Burgess Reagent ([Methoxycarbonylsulfamoyl]triethylammonium Hydroxide, Inner Salt): Dehydrations and More

Lamberth, Clemens

doi:10.1002/1521-3897(200006)342:5<518::aid-prac518>3.0.co;2-7

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“…Selbst in der Synthese von Naturstoffen, der Königsdisziplin in der organischen Synthese, spielen β‐Eliminierungen eine Rolle, wie z. B. bei milden Dehydratisierungsreaktionen mit dem Burgess‐Reagenz [1] oder in Form der diastereoselektiven Peterson‐Olefinierung [2]. Aus der produktorientierten Perspektive von Lernenden scheinen β‐Eliminierungen auf den ersten Blick einfache Reaktionen zu sein, sind doch ihre Produkte zumeist Alkene.…”

Section: Introductionunclassified

The E2 mechanism: β‐eliminations at haloalkanes – New model experiments for concept learning in teacher training

Schmitt

Kissel

Schween

2020

Chemkon

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Reaktionsmechanismen zu verstehen oder vorherzusagen gehört zu den schwierigsten Aufgaben von Lernenden in der Organischen Chemie. Oft beziehen sie sich auf auswendig gelernte Regeln und argumentieren ausgehend von den Produkten oder äußerlichen Merkmalen der Reaktanden. Um ein flexibel abrufbares Wissen zu erzeugen, das sich auch auf andere Mechanismen übertragen oder in neuen Kontexten anwenden lässt, haben wir Experimente zu einem grundlegenden Mechanismus, der E2‐Eliminierung, entwickelt. Sie sind als Contrasting Cases konzipiert, indem sie sich in Konkurrenzexperimenten auf die Untersuchung der Molekularität sowie des Einflusses der Basenstärke auf den Reaktionsverlauf bei E2‐Reaktionen konzentrieren. Dazu wird 2‐Brom‐2‐methylpropan in zwei Experimentgruppen mit unterschiedlichen Konzentrationen der Base (Molekularität) und mit verschiedenen Basen (Basenstärke) umgesetzt und der Verlauf der Reaktion mit einer einfachen Analytik anhand von Leitwertmessungen und qualitativen Doppelbindungsnachweisen verfolgt.

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Section: Introductionunclassified

The E2 mechanism: β‐eliminations at haloalkanes – New model experiments for concept learning in teacher training

Schmitt

Kissel

Schween

2020

Chemkon

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(Methoxycarbonylsulfamoyl)triethylammonium Hydroxide

Taibi

Mobashery

Hart

2008

Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis

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Unexpected N‐Demethylation of Oxymorphone and Oxycodone N‐Oxides Mediated by the Burgess Reagent: Direct Synthesis of Naltrexone, Naloxone, and Other Antagonists from Oxymorphone

et al. 2012

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N-Oxides derived from oxycodone and O-acyloxymorphone were treated with the Burgess reagent to provide the corresponding oxazolidines in excellent yields. Oxazolidines derived from Oacyloxymorphone were further hydrolyzed to noroxymorphone, whose alkylation furnished naltrexone, naloxone, and nalbuphone, which can be converted to nalbuphine, the mixed agonist-antagonist analgesic. The entire sequence from oxymorphone to the various antagonists was reduced to three one-pot operations, proceeding in excellent overall yields. In addition, quaternary salts of the oxazolidines with allyl or cyclopropylmethyl groups in fixed equatorial configurations were synthesized. Complete spectral and experimental data are provided for all compounds.Keywords: Burgess reagent; N-demethylation of oxycodone and oxymorphone; N-oxides of oxycodone and oxymorphone; synthesis of naltrexone, naloxone, and nalbuphone

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Burgess Reagent ([Methoxycarbonylsulfamoyl]triethylammonium Hydroxide, Inner Salt): Dehydrations and More

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The E2 mechanism: β‐eliminations at haloalkanes – New model experiments for concept learning in teacher training

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(Methoxycarbonylsulfamoyl)triethylammonium Hydroxide

Unexpected N‐Demethylation of Oxymorphone and Oxycodone N‐Oxides Mediated by the Burgess Reagent: Direct Synthesis of Naltrexone, Naloxone, and Other Antagonists from Oxymorphone

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