Annulation via alkylation-Alder ene cyclizations. Palladium-catalyzed cycloisomerization of 1,6-enynes

Trost, Barry M.; Lautens, Mark; Chan, Carmel T.; Jebaratnam, David J.; Mueller, Thomas

doi:10.1021/ja00002a036

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“…The regiochemical outcome of the transformation was found to be determined primarly by the stereoelectronic nature of the substrate. [9] Bulky olefinic substituents favored the formation of 1,3-dienes [Eq. (1)].…”

Section: Enyne Rearrangementsmentioning

confidence: 99%

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Cycloisomerization of 1,n‐Enynes: Challenging Metal‐Catalyzed Rearrangements and Mechanistic Insights

Michelet¹,

Toullec²,

Genêt³

2008

Angew Chem Int Ed

950

248

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Metal-catalyzed cycloisomerization reactions of 1,n-enynes have appeared as conceptually and chemically highly attractive processes as they contribute to the highly demanded search for atom economy and allow the discovery of new reactions. Since the pioneering studies with palladium by the research group of Barry Trost in the mid-1980s, several other metals have been identified as excellent catalysts for the rearrangement of enyne skeletons. Moreover, the behavior of 1,n-enynes may be influenced by other functional groups such as alcohols, aldehydes, ethers, alkenes, or alkynes, thus enhancing the molecular complexity of the synthesized products. Apart from the intrinsic rearrangements of 1,n-enynes, several tandem reactions incorporating intramolecular trapping agents or intermolecular partners have been discovered. This Review aims to highlight the main contributions in this field of catalysis and to propose and comment on the mechanistic insights of the recent discoveries.

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Section: Enyne Rearrangementsmentioning

confidence: 99%

“…[21] A Pd 0 / carboxylic acid combination together with a trans-coordinating trap derivative 25 as a ligand led to an enantioselectivity of up to 95 % [Eq. (9)]. Nevertheless, the catalytic activity, chemoselectivity, and substrate scope remained limited.…”

Section: Reviewsmentioning

confidence: 99%

Cycloisomerization of 1,n‐Enynes: Challenging Metal‐Catalyzed Rearrangements and Mechanistic Insights

Michelet¹,

Toullec²,

Genêt³

2008

Angew Chem Int Ed

950

248

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“…Der regiochemische Verlauf der Umwandlung wird in erster Linie durch die stereoelektronischen Eigenschaften des Substrats bestimmt. [9] Sperrige Substituenten an der Doppelbindung begünstigten die Bildung von . [10] Ethereinheiten können über ihre Lage im Molekül die Regioselektivität der Diensynthese beeinflussen.…”

Section: Enin-umlagerungenunclassified

Cycloisomerisierungen von 1,n‐Eninen: faszinierende metallkatalysierte Umlagerungen und mechanistische Einblicke

2008

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Metallkatalysierte Cycloisomerisierungen von 1,n‐Eninen haben sich als konzeptionell und chemisch höchst attraktive Reaktionen erwiesen, da sie dem häufig geforderten Streben nach Atomökonomie nachkommen und neuartige Reaktionsverläufe ermöglichen. Seit den bahnbrechenden Arbeiten in der Gruppe von Barry Trost mit Palladium Mitte der 1980er Jahre wurden viele weitere Metalle als hervorragende Katalysatoren für Enin‐Gerüstumlagerungen identifiziert. Zudem kann das Verhalten von 1,n‐Eninen durch funktionelle Gruppen wie Alkohol‐, Aldehyd‐, Ether‐, Alken‐ oder Alkineinheiten beeinflusst werden, wodurch die Komplexität der synthetisierten Verbindungen zunimmt. Neben den eigentlichen 1,n‐Enin‐Umlagerungen wurden mehrere Tandemreaktionen entdeckt, die intramolekulare Abfangreagentien oder intermolekulare Partner einbeziehen. Diese Übersicht will die wichtigsten Beiträge auf diesem Gebiet der Katalyse behandeln und die mechanistischen Erkenntnisse zu den neuesten Entdeckungen darlegen und kommentieren.

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“…Furthermore, transition metals typically show higher functional group compatibility than do main group metals. Trost and Lautens reported the first transition metal-catalyzed Alder-ene reaction involving carbon-hydrogen activation [5]. Enynes were subjected to palladium(II) acetate and shown to provide good yields of the intramolecular carbocyclization product.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

The Rhodium(I)‐Catalyzed Alder‐Ene Reaction

Brummond¹,

McCabe²

2005

Modern Rhodium‐Catalyzed Organic Reactions

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Annulation via alkylation-Alder ene cyclizations. Palladium-catalyzed cycloisomerization of 1,6-enynes

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Cycloisomerization of 1,n‐Enynes: Challenging Metal‐Catalyzed Rearrangements and Mechanistic Insights

Cycloisomerization of 1,n‐Enynes: Challenging Metal‐Catalyzed Rearrangements and Mechanistic Insights

Cycloisomerisierungen von 1,n‐Eninen: faszinierende metallkatalysierte Umlagerungen und mechanistische Einblicke

The Rhodium(I)‐Catalyzed Alder‐Ene Reaction

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