Analysis of the topology of the electron density and the reactivity descriptors of biomolecules with insecticide activity

Meléndez, Francisco J.; Durand-Niconoff, J. Sergio; Díaz-Sobac, R.; Vázquez-Luna, Alma; Morales, Rafael Ramos; Caballero, Norma A.; Ramírez, Raúl Madrid

doi:10.1007/s00214-016-1969-7

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“…Esta teoría basada en el análisis topológico de la densidad electrónica de sistemas moleculares, tiene como función caracterizar vías de enlace, las cuales son representadas mediante grafos moleculares que permiten identificar interacciones intra e intermoleculares 49 .…”

Section: Teoría Cuántica De áTomos En Moléculasunclassified

“…Los descriptores de reactividad dan una idea de la tendencia acerca del comportamiento electrón donador o aceptor de las moléculas, uno de estos es la dureza (), que indica la capacidad de un sistema a ceder electrones 49 . Así, para los análogos los valores de () no muestran una diferencia notable con respeto a la nicotina, no obstante, se propuso un orden de reactividad para los análogos con base en este descriptor global: Modelos teóricos de la región N-terminal o sitio de unión al ligando del receptor nicotínico 7 se ha modelado y usado para describir las interacciones que presentan con diferentes agonistas 4 .…”

Section: Interaccionesunclassified

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Caracterización molecular de una serie de análogos de nicotina y su interacción con receptores nicotínicos α7

Cruz¹

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Diversos trabajos que caracterizan la nicotina se han llevado a cabo desde aproximaciones experimentales y teóricas; contrariamente para análogos solo se ha desarrollado un estudio conformacional para selenoanálogos. Esto motivó realizar la caracterización molecular de una serie de ocho análogos de nicotina. Nótese que, aunque para algunos de estos análogos ya hay reportes de su afinidad por receptores nicotínicos, los mecanismos no se conocen aún muy bien por tanto este tipo de estudios proveen datos geométricos, energéticos, poblacionales, entre otros, que permiten explicar dichos mecanismos. Para el desarrollo de este trabajo fueron empleados los siguientes programas: Avogadro para el diseño 3D y la obtención de confórmeros; Gaussian09 en la optimización geométrica de los confórmeros usando cálculos DFT (B3LYP y la base aug-cc-pVDZ), NBO para los cálculos de población electrónica y AIMAllProfessional para el análisis topológico de la densidad electrónica. Se obtuvieron 24 geometrías estables a partir de los cálculos de optimización y frecuencias de 114 confórmeros: A1(2), A2(2), A3(2), A4(2), A5(6), A6(6), A7(2) y A8(2), AX(Y)=A: análogo, X=1 a 8, y: número de estructuras estables. La caracterización molecular se ha centrado en datos geométricos como distancias de las interacciones intramoleculares, cargas atómicas de los átomos involucrados en dichas interacciones, así como la densidad electrónica en los puntos críticos de enlace hallando en algunos casos correlaciones interesantes entre dichos parámetros.

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Section: Teoría Cuántica De áTomos En Moléculasunclassified

Section: Interaccionesunclassified

Caracterización molecular de una serie de análogos de nicotina y su interacción con receptores nicotínicos α7

Cruz¹

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New paths of cyanogenesis from enzymatic-promoted cleavage of β-cyanoglucosides are suggested by a mixed DFT/QTAIM approach

Díaz-Sobac

Vázquez-Luna

Rivadeneyra-Domínguez

et al. 2019

J Mol Model

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From Proline to Chlorantraniliprole Mimics: Computer-Aided Design, Simple Preparation, and Excellent Insecticidal Profiles

Xiang,

Liu,

Wang

et al. 2024

J. Agric. Food Chem.

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Chlorantraniliprole (CHL), a favored agricultural insecticide, is renowned for its high efficiency and broad-spectrum effectiveness against lepidoptera insects. However, the urgency for new insecticide development is underscored by the intricate multistep preparation process and modest overall yields of CHL, along with the escalating challenge of insect resistance. In response, we have crafted CHL mimics from proline employing computer-aided drug design. Molecular docking analysis of CHL's interactions with the ryanodine receptor (RyR) revealed that the nitrogen atom within the pyrazole moiety does not engage in pivotal interactions. Its removal may not abolish bioactivity entirely but could substantially simplify the synthetic process, thereby enhancing atom economy. This revelation prompted the exclusion of nitrogen and the subsequent formation of a pyrrole ring, enabling the meticulous design of synthetic pathways characterized by cost-effective precursors, streamlined synthesis, the avoidance of toxic reagents, minimal instrumentation, and high yields in the pursuit of innovative RyR modulators. Among these modulators, A 1 and B 1 , obtained with yields exceeding 60%, showcased exceptional insecticidal potency, with LC 50 values spanning from 0.12 to 1.47 mg L −1 against P. xylostella and M. separate. The inhibitory effects of these two compounds on insect detoxification enzymes imply a reduced likelihood of eliciting resistance in comparison to CHL, a finding further corroborated by their insecticidal potency against resistant pests. Moreover, molecular docking, MD simulations, and DFT calculations provided valuable structural insights, potentially unraveling the superior insecticidal activity of these two molecules, and thus paving the way for developing more potent insecticides.

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Analysis of the topology of the electron density and the reactivity descriptors of biomolecules with insecticide activity

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Caracterización molecular de una serie de análogos de nicotina y su interacción con receptores nicotínicos α7

New paths of cyanogenesis from enzymatic-promoted cleavage of β-cyanoglucosides are suggested by a mixed DFT/QTAIM approach

From Proline to Chlorantraniliprole Mimics: Computer-Aided Design, Simple Preparation, and Excellent Insecticidal Profiles

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