Anti-inflammatory effects of compounds alpha-humulene and (−)-trans-caryophyllene isolated from the essential oil of Cordia verbenacea

Fernandes, Elizabeth S.; Passos, Giselle F.; Medeiros, Rodrigo; Cunha, Fernanda Marques da; Ferreira, Juliano; Campos, Maria M.; Pianowski, Luiz F.; Calixto, João B.

doi:10.1016/j.ejphar.2007.04.059

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“…These findings are in agreement with the pharmacology of CB 2 receptor agonists (35)(36)(37). In a recent report (38), (E)-BCP and ␣-humulene were shown to be orally available inhibitors of histamine-triggered edema and inflammation in mice with equipotent effects as dexamethasone. Although the molecular basis for these findings was not elucidated in this previous work, it is clear from our own studies that ␣-humulene does not interact with the CB 2 receptor (Fig.…”

Section: Discussionsupporting

confidence: 76%

Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid

Gertsch

Leonti

Raduner

et al. 2008

Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.

724

583

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The psychoactive cannabinoids from Cannabis sativa L. and the arachidonic acid-derived endocannabinoids are nonselective natural ligands for cannabinoid receptor type 1 (CB1) and CB2 receptors. Although the CB1 receptor is responsible for the psychomodulatory effects, activation of the CB2 receptor is a potential therapeutic strategy for the treatment of inflammation, pain, atherosclerosis, and osteoporosis. Here, we report that the widespread plant volatile (E) Cannabis ͉ CB2 cannabinoid receptor ͉ foodstuff ͉ inflammation ͉ natural product P lant essential oils are typically composed of volatile aromatic terpenes and phenylpropanoids. These lipophilic volatiles freely cross cellular membranes and serve various ecological roles, like plant-insect interactions (1, 2). The sesquiterpene (E)-␤-caryophyllene [(E)-BCP] (Fig. 1) is a major plant volatile found in large amounts in the essential oils of many different spice and food plants, such as oregano (Origanum vulgare L.), cinnamon (Cinnamomum spp.) and black pepper (Piper nigrum L.) (3-5). In nature, (E)-BCP is usually found together with small quantities of its isomers (Z)-␤-caryophyllene [(Z)-BCP or isocaryophyllene] and ␣-humulene (formerly ␣-caryophyllene) or in a mixture with its oxidation product, BCP oxide (Fig. 1). Because of its weak aromatic taste, (E)-BCP is commercially used as a food additive and in cosmetics (6). (E)-BCP is also a major component (up to 35%) in the essential oil of Cannabis sativa L (7). Although Cannabis contains Ͼ400 different secondary metabolites, including Ͼ65 cannabinoid-like natural products, only ⌬ 9 -tetrahydrocannabinol (THC), ⌬ 8 -tetrahydrocannabinol, and cannabinol have been reported to activate cannabinoid receptor types 1 (CB 1 ) and 2 (CB 2 ) (8). Here, we show that the essential oil component (E)-BCP selectively binds to the CP55,940 binding site (i.e., THC binding site) in the CB 2 receptor, leading to cellular activation and antiinflammatory effects. CB 1 and CB 2 cannabinoid receptors are GTP-binding protein (G protein) coupled receptors that were first cloned in the early 1990s (9, 10). Although the CB 1 receptor is expressed in the central nervous system and in the periphery, the CB 2 receptor is primarily found in peripheral tissues (11). In vivo, CB receptors are activated by arachidonic acid-derived endocannabinoids, such as 2-arachidonoyl ethanolamine (anandamide or AEA) and 2-arachidonoylglycerol (2-AG) (12, 13). In addition to a wide range of primarily CB 1 receptor-mediated physiological effects on the central nervous system, different cannabinoid ligands have been reported to modulate immune responses (14). In particular, CB 2 receptor ligands have been shown to inhibit inflammation and edema formation (15), exhibit analgesic effects (16), and play a protective role in hepatic ischemia-reperfusion injury (17). In the gastrointestinal tract, CB 2 receptor agonists have been shown to prevent experimental colitis by reducing inflammation (18). Moreover, the CB 2 receptor has been described as a potential ...

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Section: Discussionsupporting

confidence: 76%

Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid

Gertsch

Leonti

Raduner

et al. 2008

Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.

724

583

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“…O β-cariofileno e o α-humuleno são os dois principais sesquiterpenos responsáveis pela atividade anti-inflamatória do óleo essencial da erva-baleeira (Fernandes et al, 2007). No presente estudo, o horário de coleta não influenciou na abundância relativa do β-cariofileno (22,6% a 27,4%) e do α-humuleno (3,3 % a 4,8 %).…”

Section: )unclassified

Teor e composição química do óleo essencial de erva-baleeira (Varronia curassavica Jaqc.) em função dos horários de coleta

Queiroz

Mendes

Silva

et al. 2016

Rev. bras. plantas med.

