Antioxidants and stabilizers. L. Transformation of the 1,3,5‐tris(4‐hydroxy‐3,5‐di‐tert‐butylbenzyl)cyanuric acid into alkylperoxycyclohexadienones, their properties and effects on the oxidation of tetralin and polypropylene

Abstract

The transformation of 1,3.5-tris(4-hydroxy-3,S-dI-tert-butylbenzyl~yanuric acid (I), designed as an antioxidant for polyolefins, during its reaction with tert-butylperoxyls was studied. In tert-butyl alcohol two oxidation products, I 1 and 111, are formed, while in benzene the reaction proceeds faster with formation of cyclohexadienone 111. The structures of the oxidation products were confirmed, their thermal properties were measured (by DTA) and the effect on the oxidation of tetralin and isotactic polypropylene was determined. The oxidative transformation makes trisphenol I lose its antioxidative property. The different behaviour of trisphenol I and another important phenolic antioxidant. namely, 1,3,5-trimethyl-2,4,6-tris(4-hydr~xy-3,5-di-t~rt-butylben~yl)benzenc (IV) under the conditions of inhibited oxidation of polyolefins is discussed. ZUSAMM ENFASSUNC;:Die Emwandlung von 1,3,5-Tris(4-hydroxy-3.5-di-tert-butylbcn~yl~yanursaure (I). die als Antioxidans fur Polyolcfine dient, wurdc wahrcnd der Rcaktion mit tert-Butylpcroxyl untersucht. Zwci Oxidationsproduktc I1 und I l l entstehen in tert-Butylalkohol; die Umwandlung liuft schnellcr in Bcnzol, und als Produkt cntstcht hier nur das Cyclohcxadienon 111. F.s wurdc die Struktur der Oxidationsprodukte bestatigt, die thermischen Eigenschaften mittels DTA gemcsscn und dcr Einflul3 auf den Oxidationsverlauf von Tetralin und Polypropylcn verfolgt. WBhrend dcr oxidativcn Umwandlung verlicrt das Trisphenol I seine antioxidativen Eigenschaften. Der I!nterschied in der AktivitBt von Trisphenol I und von cinem anderen wichtigcn phcnolischen Antioxidans, 1,3.5-Trimethyl-2.4,6-tris(4hydroxy-3.5-di-tcrt-butylbcnzy1)benzol (IV), unter den Bedingungcn der inhibicrtcn Oxydation von Polyolefinen wird diskutiert.