Auf dem Weg vom Fenestrindan zu sattelförmigen Nanographenen mit einem tetrakoordinierten Kohlenstoff‐Atom

Abstract

Die Synthese zweier polycyclischer aromatischer Verbindungen (8a und 8b)m it aufgrund eines all-cis-[5.5.5.5]Fenestran-Kerns und eines o,p,o,p,o,p,o,p-Cyclooctaphenylen-Gürtels sattelfçrmiger Molekülstruktur sowie ihre Charakterisierung durch NMR-Spektroskopie und Massenspektrometrie wird beschrieben.D er Schlüsselschritt der Synthese besteht in einer nichtklassischen Scholl-Reaktion der entsprechenden elektronenreichen 1,4,9,12-Tetraarylfenestrindan-Derivate 7a und 7b unter Bildung von vier Cycloheptatrien-Ringen. Die strukturellen Details des D 2d -symmetrischen Sattels 8awurden durch Rçntgenstrukturanalyse ermittelt, und die UV-vis-und emissionsspektroskopischen und cyclovoltammetrischen Eigenschaften von 8a und 8b wurden ebenfalls untersucht.