Carbon alkylation of aliphatic N-sulfinylamines

Schell, Fred M.; Carter, J. Paul; Wiaux‐Zamar, Chantal

doi:10.1021/ja00477a056

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“…1 42.1441; the reactivity umpolun g proceeds via heteroatom exchange (Section 3.2). (81 ) (82 ) \ c(~c} ( 78) \ I õ e>Y m ) (7 9) ( 80) of possibilities is obtai ned by a com bina tion of: I) heteroa tom excha nge [Sectio n 3.2, see o xaspirope ntane forma tion (80)].…”

Section: Analysis Of Some Synthetic Methodsmentioning

confidence: 99%

Methods of Reactivity Umpolung

Seebàch¹

1979

Angew. Chem. Int. Ed. Engl.

1,249

617

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The past decade of organic chemistry may be characterized as a period of violent development of new synthetic methods. This was accompanied by a systematization of the analysis of synthetic problems (synthetic strategy). The planning of the synthesis of an organic target molecule is greatly facilitated by distinguishing between reagents X(C),, . . . with normal reactivity (acceptor properties at C'*3,5-, donor properties at X, C2,4-.) and with reactivity umpolung (acceptor properties at X, C2,"...,donor properties at C',3,5-.). In this context, reactivity umpolung turned out to be useful as a heuristic principle, as a classification scheme, and as an aid for locating so-called strategic bonds (synthon, transform, and antithesis according to E. J . Corey). There are six principal methods of umpolung: 1,2n-oxidation, heteroatom exchange and modification, homologation and its reversal, the cyclopropane "trick", use of acetylenes, and redox reactions; under certain circumstances none of these techniques is necessary in cases where direct umpolung is possible. Throughout the article, normal reactivity is indicated by green print; reactivity umpolung by red print.

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Section: Analysis Of Some Synthetic Methodsmentioning

confidence: 99%

Methods of Reactivity Umpolung

Seebàch¹

1979

Angew. Chem. Int. Ed. Engl.

1,249

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Formation of Amines from Other Amines and Derivatives

Larock

Pletnev

2018

Comprehensive Organic Transformations

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Methoden der Reaktivitätsumpolung

Seebàch

1979

Angewandte Chemie

541

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In den letzten zehn Jahren haben sich die organisch‐chemischen Synthesemethoden stürmisch entwickelt. Parallel dazu ist die Analyse synthetischer Probleme systematisiert worden (Syntheseplanung). Die Aufstellung eines Syntheseplans für ein organisches Zielmolekül wird durch die Unterscheidung von Reagentien X(C)n … normaler Reaktivität (Acceptoreigenschaften an C1, 3, 5 …, Donoreigenschaften an X, C2, 4…) und umgepolter Reaktivität (Acceptoreigenschaften an X, C2, 4 …, Donoreigenschaften an C1, 3, 5 …) bedeutend erleichtert. Die Umpolung der Reaktivität wurde als nützliches heuristisches Prinzip, als Einteilungsschema und als Leitfaden zum Auffinden strategischer Bindungen erkannt (Synthon‐, Transform‐ und Retrosynthesebetrachtungen nach Corey). Die Methoden der Umpolung lassen sich in sechs Gruppen einteilen: die 1, 2n‐Oxidation, den Heteroatom‐Austausch, die Homologisierung und ihre Umkehr, den Cyclopropan‐„Trick”︁, die Verwendung von Acetylenen und die Redoxreaktionen; die in speziellen Fällen mögliche, direkte Umpolung kommt ohne diese Methoden aus. – In diesem Aufsatz wird die normale Reaktivität durch grünen Druck, die umgepolte Reaktivität durch roten Druck gekennzeichnet.

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Carbon alkylation of aliphatic N-sulfinylamines

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Methods of Reactivity Umpolung

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