318Lehmann und Mitarb. Arch. Pharm.
5-(a-Brornbenzyliden)-4-rnethoxy-l -methyl-3-pyrrolin-2-on (20)1,4 g (5 mmol) 4b werden in 25 ml DMF gelost und mit 250 mg (5 mmol) Natriumhydnd (als 5Oproz. Suspension in Paraffin versetzt. Nach 1 h Riihren bei Raumtemp. gibt man 700mg (5mmol) Methyliodid dazu und riihrt weitere 30min. Man verdiinnt mit Wasser und schiittelt zweimal mit Methylenchlorid aus. Nach dem Abdampfen i. Vak. bringt man den oligen Riickstand durch Zugabe von Methanol zur Kristallisation. Gelbliche Kristalle, Schmp. 158" (Methanol), Ausb. 65 % d. Th. C13H12BrN02 (294.2) Ber. C 53,l H 4,11 N 4,s Gef. C 53,O H4,22 N 4,9. UV (Methanol): h max = 286nm.-IR(KBr):2940,169O,16OO,159Ocm-L.-1H-NMR(CDC13):S(ppm) =7.33(s;SH),5.17(~; lH), 3.53 (s; 3H), 3.43 (s; 3H).
3-Brom-5-(a-brombenzyliden)-4-methoxy-l -methyl-3-pyrrolin-2-on (21)Herstellung analog M aus 3b und Methyliodid. Gelbliche Kristalle, Schmp. 115" (Methanol), Ausb. 60% d.Th. Cl3HIlBr2NO2 (373.1) Ber. C 41,9 H 2,97 N 3,s Gef. C 41.7 H 2,96 N 33. UV (Methanol): h max = 224,302 nm. -IR (KBr): 3040,2940, l700,1600cm-'. -'H-NMR (CDCI3): 6(ppm) = 7.36 (s; 5H), 3.7 (s; 3H), 3.6 (s; 3H).
5-Chlor-24ndolcarbohydrazid(1) kondensiert mit den Aldehyden 2a-k zu den Acylhydrazonen 3a-k. Behandelt man 3a-b kurz mit siedendem Acetanhydrid, so erhalt man die N-monoacetylierten 0365-623318510404-0318 $ 02.5010 0 VCH Verlagsgesellschaft mbH, D-6940 Weinhcim, 1985