<b>Reaction of Phosphorus Compounds. IV. Haloenamines and Imidoyl Chlorides from Reaction of Phosphines with Haloamides</b>

Speziale, A. J.; Smith, Lowell R.

doi:10.1021/ja00869a021

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“…Einige wurden aus den Carbonsauren synthetisiert: Stearoylchlorid (1 g)25), Chlordiphenylacetylchlorid (lo)Z6), Dichlorphenylacetylchlorid (1 q) 27…”

Section: Darstellung Von Ausgangsverbindungenunclassified

Aminoethinylierungen, 2. Synthese von (Aminoethinyl)ketonen über β‐stannylierte Inamine

1981

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G . Himbert, M. Feustel und M . Jung (Aminoethinyl) ketone lassen sich nach verschiedenen Methoden synthetisieren: durch Eliminierung von Halogenen oder Halogenwasserstoffen aus entsprechend substituierten Acylenaminen (Methode I), durch Acylierungsreaktionen an Inaminen, die in 0-Position substituierbare Reste tragen (Methode 11) und durch Umwandlung eines 0-standigen Inaminsubstituenten in eine Acylgruppe (Methode Der erste3) und bisher am besten a~sgearbeitete~,~) Zugang zu (Aminoethiny1)ketonen ist die von Hafner und Neuenschwander gefundene Methode der Bromierung und zweifachen Dehydrobromierung von Acylenaminen (Gleichung I)2). Ein ahnliches, aber weniger breit anwendbares Verfahren fanden BuyIe und Viehe in der Dehalogenierung von dihalogenierten Acylenaminen6). +Bra \

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“…Einige wurden aus den Carbonsauren synthetisiert: Stearoylchlorid (1 g)25), Chlordiphenylacetylchlorid (lo)Z6), Dichlorphenylacetylchlorid (1 q) 27…”

Section: Darstellung Von Ausgangsverbindungenunclassified

Aminoethinylierungen, 2. Synthese von (Aminoethinyl)ketonen über β‐stannylierte Inamine

1981

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“…Formation of imidoyl chloride 80 instead of 76 from anilide 78 is an expected process. This reaction has analogues in the nonfluorinated series [45] and probably occurs due to the participation of the CCl 3 group of the starting compound. Indeed, imidoyl chloride 80 may also be synthesized from anilide 78 and triphenylphosphine in the absence of carbon tetrachloride [44].…”

Section: Reactions With Carbon Tetrachloride and Triphenylphosphinementioning

confidence: 96%

Polyfluoroaromatic compounds with a NCClR group—a reactive type of polyfluoroarene

Petrova

Platonov

2005

Journal of Fluorine Chemistry

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“…c 63.42 H 7.74 N 13.45 S 15.39 Gef. C 63.30 H 7.69 N 13.42 S 15.34 C11H,@,S (208.3) (17). 93 (59), 77 (23).…”

Section: Darstellung Der (Aminoethiny1)sulfidementioning

confidence: 99%

Eine neue Synthese und Reaktionsverhalten von (Aminoethinyl)sulfiden

1983

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Eingegangen am 10. Mai 1982 uber die Reaktion des Alkinids 2 rnit Schwefel lassen sich in einfacher Weise (Aminoethiny1)sulfide 5 rnit verschiedenen Zweitsubstituenten am Sulfid-Schwefel erhalten. In der Hydrolyse und in Cycloadditionen rnit Diphenylketen, Phenylisocyanat oder Tosylisothiocyanat erweisen sich die S-Alkyl-Derivate 5a, b als typische Inamine, wahrend die Amin-Addition an die Silylthio-Verbindung 5c einen abweichenden Verlauf nimmt. A Novel Synthesis and Reactions of Aminoethynyl SulfidesReaction of the alkynide 2 with sulfur provides ready access to aminoethynyl sulfides 5 with different second substituents on the sulfide sulfur atom. Hydrolysis and cycloadditions with diphenylketene, phenyl isocyanate, or tosyl isothiocyanate prove the S-alkyl derivatives 5a, b to be typical ynamines, whereas amine addition to the silylthio compound 5c takes a different course.(Aminoethiny1)sulfide (,,Thioethinylamine") 5 wurden bisher iiber die Dehydrohalogenierung Fluor-oder Chlor-substituierter (Aminoviny1)sulfide') oder durch ThiolEliminierung aus Aminoketen-dithioacetalen ') dargestellt . Wir suchten nach einer Methode, die in der Wahl des Zweitsubstituenten am Sulfid-Schwefel flexibel ist, und priiften die zur Darstellung anderer Alkinylsulfide bewahrte4) Einwirkung von Acetylid-Anionen auf elementaren Schwefel rnit nachfolgender Alkylierung des resultierenden Alkinylthiolats. Darstellung der (Aminoethiny1)sulfide 5Als Aminosubstituent wurde beispielhaft die N-Methylanilinogruppe gewahlt . Das entsprechend substituierte Inamin 3 ist iiber das Trichlorvinylamin 1 gut zuganglich') und gibt als Anion 2 rnit Schwefel tatsachlich das Thiolat 4. Dies zeigt sich in der rnit Methyliodid, Ethyltosylat oder Chlor(trimethy1)silan glatt verlaufenden Bildung der gewiinschten Sulfide 5a -c. Praparativ giinstiger ist, das Anion 2 direkt aus l zu erzeugen und in situ umzusetzen, ohne den Weg uber 3 zu gehen. Auch unter diesen Bedingungen bildet sich das Thiolat 4 allerdings nicht immer quantitativ, so dal3 die Produkte 5 durch 3 oder im Falle der Silylierung durch das Ethinylsilan 6 verunreinigt sein konnen.Versuche, uber die Reaktionsfolge 2 4 4 4 5 das Allylsulfid 5d darzustellen, fuhrten zu keinem definierten Produkt. Hier wie auch fur substituierte Allylreste tritt wahrscheinlich leicht Umlagerung zu Aminothioketenen wie 7 ein, die unter den Reaktionsbedingungen nicht stabil sind.

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Reaction of Phosphorus Compounds. IV. Haloenamines and Imidoyl Chlorides from Reaction of Phosphines with Haloamides

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Aminoethinylierungen, 2. Synthese von (Aminoethinyl)ketonen über β‐stannylierte Inamine

Aminoethinylierungen, 2. Synthese von (Aminoethinyl)ketonen über β‐stannylierte Inamine

Polyfluoroaromatic compounds with a NCClR group—a reactive type of polyfluoroarene

Eine neue Synthese und Reaktionsverhalten von (Aminoethinyl)sulfiden

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