Antiprotozoal activity of chloroquinoline based chalcones

Hayat, Faisal; Moseley, Emma; Salahuddin, Attar; Zyl, Robyn L. van; Azam, Amir

doi:10.1016/j.ejmech.2011.02.004

Cited by 98 publications

(51 citation statements)

References 39 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…[4,19]. Авто-ры статьи [3] конденсацией замещенных 2-хлор-3-формилхинолинов с различными ароматическими кетонами синтезировали ряд новых халконов, содержащих хлорхи-нолиновый фрагмент 2, при этом найдено, что некоторые из них проявляют достаточ-но высокую антималярийную и антиамёб-ную активность.…”

Section: основная частьunclassified

Dependence of Biological Activity of Chalcones on Their Structure

Степкина¹,

Великородов²

2015

ФИ (FR)

View full text Add to dashboard Cite

Обзор посвящен рассмотрению зависимости биологической активности 1,3-дифенил-2-пропен-1-онов (халконов) от строения молекул. Выявлены фармакофорные группы, обуславливающие проявление анти-микробной, противогрибковой, противоопухолевой, антиоксидантной, цитотоксической, антипролифера-тивной, противовоспалительной, гипергликемической, гепатопротекторной и других видов активности. На-личие хлорхинолинового фрагмента обеспечивает проявление антималярийной и антиамебной активности. Халконы с электронодонорными заместителями (метокси-, гидрокси-и др. группами), а также содержащие один -два атома хлора или фтора показывают наибольшую противомикробную и противогрибковую актив-ность. Основания Шиффа, полученные на основе халконов с гетероциклическим фрагментом, а также бор-содержащие халконы характеризуются высокой цитотоксичностью в отношении раковых клеток человека линий РС-3, MCF-7, KB, KB-VIN. 1,3-Дифенил-2-пропен-1-оны с оксатиолоновым циклом помимо цито-токсичности проявляют активность в отношении Micobacterium tuberculosis H 37 Rv. Халконы, содержащие в бензольном кольце ацетамидную группу в положении 4, проявляют значительную антиноцицептивную ак-тивность. Дигидроксопроизводные халконов с орто-и пара-расположением ОН групп проявляют высокую антиоксидантную активность. Положение двух гидроксильных групп в бензольном кольце В халкона яв-ляется важным структурным фактором их антирадикальной активности. Вицинально диоксигенированные халконы, а также халконы с цепью пропаноламина в пара-положении показывают высокую антигиперглике-мическую активность, хлорсодержащие халконы -антипротозойную активность, а халконы с триазольным, пиррольным и бензотриазольным кольцами -антипаразитарную активность. Присутствие 1,4-диоксанового цикла в структуре приводит к появлению антигепатотоксической активности, которая усиливается наличием в положении 2 диоксанового цикла 2-гидроксиметильной группы.Ключевые слова: халконы, биологическая активность, цитотоксичность, противоопухолевая, антиоксидантная, противомикробная, противовоспалительная, антидиабетическая активность DEPENDENCE OF BIOLOGICAL ACTIVITY OF CHALCONES ON THEIR STRUCTUREStepkina N.N., Velikorodov A.V. Astrakhan State University, Astrakhan, e-mail: org@asu.edu.ruThis review is devoted to the analysis of 1,3-diphenyl-2-propene-1-ones (chalcones) biological activity dependence on their molecular structure. Pharmacophores which determine antimicrobial, antifungal, antibacterial, anticancer, antioxidant, cytotoxic, antiproliferative, anti-infl ammatory, hyperglycemic, hepatoprotective and other activities were found out. The presence of chloroquinolinic fragment provides antimalarial and antiamebic activities. Chalcones which have electron donating substituents (methoxy-, hydroxy-and others) or 1-2 chlorine or fl uorine atoms show maximum antimicrobial and antifungal activity. Schiff's bases obtained from chalcones with heterocyclic fragment as well as boron-containing chalcones are characterized with high cytotoxic activity against human cancer cell lines РС-3, MCF-7, KB, KB-V...

show abstract

Section: основная частьunclassified

Dependence of Biological Activity of Chalcones on Their Structure

Степкина¹,

Великородов²

2015

ФИ (FR)

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…Formation of these nuclei involves cyclization of α-β unsaturated system of chalcones. Chalcones and its analogues have numerous pharmacological activities such as antimicrobial [4,5], antiinflammatory analgesic, antiviral, antioxidant, anticancer, antimalarial, antiprotozoal, anticonvulsant [6][7][8][9][10][11][12][13][14][15] (Figure 1). …”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Chalconoid Derived Heterocycles as Potent Bioactive Molecules: A Review

Sapra¹,

Sharma²

2016

Chem Sci J

View full text Add to dashboard Cite

Although chalcones symbolize an important pharmacophore for variety of biological actions, however their analogues are also reported to be equally important for plethora of biological actions. In the present review, a comprehensive study of chalcones derived molecules (like pyrazoles, isoxazoles, pyridine, pyrimidine) their pharmacological actions, mechanism of action, structure activity relationship studies have been described. which includes anti-proliferative, anti-inflammatory, antioxidant, proapoptotic, anti-bacterial and anti-adhesive effects [18]. Analogues of chalcones Pyrazoline analogues with various pharmacological activities:Pyrazole nucleus present in compounds exhibit wide range of biological activity. Introduction of a pyrazole ring in the chalcones between the two aryl rings increase the cytotoxic activity against a series of human cancer cell lines. Dhar et al. [19] synthesized a series of 1-acetyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro-(H)-pyrazoles and assayed for in vitro cytotoxicity against PC-3, OVCAR, IMR-32, HEP-2 human cancer cell lines, compound 1 showed broad spectrum cytotoxic activity against all the four cell lines. The activity shown by the compounds conclude that (i) Substitution on phenyl ring showed marked effect on cytotoxic activity, (ii) Presence of electron donating groups on phenyl ring led to enhanced activity whereas electron withdrawing group except NO 2 reduces the cytotoxic activity, (iii) Replacement of phenyl ring with heterocyclic ring also reduces the cytotoxic potential and napthyl ring on both sides are more beneficial for cytotoxic potential Chemical Sciences JournalChem ic a l S cience s J o u rnal

show abstract

“…Chalcones have been used as intermediate for the preparation of compounds having therapeutic value [5][6][7] . Chalcones and their derivatives, whether synthetic or naturally occurring are an interesting and significant group of molecules as they possess a wide range of pharmacological activities such as anti-inflammatory, antimicrobial, antifungal, antibacterial, antioxidant, cytotoxic antitumor, anticancer, antimitotic, antileishmanial, antimalarial, antitubercular, antiviral and so on [8][9][10][11][12][13][14][15][16][17][18][19][20][21] .…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Synthesis, Characterization and Antimicrobial Activity of Novel Chalcones Analogues

2016

Chem Sci Trans

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

Antiprotozoal activity of chloroquinoline based chalcones

Cited by 98 publications

References 39 publications

Dependence of Biological Activity of Chalcones on Their Structure

Dependence of Biological Activity of Chalcones on Their Structure

Chalconoid Derived Heterocycles as Potent Bioactive Molecules: A Review

Synthesis, Characterization and Antimicrobial Activity of Novel Chalcones Analogues

Contact Info

Product

Resources

About