Biosynthèse de cellulose bacterienne à partir de glucose sélectivement deuterié en position 6: Étude par RMN

Gagnaire, D.; Taravel, F.R.

doi:10.1016/0014-5793(75)80739-3

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“…L'analyse ultkrieure par rmn peut 6tre effectuke de deux faCons: 1) Sur le triacktate de cellulose lui-meme dont l'analyse du spectre lH est connue.20 A 250 MHz tous les protons du cycle sont skparks et peuvent 6tre dosks approximativement par simple intkgration, comme cela a ktit prkckdemment dkcrit. 16 2) Sur l'hexaacktate de glucitol obtenu apres hydrolyse totale de la cel-luloseZ1, rkduction au borohydrure de sodium et acktylation. Les spectres dont l'analyse est connueZ2 sont plus prkcis que ceux de triacktate de cellulose et permettent un meilleur dosage du pourcentage de deutkriation de chaque position et kgalement l'observation directe kventuelle ( A l'aide des constantes de couplage) de molkcules particulieres dideutkrikes.…”

Section: R:s De 50:50)unclassified

Biosynthèse de cellulose bactérienne à pertir de glycérol sélectivement deutérié en position 1, 2, ou 3: Etude par résonance magnétique nucléaire

1978

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SynopsisGlycerol specifically deuterated a t C-1, C-2, or C-3 was prepared and used for the biosynthesis of bacterial cellulose with Acetobncter xylinum. The materials obtained were converted into glucitol hexaacetate and analyzed by 250-MHz nuclear magnetic resonance and mass spectrometry. T h e spectra indicated that the protons of t h e C-3 position of t h e starting glycerol were incorporated as substituents of the C-6 and C-1 positions of the cellulose. Similarly, the protons of the C-2 and C-5 positions of the cellulose came essentially from water and the protons bonded a t the C-3 and C-4 positions of the cellulose from protons bonded to C-1 of the starting glycerol.

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Section: R:s De 50:50)unclassified

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1978

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Etude RMN ¹³C d'un Dérivé Uniformément Enrichi en ¹³C. Signe des Valeurs des Constantes de Couplage Observées

Gagnaire¹,

Reutenauer²,

Taravel³

1979

Org. Magn. Reson.

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13Les possibilitks de la biosynthkse de la cellulose par Acetobacter xylinum pour l'obtention d'kchantillons marquks au deutkrium" ou enrichis sklectivement en carbone-134 ont ktk ktudiks jusqu'ici dans notre laboratoire. Le marquage apporte une contribution importante sur les rkarrangements qui ont lieu lors de la biosynthbe. Certains renseignements concernant les diffkrentes ktapes enzymatiques et les mktabolites intermkdiaires mis en jeu peuvent en Ctre dkduits.C'est ainsi qu'8 partir de dkrivks mono-et dideutkriks en position 6 du D-glucose, le comportement trks diffkrent du marqueur selon qu'il provient d'un site 6 pro-R ou d'un site 6 pro-S, sous l'action de la glucose phosphoisomkrase, a pu Ctre mis en kvidence2 De mCme, 2 partir de prkcurseurs monodeutkriks du glyhrol, le mkcanisme de condensation 'tCte bCche' de fragments trioses, catalysk par l'aldolase, a Ctk e~a m i n k .~ L'ensemble de ces rksultats a ktk totalement rationalist par des expkriences de marquage utilisant seul ou en mklange un prkcurseur uniformkment enrichi en 13C? En effet, du fait des recombinaisons qui se produisent pendant la biosynthkse entre des fragments de molkcules marqukes et des fragments de molkcules non * Author to whom correspondence should be addressed. Le principe de l'analyse est bask sur la connaissance des pourcentages relatifs des isotopomkres (pour une molkcule ayant n atomes de carbone, selon que l'on a un ''C ou un 13C sur chacune des positions, on peut dkfinir 2" isotopombres) dans le dkrivk biosynthktisk: on obtient ainsi des informations sur la probabilitk pour que des fragments de la molkcule biosynthktiske contiennent deux ou trois atomes de carbone adjacents provenant ou non de la mCme molkcule de prkcurseur.L'analyse RMN est facilitke si on l'effectue sur un Cchantillon qui prCsente en RMN du I3C a champ Clevk (62'8 MHz par exemple) des signaux bien individualisks (les effets du deuxikme ordre sont ainsi minhnisks) et des constantes de couplages 1J(13C,13C) suffisamment diffkrentes pour que l'observation des diffkrents isotopomkres soit aiske. Dans le cas de la

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Intermediates of Cellulose Synthesis in Acetobacter

Aloni

Benziman

1982

Cellulose and Other Natural Polymer Systems

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Etude RMN 13C d'un Dérivé Uniformément Enrichi en 13C. Signe des Valeurs des Constantes de Couplage Observées

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