Asymmetric Synthesis of Isoquinoline Alkaloids

Biocatalytic Enantioselective Oxidative CC Coupling by Aerobic CH Activation

“…[25] Chemical asymmetric synthesis of benzylisoquinoline and berbine alkaloids by various different strategies has been reported, in general requiring many steps and therefore resulting in limited overall yields. [26] Amongst the published procedures only few catalytic processes are found that involve metal-catalyzed asymmetric hydrogenation, [27] intramolecular allylic amination, [28] and metal-or organocatalyzed asymmetric alkylation reactions. [29] Despite the impressive progress in these areas, optically pure compounds (ee > 99 %) were rarely obtained.…”

Biokatalytische enantioselektive oxidative C‐C‐Kupplung durch C‐H‐Aktivierung mit molekularem Sauerstoff

“…[25] Die chemische asymmetrische Synthese dieser wichtigen Alkaloide wurde anhand verschiedenster Strategien durchgeführt, doch im Allgemeinen sind mehrstufige, die Ausbeuten stark einschränkende Reaktionssequenzen nötig. [26] Auch finden sich unter den publizierten Synthesen nur wenige katalytische Varianten, etwa die metallkatalytische asymmetrische Hydrierung, [27] die intramolekulare allylische Aminierung [28] sowie metall-oder organokatalytische asymmetrische Alkylierungsreaktionen. [29] Trotz der enormen Fortschritte in diesen Bereichen konnten nur selten enantiomerenreine Substanzen (ee > 99 %) erhalten werden.…”

Diastereoselective synthesis of 1,1,4-trisubstituted-2,3,4,9-tetrahydrospiro-β-carbolines via glacial acetic acid catalyzed Pictet - Spengler reaction

“…7 Asymmetric Pictet-Spengler reactions have attracted much attention, [8][9][10][11][12][13][14][15] because it is an important and useful tool to construct chiral synthons containing tetrahydro-isoquinoline or tetrahydro-β-carboline (THβC) structural moieties. Therefore, the main challenge of this cyclization is stereoselectivity and the ratio of isomers.…”