Carboxylic acids ofPopulus balsamifera

Polyakov, V. V.; Orlov, V. K.; Shukenova, R. Zh.; Mullaeva, N. I.

doi:10.1007/bf00576226

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“…Par contre, la propolis récoltée sur la côte pacifique en dehors de la distribution géographique des espèces de la section Aigeiros était riche en dihydrochalcones indiquant que P. trichocarpo de la section Tacamahaca en était la source (Christov et al 2006 buds extract to identify antimicrobial compounds. Previous phytochemical studies on P. balsamifera buds resulted in the identification of alkanes (Isidorov et Vinogorova 2003), fatty acids (Polyakov et al 1985;Isidorov et Vinogorova 2003), terpenes (Mattes et al 1987;Isidorov et Vinogorova 2003), phenols (Greenaway et al 1989;Sentsov et al 1997;Isidorov et Vinogorova 2003), flavonoids (Greenaway et al 1989;Kurkin et al 1990;Sentsov et al 1997;Isidorov et Vinogorova 2003), chalcones (Greenaway et al 1989;Kurkin et al 1990;Sentsov et al 1997;Isidorov et Vinogorova 2003), carbohydrates (Isaeva et Ryazanova 2006) and prostaglandins (Levin et al 1990). Herein are reported the isolation and structural elucidation of three new dihydrochalcone derivatives, characterized as balsacones A-C (1-3), together with seven known compounds ( Figure 15).…”

Section: La Propolisunclassified

“…2012). Early investigations about the chemical composition of extracts from P. balsamifero buds resulted in the identification of alkanes (Isidorov et Vinogorova 2003), fatty acids (Polyakov et al 1985;Isidorov et Vinogorova 2003), terpenes (Mattes et al 1987;Isidorov et Vinogorova 2003), phenols (Greenaway et al 1989;Sentsov et al 1997;Isidorov et Vinogorova 2003), flavonoids (Kurkin et al 1990;Sentsov et al 1997;Isidorov et Vinogorova 2003), chalcones (Greenaway et al 1989;Kurkin et al 1990;Sentsov et al 1997;Isidorov et Vinogorova 2003),…”

Section: Cvtotoxicitymentioning

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Isolement, caractérisation et évaluation de l'activité antibactérienne de dérivés de dihydrochalcones hydroxycinnamylés issus de bourgeons de populus balsamifera L. /

Simard¹

2013

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PARFRANÇOIS SIMARD, M.Sc. L'isolement et la caractérisation des balsacones P-W complètent la description des travaux d'isolement effectués dans le cadre de cette thèse. La balsacone P était un isomère structural de la balsacone L dont l'hétérocycle pyrannique avait été formé par une fonction phénolique différente de l'unité dihydrochalcone. La balsacone Q s'est avérée être l'iryantherin-D sur laquelle un groupement hydroxycinnamyle supplémentaire était présent. La structure des balsacones R-W était pour leur part caractérisée par la présence de deux hétérocycles pyranniques fusionnés sur le même cycle aromatique d'une unité dihydrochalcone. Les balsacones P-W ont aussi été obtenues sous la forme de mélanges racémiques. La purification chirale des balsacones T-W a pu être effectuée, mais la détermination de la configuration absolue des énantiomères obtenus n'a pu être complétée dans le cadre de cette thèse. L'évaluation de l'activité antibactérienne des mélanges racémiques a permis de montrer que les balsacones Q et R étaient actives avec des CMI de 6.25 uM dans les deux cas. C'est grâce à lui si j'ai développé une passion pour la recherche. Il a été un modèle et une inspiration tout au long de mon cheminement académique. Il s'est investi sans relâche pour s'assurer que tous les éléments nécessaires à la réussite de ce projet soient réunis. Sous sa direction, j'ai eu la chance d'avoir accès à de l'équipement moderne et d'acquérir des connaissances approfondies dans plusieurs domaines associés aux produits naturels. C'est aussi grâce à ses précieux conseils que ce projet de thèse a pu être complété. Notre association dans le cadre de mes études de doctorat a toujours été agréable et amicale ce qui a permis d'en faire une expérience dont je garderai de très bons souvenirs. J'espère que le dépôt de cette thèse n'est pas la fin, mais seulement une autre étape de cette collaboration si enrichissante. ISOLEMENT, CARACTÉRISATION ET ÉVALUATION DE L'ACTIVITÉ ANTIBACTÉRIENNE DE DÉRIVÉS DE DIHYDROCHALCONES HYDROXYCINNAMYLES ISSUS DE BOURGEONS DEJ'aimerais ensuite remercier mon codirecteur, le professeur Jean Legault, pour sa contribution dans la réussite de ma formation. Sa bonne humeur et sa passion jamais dissimulée ont été très appréciées dans les moments difficiles de mes études de doctorat. Sa direction et ses conseils ont été essentiels pour la réalisation des travaux d'activité biologique et pour la rédaction des manuscrits des différents articles.Je dois aussi formuler mes sincères remerciements à mon collègue, et ami, Serge Lavoie qui a été en quelque sorte mon mentor, et ce, depuis mes débuts dans un laboratoire de recherche. Grâce à sa débrouillardise, son travail acharné et sa soif de nouvelles connaissances, Serge a été une ressource inestimable sans qui je n'aurais jamais pu compléter cette thèse.Une autre personne qui a contribué de près à ma formation est le professeur Vakhtang Mshvildadze. Je me dois de lui manifester ma gratitude pour m'avoir initié à l'art de la purification d'extraits de plantes. Sans l'...

