.4,18.7, White solid, yield: 95%, mp 156. 2,140.8,140.1,133.7,132.1,129.6,…”

Steroidal Dimer by001 Inhibits Proliferation and Migration of Esophageal Cancer Cells via Multiple Mechanisms

“…Due to the low abundance and synthetic intractability of natural steroids, many efforts have been devoted to chemical modifications of commercially available steroids, generating millions of structurally novel steroidal compounds (particularly the steroidal N-heterocycles) with interesting and diverse biological activities [1][2][3][4][5]; some of these steroidal derivatives have advanced into clinical trials or are currently being used for the treatment of diseases. For examples, abiraterone [6] and galeterone [7,8] derived from dehydroepiandrosterone (DHEA) have been used in clinic for the treatment of all-stage prostate cancers.…”

Farmakológiailag aktív 17-exo-heterociklusos szteroidok szintézise

“…A félszintetikus szteroidok kutatása során a legnagyobb kihívást a receptorkötődési tulajdonságok módosítása jelenti. Az utóbbi évtizedekben a heterociklust tartalmazó szteroidok előállítását nagy figyelem övezi, ugyanis e hibridmolekulák mindkét egység kedvező farmakológiai tulajdonságait ötvözik; míg a heterogyűrű(k) a célreceptorhoz való kötődésben, addig a hidrofób, viszonylag merev szteránváz a sejtmembránon történő penetrációban játszik fontos szerepet [2]. A heterociklussal módosított szteroidok számos képviselője szerteágazó biológiai hatással rendelkezik, hiszen többek között antibakteriális [3], illetve gyulladásgátló [4,5] származékok is ismertek.…”

“…A leggyakrabban alkalmazott stratégiák: (1) olyan molekulák előállítása, amelyek nem tartalmazzák a hormon receptorokhoz való hatékony kötődést biztosító szerkezeti elemeket [23]; (2) a már meglévő szubsztituensek átalakítása [24]; (3) a sztereokémia megváltoztatása [25]; (4) az egyes gyűrűk tagszámának növelése és/vagy csökkentése [2627]; (5) a szteránváz egy vagy több szénatomjának heteroatommal/heteroatomokkal (általában nitrogén vagy oxigén) történő helyettesítése [28]; (6) heterociklusos szteránvázas vegyületek szintézise [2,29,30]. A leggyakoribb módosítások a 3-as és a 17-es helyzetben lévő funkciós csoportokat érintik, hiszen a nagyobb kémiai reaktivitásból eredően a szintetikus átalakítások itt egyszerűbben hajthatók végre.…”