Antivirale Wirkstoffe, 15. Mitt. Kernsubstituierte Phenylguanidine

Abstract

~~ ~ Aus der nucleophilen Addition kernsubstituierter Aniline 1 an Cyanarnid (2) gehen Phenylguanidine 3 hervor, die am Phenylkern Fluoratome (3a-d), Trifluormethylgruppen (3e-f) oder Methylthiosubstituenten (3g-i) tragen. Besonders 3f weist auffallende virustatische Wirksamkeit auf. Antiviral Drugs, XV: Phenylguanidines Substituted on the Nucleus The nucleophlic addition of anilines 1 substituted on the nucleus t o cyanamide (2) leads t o phenylguanidines 3 carrying fluorine atoms (3a-d), trifluoromethyl groups (k-f), or methylthio substituents (3g-i) on the phenyl ring. Compound 3f in particular exhibits marked virustatic activity.In Fortsetzung unserer Untersuchungen von Beziehungen zwischen virustatischen Effekten und Verbindungen mit bestimmten N-Funktionen, wie Carbonsfiureamidenz), Thioharn~toffen~) und Amidinen4), erschienen besonders im Hinblick auf fluortragende Virustatikas -7, entsprechend substituierte Cuanidine als ein anstrebenswertes S yn t he seziel .Verwirklichung fand diese Konzeption in der nucleophilen Addition kernsubstituierter Aniline 1 an Cyanamid (2). So gehen aus den Fluoranikinen la-d die Fluorphenylguanidine 3a-d, aus den Trifluormethylanilinen le-f die Trifluormethylphenylguanidine 3e-f hervor. hemmende Ethionid, das auf Newcastle Disease-Virus einen Hemmeffekt ausubende 1 -(2-Methylthiophenyl) biguanid9) und verschiedene gegen Herpes simplex gerichtete Methylthio-s-triazine9), stimulierten ebenfalls die Einbeziehung solcher funktioneller Gruppen in den vorliegenden Strukturtyp. Die Anlagerung der Methylthioaniline lg-i an 2 hat so zu den Methylthiophenylguanidinen 3g-i gefuhrt. (Formelschema s. S. 427) Strukturtyp 3 wird durch spektroskopische Daten gestutzt; die Ergebnisse der IRund UV-Messungen sind in Tab. 1 (S. 428) wiedergegeben. Alkylthiogruppen tragende Virustatika, wie das die Entwicklung von Influenzaviren 03hCh233/79/050S442h S (12.50/0 0 Verlag

Guanidine and 2-Aminoimidazoline Aromatic Derivatives as α2-Adrenoceptor Antagonists, 1: Toward New Antidepressants with Heteroatomic Linkers

“…Among the guanidine derivatives displayed in Table , compounds 4b , 5b , 10b , 25a, 11b , 14a , 14b , ,20a, 15b , 21b , 22b , 23b , 27b , 30d,30e, 28b , and 29b 30d,35a have been prepared before to treat different conditions or as synthetic intermediates to obtain more complex molecules. However, none of them has been tested as α 2 -AR ligands in the human brain to evaluate their potential as antidepressants.…”

Synthesis and structure–activity study of fungicidal anilinopyrimidines leading to mepanipyrim (KIF‐3535) as an anti‐Botrytis agent

“…Compounds 67 ,11, 12 68, 69 ,13, 14 and 70 ,15, 16 and 74 were obtained by condensation of phenylguanidine nitrate 12 17 and diketones 13 (method B, Pinner reaction) 18. Heating alkylamines 14 , which are more nucleophilic than the corresponding anilines, with the 2‐methylsulfonylpyrimidine 10a in toluene produced alkylaminopyrimidines 33 and 34 .…”

Pyrazolo[1,5-a]pyridines as p38 Kinase Inhibitors

“…Many guanidines are commercially available or can easily be prepared via condensation of amines with cyanamide in the presence of nitric acid . By the methods described in Schemes −4, compounds were provided, where R1, R2, and R3 were varied widely, and the resulting compounds were tested for their p38 kinase inhibition activity.…”