Anion templated surface assembly of a redox-active sensory rotaxane

Bayly, Simon R.; Gray, Thomas M.; Chmielewski, Michał J.; Davis, Jason J.; Beer, Paul D.

doi:10.1039/b701796k

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“…Sophisticated redox-active chloride sensors based on rotaxane SAMs have been prepared by Beer, Davis, and coworkers. [178,179] In the first reported system, a ferrocene-appended macrocycle was confined to a surface as part of a rotaxane by use of a thiotic acid appended pentaphenylferrocene-stoppered axle (Figure 67). [178] Upon removal of the chloride template, the rotaxane was able to sense chloride in electrolytic acetonitrile solutions through a cathodic shift in the Fc/Fc + redox wave.…”

Section: Surface-attached Anion Sensors With Reporter Groupsmentioning

confidence: 99%

Advances in Anion Supramolecular Chemistry: From Recognition to Chemical Applications

2014

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Since the start of this millennium, remarkable progress in the binding and sensing of anions has been taking place, driven in part by discoveries in the use of hydrogen bonding, as well as the previously under-exploited anion-π interactions and halogen bonding. However, anion supramolecular chemistry has developed substantially beyond anion recognition, and now encompasses a diverse range of disciplines. Dramatic advance has been made in the anion-templated synthesis of macrocycles and interlocked molecular architectures, while the study of transmembrane anion transporters has flourished from almost nothing into a rapidly maturing field of research. The supramolecular chemistry of anions has also found real practical use in a variety of applications such as catalysis, ion extraction, and the use of anions as stimuli for responsive chemical systems.

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Section: Surface-attached Anion Sensors With Reporter Groupsmentioning

confidence: 99%

Advances in Anion Supramolecular Chemistry: From Recognition to Chemical Applications

2014

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“…providing an optical or electrochemical response) by such molecules are comparatively rare 4c. f, q, 5c, d…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

A 1,2,3,4,5‐Pentaphenylferrocene‐Stoppered Rotaxane Capable of Electrochemical Anion Recognition

Evans

Serpell

White

et al. 2011

Chemistry A European J

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The chloride anion templated synthesis of an electrochemical anion sensory interlocked host system, prepared by the integration of redox-active 1,2,3,4,5-pentaphenylferrocene stopper groups into the structure of a rotaxane capable of binding anionic guests is described. Extensive (1)H NMR and electrochemical titration investigations were used to probe the anion recognition and sensing properties of the rotaxane, compared to the axle and model system components. A characteristic electrochemical response was observed for chloride binding by the rotaxane, which was attributed to the topologically constrained cavity of the interlocked host molecule.

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“…Dieses Molekül kann als redoxaktiver Chlorid-Sensor fungieren. [213] Verzahnte Moleküle Angewandte Chemie und Clever beschrieben (Schema 59). [224] Unter der Verwendung eines Käfigs, der durch koordinative Pd II -oder Pt II -Bindungen zusammengehalten wird, wurde das Pseudorotaxan 163-M II durch eine Verzerrung der Öffnungen des vorgebildeten Käfigs aufgebaut oder, im Falle von Pd II , durch eine reversible Spaltung bzw.…”

Section: Rotaxane Mit Metall-organischen Macrocyclenunclassified

Strategien und Taktiken für die metallgesteuerte Synthese von Rotaxanen, Knoten, Catenanen und Verschlingungen höherer Ordnung

et al. 2011

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Mehr als ein Vierteljahrhundert nach der ersten Metalltemplatsynthese eines [2]Catenans in Straßburg existiert nun eine Fülle an Strategien zum Aufbau mechanisch verbundener und verflochtener Strukturen auf molekularer Ebene. Catenane, Rotaxane, Knoten und Borromäische Ringe sind alle erfolgreich über Methoden zugänglich, in denen Metallionen eine Schlüsselrolle spielen. Ursprünglich wurden Metallionen ausschließlich aufgrund ihrer Koordinationschemie verwendet, indem sie entweder die einzelnen Bausteine auf eine Weise anordneten, die durch anschließende Reaktionen die Erzeugung der verschlungenen Produkte ermöglichte, oder indem sie selbst als wesentlicher Bestandteil der Ringe oder als “Stopper” dienten. Vor kurzem wurde die Rolle des Metalls auch auf die Katalyse ausgedehnt: Die Metallionen ordnen die Bausteine nicht nur zu einer verflochtenen oder eingefädelten Struktur an, sondern fördern auch aktiv die Strukturbildung durch kovalenten Einfangen. Dieser Aufsatz fasst die Strategien zur Bildung mechanisch verbundener Molekülstrukturen mit Metallionen zusammen und diskutiert die Taktiken, die zum Aufbau von Überkreuzungen, zur Maximierung der Ausbeuten verschlungener und nichtverschlungener Produkte und zur Bildung eingefädelter oder verflochtener Intermediate durch kovalenten Einfang zur Verfügung stehen.

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Anion templated surface assembly of a redox-active sensory rotaxane

Abstract: Anion templation is used to assemble novel redox-active bis-ferrocene functionalised rotaxane self-assembled monolayers (SAMs) on to gold electrode surfaces; after template removal, the unique SAM rotaxane binding domain is capable of selectively sensing chloride ions electrochemically.

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Advances in Anion Supramolecular Chemistry: From Recognition to Chemical Applications

Advances in Anion Supramolecular Chemistry: From Recognition to Chemical Applications

A 1,2,3,4,5‐Pentaphenylferrocene‐Stoppered Rotaxane Capable of Electrochemical Anion Recognition

Strategien und Taktiken für die metallgesteuerte Synthese von Rotaxanen, Knoten, Catenanen und Verschlingungen höherer Ordnung

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