Recebido em 12/10/07; aceito em 16/4/08; publicado na web em 22/9/08 CHEMICAL CONSTITUENTS OF Vernonia chalybaea MART. The chemical investigation of the hexane and ethanol extracts from aerial parts of Vernonia chalybaea conducted to the isolation and characterization of a new aliphatic tetrahydroxyl ether, along with a series of known compounds such as 4α,10α-epoxyaromadendrane, friedelin, taraxasteryl acetate, pseudotaraxasteryl acetate, lupeyl acetate, lupeol, α-amiryn, β-amiryn, β-sitosterol, stigmasterol, 2,3-dimethyl-1,2,3-tri-hydroxybuthanol, angophorol, angophorol-7-Oglucoside, angophorol-7-O-rutinoside, 3,7-dimethoxy-5,3',4'-trihydroxyflavone and acacetin. The structures of all compounds were determined by spectroscopic analysis and comparison with published spectral data.Keywords: Vernonia chalybaea; Asteraceae; chemical constituents.
introduÇÃoA família Asteraceae, também denominada Compositae, compreende cerca de 1.100 gêneros, representados por aproximadamente 25.000 espécies amplamente distribuídas em todas as regiões tropicais, subtropicais e temperadas. No Brasil, é representada por aproximadamente 180 gêneros, envolvendo espécies herbáceas, arbustivas ou subarbustivas e raramente arbóreas, podendo ser anuais ou perenes.
1O gênero Vernonia (tribo Vernonieae), um dos maiores desta família, é representado por cerca de 1000 espécies concentradas nas áreas tropicais e subtropicais do mundo, especialmente na África e América do Sul.2 Estudos fitoquímicos envolvendo plantas do gênero relatam a ocorrência de classes distintas de metabólitos secundários como triterpenos, 3,4 diterpenos 5 e esteróides, 6,7 sendo, no entanto, os constituintes químicos mais freqüentes as lactonas sesquiterpênicas [8][9][10][11][12] e os flavonóides. [13][14][15][16] Estas duas classes de compostos, em particular as lactonas, são consideradas marcadores quimiotaxonômicos do gênero. [8][9][10][11][12]15 Inúmeras espécies de Vernonia são empregadas na medicina tradicional no tratamento de patologias diversas e como resultado, muitas têm sido investigadas do ponto de vista farmacológico, revelando importantes propriedades como antiplasmódica, [17][18][19] Vernonia chalybaea é uma planta de porte subarbustivo, com cerca de 1,0 m de altura e muito ramificada, freqüente na flora cearense.
27A composição química de seu óleo essencial foi previamente investigada por nosso grupo de pesquisa. 28 Neste trabalho, descreve-se pela primeira vez, a prospecção química dos extratos da parte aérea de V. chalybaea.
resuLtados e disCussÃoA investigação química dos extratos hexânico e etanólico da parte aérea de V. chalybaea resultou no isolamento de terpenóides, flavonóides, alcoóis e éteres alifáticos, cujas estruturas foram determinadas por métodos espectroscópicos, especialmente RMN 1 H e 13 C, incluindo técnicas uni-e bidimensionais (COSY, HMQC, HMBC e NOESY), e no caso dos compostos conhecidos, confirmadas através da comparação de seus dados espectroscópicos e propriedades físicas com aqueles registrados na literatura. Do extrato hexânico...