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RESUMO A erva-baleeira (Varronia curassavica Jaqc.) é uma importante planta medicinal, com ocorrências em vários biomas brasileiros, dela é possível extrair óleo essencial utilizado na produção de fitoterápicos. O objetivo deste trabalho foi estudar o efeito do horário de coleta das folhas sobre o teor e os constituintes químicos do óleo essencial da V. curassavica. As folhas foram obtidas da coleção do germoplasma do Horto Medicinal do Instituto de Ciências Agrárias da Universidade Federal de Minas Gerais (ICA/UFMG). Os tratamentos constaram de cinco horários de coleta (6:00, 9:00, 12:00, 15:00 e 18:00 horas) e três repetições, utilizando o delineamento experimental inteiramente casualizado. O óleo essencial foi extraído pelo método de hidrodestilação, utilizando-se o sistema Clevenger e a constituição química determinada por cromatografia em fase gasosa acoplada à espectrometria de massas (CG/EM). O teor do óleo essencial não sofreu influencia do horário de coleta. Entretanto, o horário de coleta influenciou a composição química do óleo essencial de erva-baleeira. Os compostos majoritários em todos os horários de coleta foram β-cariofileno (22,6 a 27,4%), elixeno (14,9 a 17,2%) e γ-muuroleno (9,1 a 9,8%). Já o composto de menor abundância relativa, sabineno (1,1 %), apresentou ocorrência apenas as 6 h da manhã.

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“…Em estudos com Cordia verbenacea DC., o cariofileno mostrou atividade anti-inflamatória em ensaios farmacológicos em ratos (Fernandes et al, 2007). Outros estudos mostraram atividades inibitória da colite ulcerativa e da irritação da mucosa gástrica, por meio da administração oral de cariofileno, em ratos com colite ulcerativa e mucosa gás-trica irritada induzida (Cho et al, 2007).…”

Section: Teor Rendimento E Identificação Da Composição Química Dos óunclassified

Produção vegetal e de óleo essencial de boldo pequeno em função de fontes de adubos orgânicos

Rosal

Pinto²,

Bertolucci³

et al. 2011

Rev. Ceres

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Effect of organic fertilizer sources on biomass and essential oil production of Plectranthus neochilus SchlechterApplication of organic fertilizers to medicinal aromatic plants usually has a positive effect on biomass and essential oil production. Plectranthus neochilus Schlechter was cultivated with three organic fertilizer sources. This study evaluated the biomass production and content, yield and chemical composition of the essential oil. The seedlings, after acclimatization, were transplanted to 10L pots and placed under a protected environment. The experiment consisted of four treatments and four replications, with five pots per plot. The treatments included: without organic fertilizer (control); cattle manure 60 t ha -1 ; chicken manure 30 t ha -1 ; and organic compost 60 t ha -1 . Plants were harvested at 120 days after planting. Part of the fresh leaves was used for the essential oil extraction and the remaining material was A aplicação de fertilizantes orgânicos, em plantas medicinais e aromáticas, normalmente modifica positivamente a produção vegetal e de óleo essencial. Neste contexto, tendo por fim avaliar a resposta de plantas de Plectranthus neochilus Schltr., cultivadas com diferentes fontes de adubos orgânicos, o presente trabalho estudou a produção de biomassa, teor, rendimento e composição química do óleo essencial. As mudas, após a aclimatização, foram transplantadas para vasos de dez litros, acondicionados em casa de vegetação. O experimento foi constituído por quatro tratamentos e quatro repetições (16 parcelas), sendo cada parcela composta por cinco vasos. Os tratamentos foram: ausência de adubo orgânico (testemunha); aplicação de 60 t ha -1 de esterco bovino; 30 t ha -1 de esterco avícola; 60 t ha -1 de composto orgânico. Aos 120 dias de cultivo, as plantas foram colhidas e uma parte das folhas frescas foi destinada à extração do óleo essencial. O restante do material vegetal foi seco em estufa, até atingir peso constante, para a determinação da biomassa seca. As análises químicas do óleo foram realizadas por cromatografia gasosa (CG-DIC e CG-EM). As fontes de adubo orgânico testadas promoveram diferenças entre os tratamentos em relação à produção de biomassa, rendimento e composição do óleo essencial de P. neochilus. A utilização de diferentes fertilizantes orgânicos não modificou o teor de óleo volátil. Palavras-chave:Plectranthus neochilus Schltr., fertilizante orgânico, produção de biomassa, óleo volátil. 671Produção vegetal e de óleo essencial de boldo pequeno em função de fontes de adubos...Rev. Ceres, Viçosa, v. 58, n.5, p. 670-678, set/out, 2011 oven-dried for dry mass determination. The oil composition was determined by gas chromatography-mass spectrometry (CG-MS). The organic fertilizer sources showed differences between treatments related to biomass production, biomass distribution, essential oil yield and chemical composition in Plectranthus neochilus. The use of different organic ferilizers did not change the content of volatile oil.

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Anti-inflammatory effects of compounds alpha-humulene and (−)-trans-caryophyllene isolated from the essential oil of Cordia verbenacea

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Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid

Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid

Teor e composição química do óleo essencial de erva-baleeira (Varronia curassavica Jaqc.) em função dos horários de coleta

Produção vegetal e de óleo essencial de boldo pequeno em função de fontes de adubos orgânicos

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