Beiträge zur Chemie der Schwefelhalogenide. 7. Trifluormethyliodsulfan

Abstract

Es wird über die Darstellung von CF3SI berichtet. Seine Charakterisierung erfolgt anhand der Schwingungs‐, Kernresonanz‐, UV/VIS‐ und Massenspektren. Chemisch verhält sich CF3SI wie die Interhalogenverbindung ICl. Die Verbindung zersetzt sich bei höheren Temperaturen vollständig in CF3SSCF3 und I2.

Metal‐Free Direct Nucleophilic Perfluoroalkylthiolation with Perfluoroalkanesulfenamides

“…This moleculeh as already been described in the literature as an unstable compound in whichthe iodineatom is positively polarized, whichi si na ccordance with our starting hypothesis. [31] Thus, we employed trifluoromethanesulfenamides 1 in ar eaction with benzyl bromide in the presence of iodide sources (Table1).…”

Metal‐Free Direct Dehydroxytri­fluoromethylthiolation of Alcohols via the Umpolung Reactivity of Trifluoromethanesulfenamides

“…From a mechanistic point of view, in the presence of Bu 4 NI, the BB23 reagent forms the CF 3 SI species presenting a reverse sulfur polarity, [9] as described previously. [8] This transient species can, then, be activated by iodide or fluoride anions to generate the CF 3 Sanion.…”

Darstellung von Iod(trifluoracetyl)sulfan und die Schwingungs‐spektren von CF3C(O)SX (X = Cl, Br, I)

“…Dagegen hat das von uns fur die Darstellung von CF3SI angewandteVerfahren der Iodierung von Thiolen mit N-Iod-succinimid (NIS) [7] den Vorteil, daB die Reaktion in Losungsmitteln (Fl1 oder F12) bei -lOO°C durrhgefuhrt und das Iodsulfan quantitativ, frei von Zersetzungsprodukten, erhalten werden kann. Mit HI bildet Rich augenblicklich das Thiol CF,C(O)SH und I,, wahrend ern artungsgemafl mit lC1 keine Reaktion beobachet u ird.…”

“…Es war moglich CF,SI in reiner Form herzustellen [7] und auch Gasphasenuntersuchungen an diesem Molekiil durchzufuhren [ 81. I n diesem Zusammenhang ist es fur uns von Interesse, weitere, vor allem fluchtige, lodsulfane wie das Iod-(trifluoracety1)sulfan CF,C(O) SI herzustellen.…”

“…r i i 'L, c;,r.388: Abb. 1 UV/VIS-Spektren der Halogen(trifluoracety1)sulfane CF,C(O)SX (X = C1, Br, I), (nm) Tabelle 2 bei 30°C [nm]X CF,C( 0)SX CF&X[7]…”