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Section: La Propolisunclassified

Section: Cvtotoxicitymentioning

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Isolement, caractérisation et évaluation de l'activité antibactérienne de dérivés de dihydrochalcones hydroxycinnamylés issus de bourgeons de populus balsamifera L. /

Simard¹

2013

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“…Moreover, the Canadian native population has prepared ointment from the buds of this plant, used it for treating wounds, and reported that this ointment has protective effects against infections (8). Phytochemical studies that were previously conducted on the buds of this plant have led to the identification of alkanes (9), fatty acids (10), terpenes (10), phenols (11), flavonoids (11)(12), chalcones (11)(12), carbohydrates (13), and prostaglandins (13).…”

Section: Introductionmentioning

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Total Syntheses of Balsacone B and Balsacone C

Burmaoğlu

2017

Journal of the Turkish Chemical Society, Section A: Chemistry

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The first total syntheses of Balsacone C (16) and Balsacone B (17), mainly based on a convergent strategy, were described. The crucial step of this strategy was the alkylation of trihydroxydihydrochalcone derivatives 7 and 8 with cinnamyl bromide derivative 13. For this, compounds 7 and 8 were prepared starting from trihydroxyacetophenone (1) in four steps. Then compound 13 was prepared starting from coumaric acid (9) in four steps.

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“…Different types of propolis from Europe, New Zealand, Brazil and China were found to contain secondary metabolites such as flavonoids, phenolic acids, terpenoids, steroids and amino acids [3]. Propolis has been reported to contain β-amylase [22], polyphenolic compounds, flavones, phenolic acid, esters [23][24][25] and fatty acids [26]. Artepillin C, isolated from Brazilian propolis was reported to exhibit cytotoxicity against HuH13 (human hepatocellular carcinoma) cells [27].…”

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Cytotoxic Prenylflavanones from Philippine Stingless Bee (Tetragonula biroi Friese) Nests

Reyes¹,

Oyong²,

Ebajo³

et al. 2018

Asian J. Chem.

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INTRODUCTIONPropolis or "bee glue" is a resinous material collected by honeybees from tree buds, sap flows or other botanical exudates and is used for sealing and coating bee hives. For many centuries, aside from its use as food, beverage and food supplement, it has long been used extensively in traditional medicine because of its wide range of therapeutic values for the treatment of common cold, flu, upper respiratory tract infections, as dermatological preparations for wounds, burns, acne, herpes simplex, genitalis and neurodermatitis, as mouthwash and toothpaste to prevent caries and gingivitis and for cosmetic applications [1,2]. Propolis was shown to exhibit a broad spectrum of biological activities which include antimicrobial [3,4], antifungal [5,6], free radical scavenging [7,8], anti-HIV [9,10], anti-inflammatory [11,12] and anti-herpes [13,14]. A recent study reported that propolis, at a concentration of 0.01 % (w/v), exhibited antiproliferative and cytotoxic actions against human fibroblasts proliferation in cell culture, followed by mild cell necrosis [15]. The dichloromethane crude extract and compounds, glyasperin A (1), propolin E (2) and propolin A (3), obtained from Philippine stingless bee (Tetragonula biroi Friese) nests, were evaluated for their cytotoxic potentials. The anti-proliferative activities of crude extract and compounds 1-3 against human cancer cell lines, breast (MCF-7) and colon (HT-29 and HCT-116), and a normal cell line, human dermal fibroblast neonatal (HDFn), were evaluated using the PrestoBlue ® cell viability assay. The crude extract was most anti-proliferative against HCT-116 cells (IC50 = 1.410 µg/mL). Glyasperin A (1) exhibited the strongest effect on MCF-7 cells (2.378 µg/mL). Propolin E (2) was most cytotoxic against HCT-116 cells (2.279 µg/mL), while propolin A (3) was most inhibitory against MCF-7 cells (2.815 µg/mL). Comparing the colorectal cancer cell lines, HCT-116 was generally more susceptible under crude extract, 2, and 3 (IC50 = 1.410, 2.279, 3.013 µg/mL, respectively) than 5.320, 5.359). Comparing the activities of propolin E and propolin A against HCT-116 cells, 2 (IC50 = 2.279 µg/mL) was more cytotoxic than 3 (3.013). The crude extract was more cytotoxic than Zeocin against HCT-116 cells. To our best of knowledge, this is the first report on the anti-proliferative properties of crude extract and compounds from T. biroi.

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Carboxylic acids ofPopulus balsamifera

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Total Syntheses of Balsacone B and Balsacone C

Cytotoxic Prenylflavanones from Philippine Stingless Bee (Tetragonula biroi Friese) Nests

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