Perkembangan teknologi di masa sekarang di era yang segala sesuatu berubah begitu cepat menjadi sangat penting bagi perusahaan untuk mengikuti dan memahami kemajuan teknologi. Sistem informasi pengajuan cuti karyawan merupakan jenis penerapan teknologi informasi yang sering diimplementasikan pada suatu perusahaan. Sistem informasi pengajuan cuti karyawan dirancang agar dapat mengelola proses pengajuan, persetujuan dan pemantauan cuti karyawan pada suatu perusahaan. Proses pengajuan cuti karyawan di PT XYZ dilakukan dengan mengisi formulir yang artinya masih menggunakan cara manual. Banyak permasalahan yang timbul karena hal tersebut, seperti lamanya proses pengajuan cuti disetujui, besarnya kemungkinan proses kesalahan administrasi dan kurangnya transparansi. Tujuan dilakukan penelitian ini yaitu untuk membangun sistem informasi pengajuan cuti karyawan berbasis web. Pengembangan sistem dilakukan dengan mengaplikasikan metode Waterfall. Penelitian ini memberikan hasil yaitu sistem informasi pengajuan cuti karyawan berbasis web yang dapat membantu mengelola dan memantau pengelolaan cuti karyawan di PT XYZ dengan mengatasi permasalahan pengajuan cuti.