CF₃‐substituierte aromatische und heterocyclische Bausteine

Abstract

Fluor bleibt ein Geheimtipp in den Lebenswissenschaften, da sich mit diesem Element biologische Eigenschaften abstimmen lassen. Die Synthese fluorhaltiger Zielverbindungen ist jedoch nicht immer einfach: Praktisch jedes Fluor‐Atom, das an ein organisches Gerüst angeheftet wird, muss letztlich einer anorganischen Quelle entnommen werden. Ausschlaggebend für die Syntheseplanung ist die Entscheidung, auf welcher Stufe und wie das Halogen eingeführt werden soll. Gängige technische Verfahren, insbesondere die Verdrängung von Chlor mit wasserfreiem Fluorwasserstoff oder mit Kaliumfluorid, lassen sich schwerlich zweckmäßig im Labormaßstab ausführen. Allgemeingültige Methoden für Industrie wie Hochschulbereich finden deshalb großen Anklang. Für die Synthese CF3‐substituierter Arene oder Heterocyclen gibt es zwei hervorragende Möglichkeiten: Die CF3‐Gruppe kann paketweise durch Kupplung eines geeigneten Substrats mit in situ erzeugtem (Trifluormethyl)kupfer übertragen werden, oder man kann von einem CF3‐haltigen Aren oder Heterocyclus als Grundgerüst ausgehen und dieses mit den noch fehlenden Teilen vervollständigen.

Generation and Applications of the Hydroxide Trihydrate Anion, [OH(OH2)3]−, Stabilized by a Weakly Coordinating Cation

“…TheR uppert-Prakash reagent Me 3 SiCF 3 is the most commonly used trifluoromethylation agent in laboratory and industry, [21][22][23] especially in medicinal chemistry for the preparation of trifluoromethyl-substituted arenes,t rifluoromethyl ethers, and trifluoromethyl ketones. TheR uppert-Prakash reagent Me 3 SiCF 3 is the most commonly used trifluoromethylation agent in laboratory and industry, [21][22][23] especially in medicinal chemistry for the preparation of trifluoromethyl-substituted arenes,t rifluoromethyl ethers, and trifluoromethyl ketones.…”

Radical Desulfur‐Fragmentation and Reconstruction of Enol Triflates: Facile Access to α‐Trifluoromethyl Ketones

“…[1] Hence,i ntense interest has been paid to develop efficient methods for the synthesis of CF 3 -containing compounds. [3] Significant efforts have been made to develop novel and diverse synthetic tools for the generation of a-CF 3 carbonyl compounds. [3] Significant efforts have been made to develop novel and diverse synthetic tools for the generation of a-CF 3 carbonyl compounds.…”

Synthesis of Trifluoroethyl‐Substituted Ketones from Aldehydes and Cyclohexanones

“…The demand for and applications of organofluoride compounds in pharmaceuticals and agrochemicals [1] has kindled interest in the development of convenient methods for their preparation. Trifluoromethyl-substituted aldehydes and ketones at the a-carbon center constitute particularly useful starting materials for the synthesis of a wide range of condensed, derived building blocks.…”